Synthesis of enantiomerically pure cis- and trans-4-amino-1-oxyl-2,2,6,6- tetramethylpiperidine-3-carboxylic acid: A spin-labelled, cyclic, chiral β-amino acid, and 3D-structural analysis of a doubly spin-labelled β-hexapeptide

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2007, Pages 3133-3144

  Wright, Karen ^a   Sarciaux, Matthieu ^a   De Castries, Augustin ^a   Wakselman, Michel ^a   Mazaleyrat, Jean Paul ^a   Toffoletti, Antonio ^b   Corvaja, Carlo ^b   Crisma, Marco ^b   Peggion, Cristina ^b   Formaggio, Fernando ^b   Toniolo, Claudio ^b  

^a UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

^b UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

Author keywords

Peptides; Circular dichroism; Conformation analysis; EPR spectroscopy; Nitroxide radicals

Indexed keywords

EID: 34447326215     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700153     Document Type: Article

References (64)

1. a) O. H. Griffith, A. S. Waggoner, Acc. Chem. Res. 1969, 2, 17-24;
2. b) J. F. Keana, Chem. Rev. 1978, 78, 37-64;
3. c) G. L. Millhauser, Trends Biochem. Sci. 1992, 17, 448-452;
4. d) L. Columbus, W. L. Hubbell, Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 288-295.
5. a) A. L. J. Beckwith, V. W. Bowry, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4983-4992;
6. b) V. W. Bowry, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4992-4996;
7. c) C. J. Hawker, A. W. Bosman, E. Harth, Chem. Rev. 2001, 101, 3661-3688.
8. a) W. Adam, C. R. Saha-Möller, P. A. Ganeshpure, Chem. Rev. 2001, 101, 3499-3548;
9. b) R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, G.-J. Ten Brink, A. Dijksman, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774-781;
10. c) N. Naik, R. Braslau, Tetrahedron 1998, 54, 667-696;
11. d) F. Formaggio, M. Bonchio, M. Crisma, C. Peggion, S. Mezzato, A. Polese, A. Barazza, S. Antonello, F. Maran, Q. B. Broxterman, B. Kaptein, J. Kamphuis, R. M. Vitale, M. Saviano, E. Benedetti, C. Toniolo, Chem. Eur. J. 2002, 8, 84-93.
12. M. Krishna, W. DeGraff, O. Hankovszky, C. Sár, T. Kàlai, J. Jekö, A. Russo, J. Mitchell, K. Hideg, J. Med. Chem. 1998, 41, 3477-3492.
13. a) R. Brasch, D. London, G. Wesbey, T. Tozer, D. Nitecki, R. Williams, J. Doemeny, L. Dallas Tuck, D. Lallemand, Radiology 1983, 147, 773-779;
14. b) C. Winalski, S. Shortkroff, R. Mulkern, E. Schneider, G. Rosen, Magn. Reson. Med. 2002, 48, 965-972.
15. W. Hubbell, C. Altenbach, C. Hubbell, H. Khorana, Adv. Protein Chem. 2003, 63, 243-290.
16. a) C. Becker, K. Lausecker, M. Balog, T. Kálai, K. Hideg, H.-J. Steinhoff, M. Engelhard, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, S34-S39;
17. b) M. Balog, T. Kálai, J. Jekö, Z. Berente, H.-J. Steinhoff, M, Engelhard, K. Hideg, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9213-9217;
18. c) M. Balog, T. Kálai, J. Jekö, H.-J. Steinhoff, M. Engelhard, K. Hideg, Synlett 2004, 14, 2591-2593.
19. a) C. Toniolo, F. Formaggio, M. Crisma, J.-P. Mazaleyrat, M. Wakselman, C. George, J. Deschamps, J. L. Flippen-Anderson, B. Pispisa, M. Venanzi, A. Palleschi, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2254-2264;
20. b) C. Corvaja, E. Sartori, A. Toffoletti, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, J.-P. Mazaleyrat, M. Wakselman, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2775-2782.
21. a) A. Rassat, P. Rey, Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 3, 815-817;
22. b) C. R. Nakaie, G. Goissis, S. Schreier, A. C. M. Paiva, Braz. J. Med. Biol. Res. 1981, 14, 173-180;
23. c) R. Seidemann, L. Dulog, Makromol. Chem. 1986, 187, 2545-2551.
24. a) C. Toniolo, M. Crisma, F. Formaggio, Biopolymers 1998, 47, 153-158;
25. b) E. Sartori, C. Corvaja, S. Oancea, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, ChemPhysChem 2005, 6, 1472-1475.
26. a) R. Marchetto, S. Schreier, C. R. Nakaie, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11042-11043;
27. b) C. Toniolo, E. Valente, F. Formaggio, M. Crisma, G. Pilloni, C. Corvaja, A. Toffoletti, G. V. Martinez, M. P. Hanson, G. L. Millhauser, C. George, J. L. Flippen-Anderson, J. Pept. Sci. 1995, 1, 45-47;
