Reactivity of biologically important NSAID compounds with superoxide (O2.-), nitric oxide (.NO) and cyclooxygenase inhibition

QSAR and Combinatorial Science

Volumn 26, Issue 3, 2007, Pages 368-377

  Pérez, Carmen ^a   Sánchez, Juan ^a   Mármol, Federico ^a   Puig Parellada, Pere ^a   Pouplana, Ramon ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

HOMO; LUMO; Nitric oxide; NSAID; Superoxide

Indexed keywords

FREE RADICALS;

CYCLOOXYGENASES; DRUG COMPOUNDS; FREE RADICAL SCAVENGING; HOMO; LUMO; NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS; NONSTEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS; ORBITALS; SCAVENGING ACTIVITIES; SUPEROXIDES;

NITRIC OXIDE;

CYCLOOXYGENASE 1; DICLOFENAC; IBUPROFEN; INDOMETACIN; ISOXICAM; NAPROXEN; NIMESULIDE; NITRIC OXIDE; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; PROSTAGLANDIN SYNTHASE; SALICYLIC ACID; SUPEROXIDE; UNCLASSIFIED DRUG; VALERYL SALICYLIC ACID; ZOMEPIRAC;

ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; DRUG ACTIVITY; DRUG INHIBITION; ENZYME INHIBITION; IN VITRO STUDY; PRIORITY JOURNAL; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 34250612313     PISSN: 1611020X     EISSN: 16110218     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qsar.200630067     Document Type: Article

References (45)

