Hydrogenation of quinoline by rhodium catalysts modified with the tripodal polyphosphine ligand MeC(CH2PPH2)3

Helvetica Chimica Acta

Volumn 84, Issue 10, 2001, Pages 2895-2923

  Bianchini, Claudio ^a   Barbaro, Pierluigi ^a   Macchi, Michela ^a   Meli, Andrea ^a   Vizza, Francesco ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AUTOCLAVES; CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL MODIFICATION; ISOTOPES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RHODIUM;

HYDRODENITROGENATION;

HYDROGENATION;

HETEROCYCLIC AMINE; PHOSPHINE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; HYDROGENATION; ISOMERISM; MOLECULAR MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLUBILITY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0035191301     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20011017)84:10<2895::AID-HLCA2895>3.0.CO;2-0     Document Type: Article

References (118)

1. a) H. Topsøe, B. S. Clausen, F. E. Massoth, 'Hydrotreating Catalysis', Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 1996;
2. b) J. Scherzer, A. J. Gruia, 'Hydrocracking Science and Technology', Marcel Dekker, New York, 1996;
3. c) C. N. Satterfield, 'Heterogeneous Catalysis in Industrial Practice', McGraw-Hill, New York, 1991.
4. M. L. Occelli, R. Chianelli, 'Hydrotreating Technology for Pollution Control', Marcel Dekker, New York, 1996.
5. a) M. J. Girgis, B. C. Gates, Ind. Eng. Chem. Res. 1991, 30, 2031;
6. b) T. C. Ho, Catal. Rev.-Sci. Eng. 1988, 30, 117;
7. c) R. M. Laine, Catal. Rev.-Sci. Eng. 1983, 25, 459;
8. d) J. R. Katzer, R. Sivasubramanian, Catal. Rev. - Sci. Eng. 1979, 20, 155;
9. e) B. C. Gates, J. R. Katzer, G. C. A Schuit, 'Chemistry of Catalytic Processes', McGraw-Hill, New York, 1979, Chap. 6.
10. C. Bianchini, A. Meli, F. Vizza, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 43.
11. R. Prins, M. Jian, M. Flechsenhar, Polyhedron 1997, 16, 3235.
12. a) K. J. Weller, P. A. Fox, S. D. Gray, D. E. Wigley, Polyhedron 1997, 16, 3139;
13. b) K. J. Weller, S. D. Gray, P. Briggs, D. E. Wigley, Organometallics 1995, 14, 5588;
14. c) S. D. Gray, K. J. Weller, M. A. Bruck, P. Briggs, D. E. Wigley, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10678;
15. d) S. D. Gray, D. P. Smith, M. A. Bruck, P. Briggs, D. E. Wigley, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5462.
16. a) E. Baralt, S. J. Smith, J. Hurwitz, I. T. Horváth, R. H. Fish, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5187;
17. b) R. H. Fish, H-S. Kim, R. H. Fong, Organometallics 1991, 10, 770;
18. c) R. H. Fish, R. H. Fong, A. Than, E. Baralt, Organometallics 1991, 10, 1209;
19. d) R. H. Fish, E. Baralt, H-S. Kim, Organometallics 1991, 10, 1965;
20. e) R. H. Fish, J. N. Michaels, R. S. Moore, H. Heinemann, J. Catal. 1990, 123, 74;
21. f) R. H. Fish, H-S. Kim, R. H. Fong, Organometallics 1989, 8, 1375;
22. g) R. H. Fish, H-S. Kim, J. E. Babin, R. D. Adams, Organometallics 1988, 7, 2250;
23. h) R. H. Fish, T.-J. Kim, J. L. Stewart, J. H. Bushweller, R. K. Rosen, J. W. Dupon, Organometallics 1986, 5, 2193;
24. i) R. H. Fish, J. L. Tan, A. Thormodsen, Organometallics 1985, 4, 1743;
25. j) R. H. Fish, A. D. Thormodsen, H. Heinemann, J. Mol. Catal. 1985, 31, 191;