28. c) L. Martin, A. Ivancich, C. Vita, F. Formaggio, C. Toniolo, J. Pept. Res. 2001, 58, 424-432.
29. K. Wright, F. Formaggio, C. Toniolo, R. Török, A. Péter, M. Wakselman, J.-P. Mazaleyrat, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4183-4186.
30. M. Tominaga, S. R. Barbosa, E. F. Poletti, J. Zukerman-Schpector, R. Marchetto, S. Schreier, A. C. M. Paiva, C. R. Nakaie, Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1027-1029.
31. C. R. Nakaie, E. G. Silva, E. M. Cilli, R. Marchetto, S. Schreier, T. B. Paiva, A. C. M. Paiva, Peptides 2002, 23, 65-70.
32. a) K. Wright, M. Crisma, C. Toniolo, R. Török, A. Péter, M. Wakselman, J.-P. Mazaleyrat, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3381-3384;
33. b) A. Péter, R. Török, K. Wright, M. Wakselman, J.-P. Mazaleyrat, J. Chromatogr. A 2003, 1021, 1-10;
34. c) CCDC-204395 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif..
35. K. Wright, A. de Castries, M. Sarciaux, F. Formaggio, C. Toniolo, A. Toffoletti, M. Wakselman, J.-P. Mazaleyrat, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5573-5576.
36. a) B. L. Iverson, Nature 1997, 385, 113-115;
37. b) D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun. 1997, 2015-2022;
38. c) R. P. Cheng, S. H. Gellman, W F. DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232;
39. d) D. Seebach, A. K. Beck, D. J. Bierbaum, Chem. Biodiv. 2004, 1, 1111-1239;
40. e) D. F. Hook, P. Bindschädler, Y. R. Mahajan, R. Šebesta, P. Kast, D. Seebach, Chem. Biodiv. 2005, 2, 591-632;
41. f) D. Seebach, D. Hook, A. Glättli, Biopolymers 2006, 84, 23-27.
42. a) D. H. Appella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072;
43. b) D. H. Appella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206-6212.
44. M. Schinnerl, J. K. Murray, J. M. Langenhan, S. H. Gellman, Eur. J. Org. Chem. 2003, 721-726.
45. a) H.-S. Lee, P. R. LePlae, E. A. Porter, S. H. Gellman, J. Org. Chem. 2001, 66, 3597-3599;
46. b) P. R. LePlae, N. Umezawa, H.-S. Lee, S. H. Gellman, J. Org. Chem. 2001, 66, 5629-5632.
47. C. Cimarelli, G. Palmieri, J. Org. Chem. 1996, 61, 5557-5563.
48. D. Xu, K. Prasad, O. Repic, T. J. Blacklock, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1445-1451.
49. E. J. Rauckman, G. M. Rosen, M. B. Abou-Donia, Synth. Commun. 1975, 5, 409-413.
50. H. Mori, M. Ohara, T. Kwan, Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 3178-3183.
51. [26]
52. A. J. Ozinskas, A. M. Bobst, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1407-1411.
53. L. Dulog, W. Wang, Liebigs Ann. Chem. 1992, 301-303.
54. A preliminary report of this work was recently published: K. Wright, M. Sarciaux, M. Wakselman, J.-P. Mazaleyrat, M. Crisma, F. Formaggio, C. Peggion, A. Toffoletti, C. Corvaja, C. Toniolo in Understanding Biology Using Peptides - Proceedings of the Nineteenth American Peptide Symposium (Ed.: S. E. Blondelle), American Peptide Society, Secaucus, NJ, 2006, p. 557.
55. a) S. Mizushima, T. Shimanouchi, M. Tsuboi, R. Souda, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 270-271;
56. b) M. T. Cung, M. Marraud, J. Neel, Ann. Chim. (Fr.) 1972, 183, 183-209;
57. c) G. M. Bonora, C. Mapelli, C. Toniolo, R. R. Wilkening, E. S. Stevens, Int. J. Biol. Macromol. 1984, 6, 179-188.
58. S. Beychok in Poly-α-Amino Acids: Protein Models for Conformational Studies (Ed.: G. D. Fasman), Dekker, New York, NY, 1967, p. 293.
59. D. Seebach, A. K. Beck, D. J. Bierbaum, Chem. Biodiv. 2004, 1, 1111-1239.
60. L. Velluz, M. Legrand, M. Grosjean, Optical Circular Dichroism: Principles, Measurements, and Applications, Academic Press, New York, NY, 1965.
61. T. T. Bui, F. Formaggio, M. Crisma, V. Monaco, C. Toniolo, R. Hussain, G. Siligardi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1043-1046.
62. G. R. Luckhurst in Spin Labeling: Theory and Applications (Ed.: L. J. Berliner), Academic Press, New York, NY, 1976, p. 133.
63. J. A. Weil, J. R. Bolton, J. E. Wertz, Electron Paramagnetic Resonance, Wiley, New York, NY, 1994, p. 182.
64. M. Zerbetto, S. Carlotto, A. Polimeno, C. Corvaja, L. Franco, C. Toniolo, F. Formaggio, V. Barone, P. Cimino, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2668-2674.