1. P. L. McGeer, M. Schulzer, E. G. McGeer, Neurology 1996, 47, 425-432.
2. T. Oda, J. Lehrer-Graiwer, C. E. Finch, G. M. Pasinetti, Alzheimer's Res. 1995, 1, 29-34.
3. G. M. Pasinetti, P. S. Aisen, Neuroscience 1998, 87, 319-324.
4. L. Ho, C. Pieroni, D. Winger, D. P. Purchit, P. Aisen, G. M. Pasinetti, J. Neurosc. Res. 1999, 57, 295-303.
5. E. C. Hirsch, S. Hunot, Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 163-165.
6. L. M. Landino, B. C. Crews, M. D. Timmons, J. D. Morrow, J. L. Marnett, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 15069-15074.
7. J. M. Hevel, M. A. Marletta, Methods Enzymol. 1994, 233, 250-258.
8. L. C. Green, D. A. Wagner, J. Glogowski, P. L. Skipper, J. S. Wishnok, S. R. Tannenbaum, Anal. Biochem. 1982, 126, 131-138.
9. W. H. Koppenol, Free Radic. Biol. Med. 1998, 25, 385-391.
10. W. A. Pryor, G. L. Squadrito, Am. J. Physiol. 1996, 268, L699-L721.
11. E. Fernandes, D. Costa, S. A. Toste, J. L. Lima, S. Reis, Free Radic. Biol. Med. 2004, 37(11), 1895-1905.
12. Biosym/MSI Accelrys 9685, Scranton Road, San Diego, USA.
13. F. Julemont, X. de Leval, C. Michaux, J. Damas, C. Charlier, F. Dyrant, B. Pirotte, J. M. Dogné, J. Med. Chem. 2002, 45, 5182-5185.
14. M. J. Frisch, M. Head-Gordon, G. W. Trucks, J. B. Foresman, H. B. Schlegel, P. M. Gill, B. J. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheesemann, T. A. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, J. S. Binkley, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, E. S. Replogle, R. Gomperts, D. J. Defrees, D. J. Fox, J. Baker, R. L. Martin,, J. P. Stewart, J. A. Pople, Gaussian 2003, Revision A.1, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
15. M. Karelson, V. S. Lobanov, A. R. Katritzky, Chem. Rev. 1996, 96, 1027-1044.
16. A. M. L. Mouithys-Mickalad, S. X. Zheng, G. P. Deby-Dupont, C. M. T. Deby, M. Lamy, J. Y. Y. Reginster, Y. E. Henrotin, Free Radic. Res. 2000, 33, 607-624.
17. A. M. L. Mouithys-Mickalad, G. P. Deby-Dupont, J. M. Dogne, X. de Leval, S. Kohnen, R. Navet, F. Sluse, M. Hoebeke, B. Pirotte, M. Lamy, Biochem. Biophys. Res. Comm. 2004, 325, 1122-1130.
18. J. Ruiz, C. Pérez, R. Pouplana, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4207-4216.
19. J. Ruiz, R. Pouplana, Quant. Struct. Act. Relat. 2002, 21, 605-612.
20. R. Pouplana, J. J. Lozano, C. Pérez, J. Ruiz, J. Comp. Aided. Mol. Des. 2002, 16(10), 683-710.
21. T. D. Warner, F. Giuliano, I. Vojnovic, A. Bukasa, J. A. Mitchell, J. R. Vane, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 7563-7568.
22. M. Kataoka, K. Tonooka, T. Ando, K. Imai, T. Aimoto, Free Radic. Res. 1997, 2, 419-427.
23. C. Westerlund, A. M. O. Lindqvist, M. Sainsbury, H. G. Shertzer, P. O. Sjoquist, Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 1397-1402.
24. D.-X. Tan, R. J. Reiter, L. C. Manchester, M.-T. Yan, M. El-Sawi, R. S. Sainz, J. C. Mayo, R. Kohen, M. Allegra, R. Hardeland, Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 181-197.
25. Svorad Stolc, Life Sci. 1999, 65, 1943-1950.
26. S. Muraoka, T. Miura, Free Radic. Res. 2004, 38(3), 217-223.
27. D. Zapolska-Downar, M. Naruszewicz, A. Zapolska-Downar, M. Markicwski, H. Bukowska, B. Millo, Eur. Clin. Invest. 2000, 30, 1002-1010.
28. T. Wang, L. Qin, B. Liu, Y. Liu, B. Wilson, T. Eling, R. Langenbach, S. Taniura, J.-S. Hong, J. Neurochem. 2004, 88, 939-947.
29. C. Bate, R. Veerhuis, P. Eikelenboom, A. Williams, Neuropharm. Neurotox. 2003, 14(16), 2099-2103.
30. A. Boldyrev, D. Carpenter, M. Huentelman, C. Peters, P. Johnson, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 256, 320-334.
31. T. Yokozawa, H. Y. Chung, D. W. Kim, H. Goto, Exp. Toxicol. Pathol. 1999, 51, 517-521.
32. K. Ishii, F. Muelhauser, U. Liebl, M. Picard, S. Kühl, B. Penke, T. Bayer, M. Wiessler, M. Hennerici, K. Beyreuther, T. Hartmann, K. Fassbender, FASEB J. 2000, 14, 1485-1489.
33. Della Bianca, V. Dusi, S. Bianchini, E. Dal Pra, I. Rossi, F. J. Biol. Chem. 1999, 274, 15493-15499.
34. P. L. McGeer, E. G. McGeer, Brain Res. Rev. 1995, 21, 195-218.
35. Clive Bate, Robert Veerhuis, Piet Eikelenboom, Alun Williams, Neuroreport 2003, 14, 2099-2103, 2003.
36. S. A. Lipton, Nat. Med. 1997, 3, 20-22.
37. M. Asanuma, S. Nishibayashi-Asanuma, I. Miyazaki, M. Kohno, N. Ogawa, J. Neurochem. 2001, 76, 1895-1904.
38. T. Uehara, Y. Kikuchi, Y. Nomura, J. Neurochem. 1999, 72, 196-205.
39. T. Thomas, G. Nadackal, K. Thomas, Neuroreport 12, 3262-3267, 2001.
40. V. Della Bianca, S. Dusi, E. Bianchini, I. Dal Pra, F. Rossi, J. Biol. Chem. 1999, 274, 15493-15499.
41. M. A. Smith, P. L. Richey Harris, L. M. Sayre, J. S. Beckman, G. Perry, J. Neurosci. 1997, 17, 2653-2657.
42. K. Hensley, M. L. Maidt, Z. Yu, H. Sang, W. R. Markesbery, R. A. Floyd, J. Neurosci. 1998, 18, 8126-8132.
43. S. C. Lee, M. L. Zhao, A. Hirano, D. W. Dickson, J. Neuropathol. Exp. Neurol. 1999, 58, 1163-1169.
44. S. W. Rowlinson, J. R. Kiefer, J. J. Prusakiewicz, J. L. Pawlitz, K. R. Kozak, A. S. Kalgutkar, W. C. Stallings, R. G. Kurumbail, L. J. Marnett, J. Biol. Chem. 2003, 278, 45763.
45. S. Weggen, J. L. Eriksen, P. Das, S. A. Sagi, R. Wang, C. U. Pietrzik, K. A. Findlay, T. E. Smith, M. P. Murphy, T. Bulter, D. E. Kang, N. Marquez-Sterling, T. E. Golde, E. H. Koo, Nature 2001, 414, 212-216.