Didehydrophenanthrenes: Structure, singlet-triplet splitting, and aromaticity

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 23, 2007, Pages 5063-5070

  Poater, Jordi ^a   Bickelhaupt, F Matthias ^a   Solà, Miquel ^b  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

^b Institut de Quimica Computacional   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; DEHYDROGENATION; ELECTRON ENERGY LEVELS; ELECTRONIC STRUCTURE;

AROMATICITY; DIDEHYDROPHENANTHRENES; PHENANTHRENE;

MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 34347334470     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0714320     Document Type: Article

References (77)

1. Sander, W. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 669-676.
2. Salem, L.; Rowland, C. Angew. Chem. 1972, 84, 86-106;
3. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 92-111.
4. Wenk, H. H.; Winkler, M.; Sander, W. Angew. Chem. 2003, 115, 518-546;
5. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 502-528.
6. Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents; Borders, D. B., Doyle, T. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1995.
7. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Siegel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464-3466.
8. Lee, M. D.; Ellestad, G. A.; Borders, D. B. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 235-243.
9. Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3462-3464.
10. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; VanDuyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715-3716.
11. Jones, R. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660-661.
12. Mujica, V.; Nieto, P.; Puerta, L.; Acevedo, S. Energy Fuels 2000, 14, 632-639.
13. Montanari, L.; Clericuzio, M.; Del Piero, G.; Scotti, R. Appl. Magn. Reson. 1998, 14, 81-100.
14. Logan, C. F.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2113-2114.
15. Schottelius, M. J.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4896-4903.
16. Amegayibor, F. S.; Nash, J. J.; Lee, A. S.; Thoen, J.; Petzold, C. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12066-12067.
17. Squires, R. R.; Cramer, C. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9072-9081.
18. Hoffner, J.; Schottelius, M. J.; Feichtinger, D.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 376-385.
19. Hoffmann, R.; Ikamura, A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1499-1509.
20. Wenthold, P. G.; Squires, R. R.; Lineberger, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5279-5290.
21. Winkler, M.; Sander, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10422-10432.
22. De Proft, F.; Schleyer, P. v. R.; van Lenthe, J. H.; Stahl, F.; Geerlings, P. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3402-3410.
23. Hess, B. A., Jr. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2185-2189.
24. Gräfenstein, J.; Cremer, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2091-2103.
25. Winkler, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1240-1246.
26. Cramer, C. J.; Squires, R. R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9191-9194.
27. Lindh, R.; Bernhardsson, A.; Schütz, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9913-9920.
28. Hernández-Trujillo, J.; García-Cruz, I.; Martínez-Magadán, J. M. Chem. Phys. 2005, 308, 181-192.
29. García-Cruz, I.; Martínez-Magadán, J. M.; Bofill, J. M.; Illas, F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5111-5116.
30. García-Cruz, I.; Martínez-Magadán, J. M. Pet. Sci. Technol. 2007, 25, 67-80.
31. Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4184-4190.
32. Johnson, W. T. G.; Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 923-928.
33. Sander, W.; Wandel, H.; Bucher, G.; Gräfenstein, J.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8480-8485.
34. Cramer, C. J.; Debbert, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 320-326.
35. Cramer, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2273-2283.
36. de Visser, S. P.; Filatov, M.; Schreiner, P. R.; Shaik, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4199-4204.
37. Zilberg, S.; Haas, Y. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8397-8400.
38. Kikuchi, A.; Ito, H.; Abe, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19448-19453.
39. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
40. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
42. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
43. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
44. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
45. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
46. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
48. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
49. Caballol, R.; Castell, O.; Illas, F.; Moreira, I. d. P. R.; Malrieu, J. P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7860-7866.
50. Borden, W. T. Diradicals. In The Encliclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Schaeffer, H. F., III, Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1998; pp 708-722.
51. Gräfenstein, J.; Kraka, E.; Filatov, M.; Cremer, D. Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 360-394.
52. Chen, W.-C.; Chang, N.; Yu, C.. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2584-2593.
53. Gräfenstein, J.; Hjerpe, A. M.; Cremer, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1748-1761.
54. Ziegler, T.; Rauk, A.; Baerends, E. J. Theor. Chim. Acta 1977, 43, 261-271.
55. Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
56. Di Valentin, C.; Freccero, M.; Gandolfi, R.; Rastelli, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6112-6120.
57. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209-218.
58. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; van Eikema Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318.
59. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
60. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Wang, Z. X.; Kiran, B.; Jiao, H. J.; Puchta, R.; van Eikema Hommes, N. J. R. Org. Lett. 2001, 3, 2465-2468.
61. Corminboeuf, C.; Heine, T.; Seifert, G.; Schleyer, P. v. R.; Weber, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 273-276.
62. Poater, J.; García-Cruz, I.; Illas, F.; Solà, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 314-318.
63. Poater, J.; Duran, M.; Solà, M.; Silvi, B. Chem. Rev. 2005, 105, 3911-3947.
64. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888.
65. Feixas, F.; Matito, E.; Poater, J.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, doi:10.1021/jp0703206.
66. Poater, J.; Fradera, X.; Duran, M.; Solà, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 400-406.
67. Giambiagi, M.; de Giambiagi, M. S.; dos Santos, C. D.; de Figueiredo, A. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3381-3392.
68. Kay, M. I.; Okaya, Y.; Cox, D. E. Acta Crystallogr., Sect. B 1971, 27, 26-33.
69. Hemelsoet, K.; Van, Speybroeck, V.; Marin, G. B.; De Proft, F.; Geerlings, P.; Waroquier, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7281-7290.
70. Poater, J.; Visser, R.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1134-1142.
71. Poater, J.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2889-2895; 2902-2905.
72. Matta, C. F.; Hernández-Trujillo, J.; Tang, T.-H.; Bader, R. F. W. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1940-1951.
73. Portella, G.; Poater, J.; Bofill, J. M.; Alemany, P.; Solà, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 2509-2521.
74. Erratum: J. Org. Chem. 2005, 70, 4560-4560.
75. Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4929-4936.
76. Matito, E.; Salvador, P.; Duran, M.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5108-5113.
77. Miller, L. S.; Grohmann, K.; Dannenberg, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6249-6251.