26. k) R. H. Fish, J. L. Tan, A. Thormodsen, J. Org. Chem. 1984, 49, 4500;
27. l) R. H. Fish, A. Thormodsen, G. A. D. Cremer, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5234.
28. a) R. M. Laine, New J. Chem. 1987, 11, 543;
29. b) A. Eisenstadt, C. M. Giandomenico, M. F. Frederick, R. M. Laine, Organometallics 1985, 4, 2033;
30. c) R. M. Laine, J. Mol. Catal. 1983, 21, 119;
31. d) R. M. Laine, D. W. Thomas, L. W. Cary, J. Org. Chem. 1979, 44, 4964.
32. a) Y. Alvarado, M. Busolo, F. López-Linares, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 142, 163;
33. b) M. Rosales, J. Navarro, L. Sanchez, A. Gonzales, Y. Alvarado, R. Rubio, C. De la Cruz, T. Rajmankina, Transition Met. Chem. 1996, 21, 11;
34. c) M. Rosales, Y. Alvarado, M. Boves, R. Rubio, H. Soscun, R. Sánchez-Delgado, Transition Met. Chem. 1995, 20, 246;
35. d) R. A. Sánchez-Delgado, J. Mol. Catal. 1994, 86, 287;
36. e) R. A. Sánchez-Delgado, D. Rondón, A. Andriollo, V. Herrera, G. Martin, B. Chaudret, Organometallics 1993, 12, 4291;
37. f) B. Chaudret, F. A. Jalón, M. Pérez-Manrique, F. Lahoz, F. J. Plou, R. Sánchez-Delgado, New J. Chem. 1990, 14, 331;
38. g) R. A. Sánchez-Delgado, E. Gonzalez, Polyhedron 1989, 8, 1431.
39. a) A. J. Deeming, M. J. Stchedroff, C. Whitaker, A. J. Arce, Y. De Sanctis, J. W. Steed, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3289;
40. b) A. J. Arce, R. Machado, Y. De Sanctis, M. V. Capparelli, R. Atencio, J. Manzuv, A. J. Deeming, Organometallics 1997, 16, 1735;
41. c) A. J. Arce, J. Manzur, M. Marquez, Y. De Sanctis, A. J. Deeming, J. Organomet. Chem. 1991, 412, 177;
42. d) A. J. Deeming, A. J. Arce, Y. De Sanctis, M. W. Day, K. I. Hardcastle, Organometallics 1989, 8, 1408;
43. e) K. I. Hardcastle, H. Minassian, A. J. Arce, Y. De Sanctis, A. J. Deeming, J. Organomet. Chem. 1989, 368, 119.
44. a) M. Rakowski DuBois, L. D. Vasquez, R. F. Ciancianelli, B. C. Noll, Organometallics 2000, 19, 3507;
45. b) M. Rakowski DuBois, Coord. Chem. Rev. 1998, 174, 191;
46. c) L. Vasquez, B. C. Noll, M. Rakowski DuBois, Organometallics 1998, 17, 976;
47. d) S. Chen, B. C. Noll, L. Peslherbe, M. Rakowski DuBois, Organometallics 1997, 16, 1089;
48. e) S. Chen, L. Vasquez, B. C. Noll, M. Rakowski DuBois, Organometallics 1997, 16, 1757;
49. f) M. Rakowski DuBois, K. G. Parker, C. Ohman, B. C. Noll, Organometallics 1997, 16, 2325;
50. g) S. Chen, V. Carperos, B. C. Noll, R. J. Swope, M. Rakowski DuBois, Organometallics 1995, 14, 1221;
51. h) F. Kvietok, V. Allured, V. Carperos, M. Rakowski DuBois, Organometallics 1994, 13, 60.
52. a) T. S. Kleckley, J. L. Bennett, P. T. Wolczanski, E. B. Lobkowsky, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 247;
53. b) K. J. Covert, D. R. Neithamer, M. C. Zonnevylle, R. E. LaPointe, C. Schaller, P.T. Wolczanski, Inorg. Chem. 1991, 30, 2494;
54. c) D. R. Neithamer, L. Parkanyi, J. F. Mitchell, P. T. Wolczanski, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4421.
55. a) D. P. Smith, J. R. Strickler, S. D. Gray, M. A. Bruck, R. S. Holmes, D. E. Wigley, Organometallics 1992, 11, 1275;
56. b) J. R. Strickler, M. A. Bruck, D. E. Wigley., J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2814.
