Total synthesis of structurally unique γ-Lactam natural products

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 5, 2007, Pages 460-469

  Takao, Ken Ichi ^b   Aoki, Shin Ya ^b   Tadano, Kin Ichi ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

^b NONE

Author keywords

Asymmetric synthesis; Bioactivities; Natural product synthesis; Spiro heterocycles; Stereoselective synthesis; Total synthesis; lactam

Indexed keywords

BIOACTIVITY; DRUG PRODUCTS; STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC SYNTHESIS; NATURAL PRODUCT SYNTHESIS; SPIRO-HETEROCYCLES; TOTAL SYNTHESIS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 34547457627     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.65.460     Document Type: Article

References (65)

1. (a) S. Ōmura, T. Fujimoto, K. Otoguro, K. Matsuzaki, R. Moriguti, H. Tanaka, Y. Sasaki, J. Antibiot, 44, 113 (1991);
2. (b) S. Ōmura, K. Matsuzaki, T. Fujimoto, K. Kosuge, T. Furuya, S. Fujita, A. Nakagawa, ibid., 44, 117 (1991)
3. (a) T. Sunazuka, T. Nagamitsu, S. Ōmura, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 54, 740 (1996);
4. (b) E. J. Corey, W.-D. Z. Li, Chem. Pharm. Bull., 47, 1 (1999);
5. (c) C. E. Masse, A. J. Morgan, J. Adams, J. S. Panek, Eur. J. Org. Chem., 2000, 2513
6. Japanese source
7. H. Kakeya, I. Takahashi, G. Okada, K. Isono, H. Osada, J. Antibiot, 48, 733 (1995)
8. H. Kakeya, C. Onozawa, M. Sato, K. Arai, H. Osada, J. Med. Chem., 40, 391 (1997)
9. Y. Mizushina, S. Kobayashi, K. Kuramochi, S. Nagata, F. Sugawara, K. Sakaguchi, Biochem. Biophys. Res. Commun., 273, 784 (2000)
10. J. Nakai, K. Kawada, S. Nagata, K. Kuramochi, H. Uchiro, S. Kobayashi, M. Ikekita, Biochim. Biophys. Acta, 1581, 1 (2002)
11. (a) Y. Nagumo, H. Kakeya, J. Yamaguchi, T. Uno, M. Shoji, Y. Hayashi, H. Osada, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 4425 (2004);
12. (b) Y. Nagumo, H. Kakeya, M. Shoji, Y. Hayashi, N, Dohmae, H. Osada, Biochem. J., 387, 835 (2005)
13. H. Kakeya, S. Kageyama, L. Nie, R. Onose, G. Okada, T. Beppu, C. J. Norbury, H. Osada, J. Antibiot, 54, 850 (2001)
14. R. E. Schwartz, G. L. Helms, E. A. Bolessa, K. E. Wilson, R. A. Giacobbe, J. S. Tkacz, G. F. Bills, J. M. Liesch, D. L. Zink, J. E. Curotto, B. Pramanik, J. C. Onishi, Tetrahedron, 50, 1675 (1994)
15. (a) P. H. M. Harrison, D. W. Hughes, R. W. Riddoch, Chem. Commun., 1998, 273;
16. (b) P. Duspara, S. I. Jenkins, D. W. Hughes, P. H. M. Harrison, ibid., 1998, 2643;
17. (c) P. H. M. Harrison, P. A. Duspara, S. I. Jenkins, S. A. Kassam, D. K. Liscombe, D. W. Hughes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 4390
18. C.-Y. Kwan, P. H. M. Harrison, P. A. Duspara, E. E. Daniel, Jpn. J. Pharmacol., 85, 234 (2001)
19. O. Kutuk, A. Pedrech, P. Harrison, H. Basaga, Apoptosis, 10, 597 (2005)
20. (a) R. Shiraki, A. Sumino, K. Tadano, S. Ogawa, Tetrahedron Lett., 36, 5551 (1995);
21. (b) idem, J. Org. Chem., 61, 2845 (1996)
22. (a) N. Iwasawa, K. Maeyama, J. Org. Chem., 62, 1918 (1997);
23. (b) N. Iwasawa, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 56,413 (1998)
24. Y. Hayashi, K. Narasaka, Chem. Lett., 1998, 313
25. Y. Hayashi, J. Kanayama, J. Yamaguchi, M. Shoji, J. Org. Chem., 67, 9443 (2002)
26. (a) S. Marumoto, H. Kogen, S. Naruto, J. Org. Chem., 63, 2068 (1998);
27. (b) idem, Tetrahedron, 55, 7129 (1999);
