Theoretical study of the catalytic mechanism and metal-ion dependence of peptide deformylase

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 22, 2007, Pages 6236-6244

  Wu, Xian Hui ^a,b   Quan, Jun Min ^a   Wu, Yun Dong ^a,c  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b WUHAN UNIVERSITY   (China)

^c HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYME KINETICS; ESCHERICHIA COLI; LIGANDS; NUCLEOPHILES; PROTON TRANSFER;

DEFORMYLATION; NUCLEOPHILIC ADDITION; TRANSITION STATE;

PEPTIDES;

EID: 34250738482     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp068611m     Document Type: Article

References (64)

1. (a) Meinnel, T.; Mechulam, Y.; Blanquet, S. Biochimie 1993, 75, 1061.
2. (b) Giglione, C.; Meinnel, T. Trends Plant Sci. 2001, 6, 566.
3. (c) Bradshaw, R. A.; Brickey, W. W.; Walker, K. W. Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 263.
4. (a) Mazel, D.; Pochet, S.; Marliere, P. EMBO J. 1994, 13, 914.
5. (b) Giglione, C.; Pierre, M.; Meinnel, T. Mol. Microbiol. 2000, 36, 1197.
6. (a) Chen, P. S.; Patel, D. V.; Hackbarth, C. J.; Wang, W.; Dreyer, G.; Young, D. C.; Margolis, P. S.; Wu, C.; Ni, Z.; Trias, J.; White, R. J.; Yuan, Z. Biochemistry 2000, 39, 1256.
7. (b) Yuan, Z.; Trias, J.; White, R. J. DDT 2001, 6, 954.
8. (c) Apfel, C.; Banner, D. W.; Bur, D.; Dietz, M.; Hirata, T.; Hubschwerlen, C.; Locher, H.; Page, M. G. P.; Prison, W.; Rosse, G.; Specklin, J. J. Med. Chem. 2000, 43, 2324.
9. (d) Howard, M. H.; Cenizal, T.; Gutteridge, S.; Hanna, W. S.; Tao, Y.; Totrov, M.; Wittenbach, V. A.; Zheng, Y. J. Med. Chem. 2004, 47, 6669.
10. (e) East, S. P.; Beckett, R. P.; Brookings, D. C.; Clements, J. M.; Doel, S.; Keavey, K.; Pain, G.; Smith, H. K.; Thomas, W.; Thompson, A. J.; Todd, R. S.; Whittaker, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 59.
11. (f) Molteni, V.; He, X.; Nabakka, J.; Gordon, P.; Bursulaya, B.; Warner, I.; Shin, T.; Biorac, T.; Ryder, W. S.; Goldberg, R.; Doughty, J.; He, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1477.
12. (g) Cali, P.; Nærum, L.; Mukhija, S.; Hielmencrantz, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5997.
13. Lipscomb, W. N.; Strater, N. Chem. Rev. 1996, 96, 2375.
14. (a) Vallee, B. L.; Auld, D. S. Biochemistry 1990, 29, 5647.
15. (b) Meinnel, T.; Blanquet, S. J. Bacteriol. 1993, 175, 7737.
16. (c) Meinnel, T.; Blanquet, S. J. Bacteriol. 1995, 177, 1883.
17. (a) Chan, M. K.; Gong, W.; Rajagopalan, P. T. R.; Hao, B.; Tsai, C. M.; Pei, D. Biochemistry 1997, 36, 13904.
18. (b) Rajagopalan, P. T. R.; Yu, X. C.; Pei D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12418.
19. (c) Ragusa, S.; Blanquet, S.; Meinnel, T. J. Mol. Biol. 1998, 280, 515.
20. (d) Becker, A.; Schlichting, I.; Kabsch, W.; Schultz, S.; Wagner, A. F. V. J. Biol. Chem. 1998, 273, 11413.
21. (e) Groche, D.; Becker, A.; Schlichting, I.; Kabsch, W.; Schultz, S.; Wagner, A. F. V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 246, 342.
22. (f) Giglione, C.; Pierre, M.; Meinnel, T. Mol. Microbiol. 2000, 36, 1197.
23. Becker, A.; Schlichting, I.; Kabsch, W.; Groche, D.; Schultz, S.; Wagner, A. F. V. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 1053.
24. (a) Jain, R.; Hao, B.; Liu, R. Chan, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4558.
25. (b) Karambelkar, V. V.; Xiao, C.; Zhang, Y.; Sarjeant, A. A. N.; Goldberg, D. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 1409.
26. (c) Leopoldini, M.; Russo, N.; Toscano, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1063.
27. (a) Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227.
28. (b) Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 718.
29. (c) Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
30. (d) Mo, Y. R.; Gao, J. L. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1458.
31. (e) Zhang, Y. K.; Lee, T. S.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 1999, 110, 46.
32. (a) Corminboeuf, C.; Hu, P.; Tuckerman, M. E.; Zhang, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4530.
33. (b) Xu, D.; Wei, Y.; Wu, J.; Dunaway-Mariano, D.; Guo, H.; Cui, Q.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13649.
34. (e) Xu, D. G.; Xie, D. Q.; Guo, H. J. Biol. Chem. 2006, 281, 8740.
35. (d) Schoneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8142.
36. (a) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
37. (b) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
38. Dunning, J. T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum Press: New York, 1976; Vol. 3, pp 1-28.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
40. Guex, N.; Peitsch, M. C. Electrophoresis 1997, 18, 2714.
41. (a) Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959.
42. (b) Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1101.
43. (c) Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
44. (d) Vreven, T.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419.
45. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
46. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083.
47. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
48. (a) Pelmenschikov, V.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 284.
49. (b) Pelmenschikov, V.; Siegbahn, P. E. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 5659.
50. (a) Rajagopalan, P. T. R.; Grimme, S.; Pei D. Biochemistry 2000, 39, 779.
51. (b) Deng, H.; Callender, R.; Zhu, J.; Nguyen, K. T.; Pei, D. Biochemistry 2002, 41, 10563.
52. Eyring, H.; Stern, A. E. Chem. Rev. 1939, 24, 253.
53. (a) Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 57.
54. (b) Sustmann, R.; Schubert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 840.
55. (c) Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361.
56. (a) Holm, R. H.; Kennepohl, P.; Solomon, E. I. Chem. Rev. 1996, 96, 2239.
57. (b) Gorelsky, S. I.; Basumallick, L.; Vura-Weis, J.; Sarangi, R.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Fujisawa, K.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2005, 44, 4947.
58. (a) Serero, A.; Giglione, C.; Meinnel, T. J. Mol. Biol. 2001, 314, 695.
59. (b) Fieulaine, S.; Juillan-Binard, C.; Serero, A.; Dardel, F.; Giglione, C.; Meinnel, T.; Ferrer, J. J. Biol. Chem. 2005, 250, 42315.
60. (a) Li, Y.; Ren, S.; Gong, W. Acta. Crystallogr. D 2002, 58, 846.
61. (b) Li, Y.; Chen, Z.; Gong, W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 295, 884.
62. (c) Zhou, Z.; Song, X.; Li, Y.; Gong, W. J. Mol. Biol. 2004, 339, 207.
63. Beaumount, A.; O'Donohue, M. J.; Paredes, N.; Rousselet, N.; Assicot, M.; Bohuon, C.; Fournië-Zaluski, M-C.; Roques, B. P. J. Biol. Chem. 1995, 270, 16803.
64. Hernick, M.; Fierke, C. A. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 71.