57. a) D. A. Vicic, W. D. Jones, Organometallics 1999, 18, 134;
58. b) D. A. Vicic, W. D. Jones, Organometallics 1997, 16, 1912;
59. c) W. D. Jones, L. Dong, A. W. Myers, Organometallics 1995, 14, 855;
60. d) W. D. Jones, R. M. Chin, R. M., J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 19826;
61. e) G. C. Hsu, W. P. Kosar, W. D. Jones, Organometallics 1994, 13, 385.
62. N. Nelson, R. B. Levy, J. Catal. 1979, 58, 485.
63. I. Jardine, F. J. McQuillin, J. Chem. Soc. D 1970, 626.
64. a) D. E. Páez, A. Andriollo, R. A. Sánchez-Delgado, N. Valencia, R. E. Galiasso, F. López-Linares, U.S. Pat. 5.958.223 to INTEVEP S.A., 1999;
65. b) D. E. Páez, A. Andriollo, R. A. Sánchez-Delgado, N. Valencia, F. López-Linares, R. E. Galiasso, U.S. Pat. 5.753.584 to INTEVEP S.A., 1998;
66. c) D. E. Páez, A. Andriollo, F. López-Linares, R. E. Galiasso, J. A. Revete, R. A. Sánchez-Delgado, A. Fuentes, Am. Chem. Soc. Div. Fuel Chem. Symp. Prepr. 1998, 43, 563.
67. C. Bianchini, M. Frediani, G. Mantovani, F. Vizza, Organometallics 2001, 20, 2660.
68. a) C. Bianchini, A. Meli in 'Transition Metal Sulphides - Chemistry and Catalysis', Eds. T. Weber, R. Prins, R. A. van Santen, Kluwer, Dordrecht, 1998, p. 129;
69. b) C. Bianchini, A. Meli, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 109;
70. c) C. Bianchini, A. Meli in 'Aqueous-Phase Organometallic Catalysis - Concepts and Applications', Eds.: B. Cornils, W. A. Herrmann, VCH, Weinheim, 1998, p. 477;
71. d) Bianchini, A. Meli in 'Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds', Eds.: B. Cornils, W. A. Herrmann, VCH, Weinheim, 1996, Vol. 2, p. 969;
72. e) C. Bianchini, A. Meli, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 801.
73. a) C. Bianchini, A. Meli, S. Moneti, W. Oberhauser, F. Vizza, V. Herrera, A. Fuentes, R. A. Sánchez-Delgado, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7071;
74. b) C. Bianchini, D. Masi, A. Meli, M. Peruzzini, F. Vizza, F. Zanobini, Organometallics 1998, 17, 2495;
75. c) C. Bianchini, A. Meli, S. Moneti, F. Vizza, Organometallics 1998, 17, 2636.
76. a) C. Bianchini, M. V. Jiménez, A. Meli, S. Moneti, V. Patinec, F. Vizza, Organometallics 1997, 16, 5696;
77. b) C. Bianchini, A. Meli, V. Patinec, V. Sernau, F. Vizza, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4945;
78. c) C. Bianchini, A. Meli, W. Pohl, F. Vizza, G. Barbarella, Organometallics 1997, 16, 1517;
79. d) C. Bianchini, J. A. Casares, A. Meli, V. Sernau, F. Vizza, R. A. Sánchez-Delgado, Polyhedron 1997, 16, 3099;
80. e) C. Bianchini, D. Fabbri, S. Gladiali, A. Meli, W. Pohl, F. Vizza, Organometallics 1996, 15, 4604;
81. f) C. Bianchini, M. V. Jiménez, C. Mealli, A. Meli, S. Moneti, V. Patinec, F. Vizza, Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1706;
82. g) C. Bianchini, V. Herrera, M. V. Jiménez, A. Meli, R. A. Sanchez-Delgado, F. Vizza, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8567;
83. h) C. Bianchini, M. V. Jiménez, A. Meli, F. Vizza, Organometallics 1995, 14, 3196;
84. i) C. Bianchini, M. V. Jiménez, A. Meli, F. Vizza, Organometallics 1995, 14, 4858;
85. j) C. Bianchini, P. Frediani, V. Herrera, M. V. Jiménez, A. Meli, L. Rincon, R. A. Sánchez-Delgado, F. Vizza, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4333.