28. (c) S. Marumoto, H. Kogen, S. Naruto, ibid., 55, 7145 (1999);
29. (d) M. Marumoto, H. Kogen, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 58, 183 (2000)
30. (a) K. Kuramochi, H. Itaya, S. Nagata, K. Takao, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 7367 (1999);
31. (b) K. Kuramochi, S. Nagata, H. Itaya, K. Takao, S. Kobayashi, ibid., 40, 7371 (1999)
32. K. Kuramochi, S. Nagata, H. Itaya, Y. Matsubara, T. Sunoki, H. Uchiro, K. Takao, S. Kobayashi, Tetrahedron, 59, 9743 (2003)
33. (a) K. Kuramochi, Y. Mizushina, S. Nagata, F. Sugawara, K. Sakaguchi, S. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem., 12, 1983 (2004);
34. (b) K. Kuramochi, R. Matsui, Y. Matsubara, J. Nakai, T. Sunoki, S. Arai, S. Nagata, Y. Nagahara, Y. Mizushina, M. Ikekita, S. Kobayashi, ibid., 14, 2151 (2006)
35. Z. Tan, E. Negishi, Org. Lett., 8, 2783 (2006)
36. J. Yamaguchi, H. Kakeya, T. Uno, M. Shoji, H. Osada, Y. Hayashi, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 3110 (2005)
37. Japanese source
38. Y. Hayashi, J. Yamaguchi, M. Shoji, Tetrahedron, 58, 9839 (2002)
39. R. S. Coleman, M. C. Walczak, E. L. Campbell, J. Am. Chem. Soc., 127, 16038(2005)
40. R. S. Coleman, M. C. Walczak, Org. Lett., 7, 2289 (2005)
41. (a) A. G. M. Barrett, J. Head, M. L. Smith, N. S. Stock, Chem. Commun., 1999, 133;
42. (b) A. G. M. Barrett, J. Head, M. L. Smith, N. S. Stock, A. J. P. White, D. J. Williams, .7. Org. Chem., 64, 6005 (1999)
43. S. Aoki, T. Tsukude, Y. Miyazaki, K. Takao, K. Tadano, Heterocycles, 69, 49 (2006)
44. (a) P. Bloch, C. Tamm, P. Bollinger, T. J. Petcher, H. P. Weber, Helv. Chim. Acta, 59, 133 (1976);
45. (b) H. P. Weber, T. J. Petcher, P. Bloch, C. Tamm, ibid., 59, 137 (1976);
46. (c) P. Bloch, C. Tamm, ibid., 64, 304 (1981)
47. W. Breitenstein, K. K. Chexal, P. Mohr, C. Tamm, Helv. Chim. Acta, 64, 379(1981)
48. (a) J. Wink, S. Grabley, M. Gareis, R. Thiericke, R. Kirsch, Eur. Pat Appl., EP 546474 (1993);
49. (b) J. Wenke, H. Anke, O. Sterner, Biosci. Biotech. Biochem., 57, 961 (1993)
50. D. Komagata, S. Fujita, N. Yamashita, S. Saito, T. Morino, J. Antibiot, 49, 958 (1996)
51. O. Ando, H. Satake, M. Nakajima, A. Sato, T. Nakamura, T. Kinoshita, K. Furuya, T. Haneishi, J. Antibiot., 44, 382 (1991)
52. Y. Igarashi, Y. Yabuta, T. Furumai, J. Antibiot., 57, 537 (2004)
53. Y. Asami, H. Kakeya, R. Onose, A. Yoshida, H. Matsuzaki, H. Osada, Org. Lett., 4, 2845 (2002)
54. (a) P. Mohr, C. Tamm, Tetrahedron, 37, 201 (1981);
55. (b) C. Tamm, Pure & Appl. Chem., 65, 1309 (1993)
56. (a) M. Dolder, X. Shao, C. Tamm, Helv. Chim. Acta, 73, 63 (1990);
57. (b) X. Shao, M. Dolder, C. Tamm, ibid., 73, 483 (1990);
58. (c) Z. Su, C. Tamm, ibid., 78, 1278 (1995);
59. (d) idem, Tetrahedron, 51, 11177 (1995)
60. Y. Hayashi, M. Shoji, J. Yamaguchi, K. Sato, S. Yamaguchi, T. Mukaiyama, K. Sakai, Y. Asami, H. Kakeya, H. Osada, J. Am. Chem. Soc., 124, 12078 (2002)
61. (a) S. Aoki, T. Oi, K. Shimizu, R. Shiraki, K. Takao, K. Tadano, Heterocycles, 62, 161 (2004);
62. (b) idem, Bull. Chem. Soc. Jpn., 77, 1703 (2004)
63. S. Aoki, T. Ohi, K. Shimizu, R. Shiraki, K. Takao, K. Tadano, Heterocycles, 58, 57 (2002)
64. Y. Hayashi, M. Shoji, S. Yamaguchi, T. Mukaiyama, J. Yamaguchi, H. Kakeya, H. Osada, Org. Lett., 5, 2287 (2003)
65. Y. Hayashi, M. Shoji, T. Mukaiyama, H. Gotoh, S. Yamaguchi, M. Nakata, H. Kakeya, H. Osada, J. Org. Chem., 70, 5643 (2005)