Asymmetric total synthesis of epolactaene

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 58, Issue 3, 2000, Pages 183-191

  Marumoto, Shinji ^a   Kogen, Hiroshi ^b  

^a DAIICHI SANKYO CO   (Japan)

^b NONE

Author keywords

E selective wittig reaction; Epolactaene; Epoxylactam; Epoxylactone; Malonate ester; Neurotrophic factor; Stereoselective aldol reaction; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 19044373856     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.58.183     Document Type: Article

References (56)

1. (c) F. Hefti, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 37, 239 (1997);
2. (a) G. Vantini, S. D. Skaper, Pharmacol. Res., 26, 1 (1992);
3. (b) H. Thoenen, Y. A. Barde, Physiol. Rev., 60, 1284 (1980);
4. (c) Y. A. Barde, Neuron, 2, 1525 (1989);
5. (d) R. A. Ross, J. L. Biedeler, Cancer Res., 45, 1628 (1985);
6. (e) J. R. Prez-Polo, "Cell Culture in the Neurosciences", eds. by J. E. Bottenstein, G. Sato, Plenum Press, New York, 1985, p 95;
7. (f) F. Hefti, W. J. Weiner, Ann. Neurol., 20, 275 (1986)
8. (a) C. Confort, S. Charrasse, J. Clos, Neuro Report, 2, 566 (1991);
9. (b) E. Dicicco-Bloom, W. J. Friedman, I. B. Black, Neuron, 11, 1101 (1993)
10. (a) P. Dohty, J. G. Dickson, T. P. Flanigan, F. S. Walsh, J. Neurochem., 44, 1259 (1985);
11. (b) B. A. Sabei, J. Gottlieb, G. E. Schneider, Brain Res., 459, 373 (1988)
12. (a) S. Daopin, G. H. Cohen, D. Davies, Science, 258, 1160 (1992);
13. (b) J. Leibrock, F. Lottspeich, A. Hohn, M. Hofer, B. Hengerer, P. Masiakowski, H. Thoenen, Y. A. Barde, Nature, 341, 149 (1989);
14. (c) Y. Kaisho, K. Yoshimura, K. Nakahama, FEBS Lett., 266, 187 (1990);
15. (d) L. R. Berkemeier, J. W. Winslow, D. R. Kaplan, K. Nikolics, D. V. Goeddel, A. Rosenthal, Neuron, 7, 857 (1991);
16. (e) R. Gotz, R. Koster, C. Winkler, F. Raulf, F. Lottspeich, M. Schartl, H. Thoenen, Nature, 372, 266 (1994)
17. (a) S. Omura, T. Fujimoto, K. Otoguro, K. Matsuzaki, R. Moriguchi, H. Tanaka, Y. Sasaki, J. Antibiot., 44, 113 (1991);
18. (b) S. Omura, K. Matsuzaki, T. Fujimoto, K. Kosuge, T. Furuya, S. Fujita, A. Nakagawa, J. Antibiot., 44, 117 (1991)
19. S. Toda, S. Yamamoto, O. Tenmyo, T. Tsuno, T. Hasegawa, M. Rosser, M. Oka, Y. Sawada, M. Konishi, T. Oki, J. Antibiot., 46, 875 (1993)
20. D. Komagata, S. Fujita, N. Yamashita, S. Saito, T. Morino, J. Antibiot., 49, 958 (1996)
21. H. Kakeya, I. Takahashi, G. Okada, K. Isono, H. Osada, J. Antibiot., 48, 733 (1995)
22. (a) H. Kakeya, C. Onozawa, M. Sato, K. Arai, H. Osada, J. Med. Chem., 40, 391 (1997);
23. Y. Hayashi, K. Narasaka, Chem. Lett., 1998, 313
24. S. Marumoto, H. Kogen, S. Naruto, Chem. Comm., 1998, 2253
25. (a) A. Saba, Tetrahedron: Asymmetry, 3, 371 (1992);
26. (b) A. Saba, V. Adovasio, M. Nardelli, Tetrahedron: Asymmetry ibid., 3, 1573 (1992)
27. R. E. Ireland, S. Thaisrivongs, P. H. Dussault, J. Am. Chem. Soc., 110, 5768 (1988)
28. (a) K. Soai, C. Shimada, M. Takeuchi, M. Itabashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 467;
29. (b) S. K. Massad, L. D. Hawkins, D. C. Baker, J. Org. Chem., 48, 5180 (1983)
30. K. Mori, H. Kikuchi, Liebigs. Ann. Chem., 1989, 963
31. W-R. Li, W. R. Ewing, B. D. Harris, M. M. Joullie, J. Am. Chem. Soc., 112, 7659 (1990)
32. A. J. Humphrey, N. J. Turner, R. McCague, S. J. C. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2475
33. H. Ina, M. Ito, C. Kibayashi, J. Org. Chem., 61, 1023 (1996)
34. F. Effenberger, M. Hopf, T. Ziegler, J. Hudelmaeyer, Chem. Ber., 124, 1651 (1991)
35. S. Marumoto, H. Kogen, S. Naruto, J. Org. Chem., 63, 2068 (1998)
36. S. Marumoto, H. Kogen, S. Naruto, Tetrahedron, 55, 7129 (1999)
37. J. Coste, D. Le-Nguyen, B. Castro, Tetrahedron Lett., 31, 205 (1990)
38. S. Marumoto, H. Kogen, S. Naruto, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 675 (1999)
39. T. Y. K. Lam, O. D. Hensens, R. Ransom, R. A. Giacobbe, J. Polishook, D. Zink, Tetrahedron, 52, 1481 (1996)
40. (a) D. J. Kyle, R. M. Burch, Drugs of the Future, 17, 305 (1992);
41. (b) J. M. Hall, Pharmac. Ther., 56, 131 (1992)
42. S. Marumoto, H. Kogen, S. Naruto, Tetrahedron, 55, 7145 (1999)
43. E. J. Corey, M. G. Bock, A. P. Kozikowski, A. V. Rama Rao, D. Floyd, B. Lipshutz, Tetrahedron Lett., 19, 1051 (1978)
44. R. Baker, J. L. Castro, J. Chem. Soc., Perkin. Tarns. 1, 1990, 47
45. J. M. Fevig, R. W. Marquis, Jr., L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 113, 5085 (1991)
46. (a) J. K. Stille, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 25, 508 (1986);
47. (b) V. Farina, V. Krishnamurthy, W. J. Scott, Org. React., 50, 1 (1997)
48. R. Tamura, K. Saegusa, M. Kakihana, D. Oda, J. Org. Chem., 53, 2723 (1988)