86. a) C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, F. Vizza, Organometallics 1990, 9, 226;
87. b) C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, F. Vizza, Organometallics 1990, 9, 2283;
88. c) C. Bianchini, F. Laschi, A. Meli, M. Peruzzini, P. Zanello, P. Frediani, Organometallics 1988, 7, 2575.
89. a) C Bianchini, A. Meli, F. Laschi, J. A. Ramirez, P. Zanello, A. Vacca, Inorg. Chem. 1988, 27, 4429;
90. b) C. Bianchini, A. Meli, P. Zanello, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 628;
91. c) C. Bianchini, C. Mealli, A. Meli, M. Sabat, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 777.
92. a) G. Kiss, I. T. Horvath, Organometallics 1991, 10, 3798;
93. b) J. Ott, L. M. Venanzi, C. A. Ghilardi, S. Midollini, A. Orlandini, J. Organomet. Chem. 1985, 291, 89.
94. V. I. Bakhmutov, C. Bianchini, M. Peruzzini, F. Vizza, E. V. Vorontsov, Inorg. Chem. 2000, 39, 1655.
95. E. G. Thaler, K. G. Caulton, Organometallics 1990, 9, 1871.
96. A. L. Crumbliss, R. J. Topping, in 'Phosphorus-31 NMR Spectroscopy in Stereochemical Analysis', Eds. J. G. Verkade, L. D. Quin, VCH, Weinheim, Germany, 1987, Chapter 15, p. 531.
97. 13C NMR of Transition Metal Phosphine Complexes', Ed. P. Diehl, E. Fluck, R. Kosfeld, Springer-Verlag, Berlin, 1979.
98. P. A. MacNeil, N. K. Roberts, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2273;
99. J. Bakos, I. Tóth, B. Heil, G. Szalontai, L. Párkányi, V. Fülöp, J. Organomet. Chem. 1989, 370, 263.
100. C. Bianchini, H. M. Lee, P. Barbara, A. Meli, S. Moneti, F. Vizza, New J. Chem. 1999, 23, 929.
101. W. McFarlane, J. D. Swarbrick, J. L. Bookham, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3233.
102. P. S. Pregosin, R. Salzmann, A. Togni, Organometallics 1995, 14, 842.
103. H. Berger, R. Nesper, P. S. Pregosin, H. Rügger, M. Wörle, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1520.
104. A. Bax, 'Two-Dimensional Nuclear Magnetic Resonance in Liquids'; Delft University Press, Dordrecht, Holland, 1982.
105. I. Goljer, P. H. Bolton, in 'Two-Dimensional NMR Spectroscopy, Application for Chemists and Biochemists', Ed. W. R. Croasmun, R. M. K. Carlson, VCH, New York, 1994.
106. E. Brunner, J. Chem. Eng. Data 1985, 30, 269;
107. C. L. Young, 'Solubility Data Series IUPAC', Pergamon Press, Oxford, 1981, Vol. 516, p 219;
108. R. Battino, H. L. Clever, Chem Rev. 1966, 66, 395.
109. C. Bianchini, H. M. Lee, A. Meli, F. Vizza, Organometallics 2000, 19, 849, and refs. therein.
110. F. Bachechi, J. Ott, L. M. Venanzi, Acta Cryst. 1989, C45, 724.
111. K. W. Rosenmund, F. Zymalkowski, Chem. Ber. 1953, 86, 37.
112. A. Bax, D. G. Davis, J. Magn. Reson. 1985, 65, 355.
113. V. Sklener, H. Miyashiro, G. Zon, H. T. Miles, A. Bax, FEBS Lett. 1986, 205, 94;
114. J. Jeener, B. H. Meier, P. Bachmann, R. R. Ernst, J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546.
115. A. Bax, D. G. Davis, J. Magn. Reson. 1985, 63, 207.
116. A. Bax, R. H. Griffey, B. L. Hawkins, J. Magn. Reson. 1983, 55, 301.
117. W. P. Aue, E. Bartholdi, R. R. Ernst, J. Magn. Reson. 1976, 64, 2229.
118. C. Bianchini, A. Meli, A. Traversi, Ital. Pat. FI A000025, 1997.