Synthesis of substrates and biochemical probes for study of the peptidoglycan biosynthetic pathway

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2007, Pages 1399-1414

  Narayan, Radha S ^a   VanNieuwenhze, Michael S ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Antibiotics; Bacterial cell wall; Glycopeptide; Peptidoglycan

Indexed keywords

EID: 34250653297     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600750     Document Type: Short Survey

References (50)

1. T. D. H. Bugg, C. T. Walsh, Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 199.
2. J.-V. Höltje, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1998, 62, 181.
3. In Gram negative bacteria, and some Gram positives, meso- diaminolimelic acid (meso-DAP) is incorporated in place of L-Lys (see refs 1,2).
4. J. T. Park, J. Biol. Chem. 1952, 194, 877.
5. [2]).
6. E. F. Gale, E. Cundliffe, P. E. Reynolds, M. H. Richmond, M. J. Waring, The Molecular Basis of Antibiotic Action, 2nd ed., Wiley-Interscience, New York, 1981.
7. D. T. W. Chu, J. J. Plattner, L. Katz, J. Med. Chem. 1996, 39, 3853.
8. Y. van Heijenoort, M. Gomez, M. Derrien, J. van Heijenoort, J. Bacteriol. 1992, 174, 3549.
9. K. Lazar, S. Walker, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 786.
10. S. A. Hitchcock, C. N. Eid, J. A. Aikins, M. Zia-Ebrahimi, L. C. Blaszczak, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1916.
11. S. Roseman, J. J. Distler, J. G. Moffatt, H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 659.
12. M. M. Sim, H. Kondo, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2260.
13. H. Liu, R. Sadamoto, P. S. Sears, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9916.
14. X.-Y. Ye, M.-C. Lo, L. Brunner, D. Walker, D. Kahne, S. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3155.
15. M. S. VanNieuwenhze, S. C. Mauldin, M. Zia-Ebrahimi, J. A. Aikins, L. C. Blaszczak, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6983.
16. H. Men, P. Park, M. Ge, S. Walker, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2484.
17. C. D. Warren, R. W. Jeanloz, Biochemistry 1972, 11, 2565.
18. B. Imperiali, J. W. Zimmerman, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6485.
19. L. L. Danilov, S. D. Maltsev, V. N. Shibaev, N. K. Kochetkov, Carbohydr. Res. 1981, 88, 203.
20. X. Fang, B. S. Gibbs, J. K. Coward, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2701.
21. M. S. VanNieuwenhze, S. C. Mauldin, M. Zia-Ebrahimi, B. E. Winger, W. J. Hornback, S. L. Saha, J. A. Aikins, L. C. Blaszczak, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3656.
22. B. Schwartz, J. A. Markwalder, Y. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11638.
23. The syntheses also differ with respect to the identity of the second amino acid residue in the stem peptide. In the Schwartz synthesis, this residue is a γ-D-Glu, while in the VanNieuwenhze synthesis it is γ-D-Gln.
24. The protecting group schemes illustrated in Scheme 8 reflect those utilized in both of the reported synthetic routes to lipid II.
25. M. Imoto, H. Yoshimura, T. Shimoto, N. Sakaguchi, S. Kusumoto, T. Shiba, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2205.
26. R. W. Jeanloz, E. Walker, P. Sinäy, Carbohydr. Res. 1968, 6, 184.
27. S. L. Saha, M. S. VanNieuwenhze, W. J. Hornback, J. A. Aikins, L. C. Blaszczak, Org. Lett. 2001, 3, 3575.
28. M. P. DeNinno, J. B. Etienne, K. C. Duplantier, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 669.
29. Z. Zhang, I. R. Ollman, X.-Y. Ye, R. Wischnat, T. Baasov, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 734.
30. D. Hesek, M. Suvorov, K.-i. Morio, M. Lee, S. Brown, S. B. Vakulenko, S. Mobashery, J. Org. Chem. 2004, 69, 778.
31. D. Hesek, M. Lee, K. Morio, S. Mobashery, J. Org. Chem. 2004, 69, 2137.
32. L. L. Silver, Curr. Opin. Microbiol. 2003, 6, 431.
33. L. L. Silver, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 996.
34. E. Breukink, B. de Kruiff, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 321.
35. S. Walker, L. Chen, Y. Hu, Y. Rew, D. Shin, D. L. Boger, Chem. Rev. 2005, 105, 449.
36. E. A. Somner, P. E. Reynolds, Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 413.
37. Y. Hu, J. S. Helm, L. Chen, X.-Y. Ye, S. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8736.
38. J. S. Helm, L. Chen, S. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13790.
39. H. Brotz, G. Bierbaum, K. Leopold, P. E. Reynolds, H. G. Sahl, Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 154.
40. H. Brotz, G. Bierbaum, A. Markus, E. Molitor, H. G. Sahl, Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 714.
41. H. Maki, K. Miura, Y. Yamano, Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 1823.
42. S. Chatterjee, D. K. Chatterjee, R. H. Jani, J. Blumbach, B. N. Ganguli, N. Klesel, M. Limbert, G. Seibert, J. Antibiot. 1992, 45, 839.
43. M. D. Limbert, D. Isert, N. Klesel, A. Markus, G. Seibert, S. Chatterjee, D. K. Chatterjee, R. H. Jani, B. N. Ganguli, in: Nisin and Novel Lantibiotics (Eds.: G. Jung, H.-G. Sahl), ESCOM, Leiden, 1991, pp. 448.
44. S.-T. D. Hsu, E. Breukink, G. Bierbaum, H.-G. Sahl, B. de Kruiff, R. Kaptein, N. A. J. van Nuland, A. M. J. J. Bonvin, J. Biol. Chem. 2003, 278, 13110.
45. S. O. Meroueh, K. Z. Bencze, D. Hesek, M. Lee, J. F. Fisher, T. L. Stemmler, S. Mobashery, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 4404.
46. S. Ha, E. Chang, M.-C. Lo, H. Men, P. Park, M. Ge, S. Walker, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8415.
47. B. Schwartz, J. A. Markwalder, S. P. Seitz, Y. Wang, R. L. Stein, Biochemistry 2002, 41, 12552.
48. R. Sadamoto, K. Niikura, K. Monde, S.-I. Nishimura, Methods Enzymol. 2003, 362, 273.
49. R. Sadamoto, K. Niikura, P. S. Sears, H. Liu, C.-H. Wong, A. Suksomcheep, F. Tomita, K. Monde, S.-I. Nishimura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9018.
50. R. Sadamoto, K. Niikura, T. Ueda, K. Monde, N. Fukuhara, S.-I. Nishimura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3755.