Quantum-chemical descriptors in QSAR/QSPR studies

Chemical Reviews

Volumn 96, Issue 3, 1996, Pages 1027-1043

  Karelson, Mati ^a   Lobanov, Victor S ^a   Katritzky, Alan R ^b  

^a UNIVERSITY OF TARTU   (Estonia)

^b University of Florida ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001728908     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr950202r     Document Type: Article

References (249)

1. Cartier, A.; Rivail, J.-L. Chemom. Intell. Lab. Sys. 1987, 1, 335.
2. Redl, G.; Cramer, R. D., III; Berkoff, C. E. Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 273.
3. Franke, R. Theoretical Drug Design Methods; Elsevier: Amsterdam, 1984; pp 115-123.
4. Gupta, S. P.; Singh, P.; Bindal, M. C. Chem. Rev. 1983, 83, 633.
5. Gupta, S. P. Chem. Rev. 1987, 87, 1183.
6. Gupta, S. P. Chem. Rev. 1991, 91, 1109.
7. Brown, R. E.; Simas, A. M. Theor. Chim. Acta (Berl.) 1982, 62, 1.
8. Gruber, C.; Buss, V. Chemosphere 1989, 19, 1595.
9. Bodor, N.; Gabanyi, Z.; Wong, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3783.
10. Buydens, L.; Massart, D.; Geerlings, P. Anal. Chem. 1983, 55, 738.
11. Murugan, R.; Grendze, M. P.; Toomey, J. E., Jr.; Katritzky, A. R.; Karelson, M.; Lobanov, V. S.; Rachwal, P. CHEMTECH 1994, 24, 17;
12. Magee, P. S. ACS Symp. Ser. 1989, 413 (PBC), 37.
13. Sotomatsu, T.; Murata, Y.; Fujita, T. J. Comput. Chem. 1989, 10, 94.
14. Murrell, J. N.; Kettle, S. F.; Tedder J. M. The Chemical Bond; John Wiley & Sons: Chichester, 1985.
15. Clementi, E. Computational Aspects for Large Chemical Systems, Lecture Notes in Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1980; Vol. 19.
16. Čarsky P.; Urban, M. Ab initio Calculations, Lecture Notes in Chemistry; Springer-Verlag, Berlin, 1980; Vol. 16.
17. Methods in Computational Molecular Physics; Diercksen, G. H. F., Wilson, S., Eds.; D. Reidel Publ. Co.: Dordrecht, 1983.
18. Supercomputer Simulations in Quantum Chemistry, Lecture Notes in Chemistry; Dupuis M., Ed., Springer-Verlag: Berlin, 1986; Vol. 44.
19. Goddard, J. D.; Handy, N. C.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1979, 71, 1525.
20. Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4654.
21. Perspectives in Quantum Chemistry; Jortner, J., Pullman, B., Eds.; Kluwer Academic Publ.: Dordrecht, 1989.
22. Kucharski, S. A.; Bartlett, R. J. Adv. Quantum Chem. 1986, 18, 281.
23. Čižek, J. J. Chem. Phys. 1966, 45, 4256.
24. Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 545.
25. Bartlett, R. J.; Purvis, G. D. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 561.
26. Bartlett, R. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 1981, 32, 359.
27. Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1697.
28. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
29. Gauss, J.; Cremer, D. Adv. Quantum Chem. 1992, 23, 205.
30. Pople, J. A. Approximate Molecular Orbital Theory; McGraw-Hill: New York, 1970.
31. Dewar, M. J. S. Science 1975, 187, 1037.
32. Pople, J. A.; Santry, D. P.; Segal, G. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, S129.
33. Pople, J. A.; Segal, G. A. J. Chem. Phys. 1966, 44, 3289.
34. Pople, J. A.; Beveridge, D. L.; Dobosh, P. A. J. Chem. Phys. 1967, 47, 2026.
35. Bingham, R. C.; Dewar, M. J. S.; Lo, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1285.
36. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
37. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
38. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
39. Gough, K. M.; Belohorcova, K.; Kaiser, K. L. E. Sci. Total Environ. 1994, 142, 179.
40. De Benedetti, P. G. J. Mol. Struct. (Theochem) 1992, 256, 231.
41. Cocchi, M.; Menziani, M. C.; De Benedetti, P. G.; Cruciani, G. Chemom. Intell. Lab. Sys. 1992, 14, 209.
42. Clare, B. W.; Supuran, C. T. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 768.
43. Kikuchi, O. Quant. Struct.-Act. Relat. 1987, 6, 179.
44. Doichinova, I. A.; Natcheva, R. N.; Mihailova, D. N. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 133.
45. Klopman, G.; Iroff, L. D. J. Comput. Chem. 1981, 2, 157.
46. Ordorica, M. A.; Velazquez, M. L.; Ordonica, J. G.; Escobar, J. L.; Lehmann, P. A. Quant. Struct.-Act. Relat. 1993, 12, 246.
47. Zhou, Z.; Parr, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5720.
48. Osmialowski, K.; Halkiewicz, J.; Radecki, A.; Kaliszan, R. J. Chromatogr. 1985, 346, 53.
49. Fukui, K. Theory of Orientation and Stereoselection; Springer-Verlag: New York, 1975; pp 34-39.
50. Sklenar, H.; Jäger, J. Int. J. Quantum Chem. 1979, 16, 467.
51. Tuppurainen, K.; Lötjönen, S.; Laatikainen, R.; Vartiainen, T.; Maran, U.; Strandberg, M.; Tamm, T. Mutat. Res. 1991, 247, 97.
52. Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions; John Wiley & Sons: New York, 1976.
53. Lewis, D. F. V.; Ioannides, C.; Parke, D. V. Xenobiotica 1994, 24, 401.
54. Pearson, R. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 1423.
55. Prabhakar, Y. S. Drug Des. Delivery 1991, 7, 227.
56. Nakayama, A.; Hagiwara, K.; Hashimoto, S.; Shimoda, S. Quant. Struct.-Act. Relat. 1993, 12, 251.
57. Fukui, K.; Yonezawa, T.; Nagata, C. J. Chem. Phys. 1957, 27, 1247.
58. Veith, G. D.; Mekenyan, O. G. Quant. Struct.-Act. Relat. 1993, 12, 349.
59. Klopman G. In Chemical Reactivity and Reaction Paths; Klopman, G., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1974; pp 55-165.
60. Kurtz, H. A.; Stewart, J. J. P.; Dieter, K. M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 82.
61. Cammarata, A. J. Med. Chem. 1967, 10, 525.
62. Leo, A.; Hansch, C.; Church, C. J. Med. Chem. 1969, 12, 766.
63. Hansch, C.; Coats, E. J. Pharm. Sci. 1970, 59, 731.
64. Lewis, D. F. V. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1084.
65. Gaudio, A. C.; Korolkovas, A.; Takahata, Y. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1110.
66. Osmialowski, K.; Halkiewicz, J.; Kaliszan, R. J. Chromatogr. 1986, 361, 63.
67. Saura-Calixto, F.; García-Raso, A.; Raso, M. A. J. Chromatogr. Sci. 1984, 22, 22.
68. Trapani, G.; Carotti, A.; Franco, M.; Latrofa, A.; Genchi, G.; Liso, G. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 13.
69. Cardozo, M. G.; Iimura, Y.; Sugimoto, H.; Yamanishi, Y.; Hopfinger, A. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 584.
70. Wold, S.; Esbensen, K.; Geladi, P. Chemom. Intell. Lab. Sys. 1987, 2, 37.
71. Geladi, P.; Kowalski, B. R. Anal. Chim. Acta 1986, 185, 1.
72. Geladi, P. J. Chemom. 1988, 2, 231.
73. Hansch, C.; Leo, A. Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology; John Wiley & Sons: New York, 1979.
74. Taft, R. W.; Topsom, R. D. In Progress in Physical Organic Chemistry; Taft, R. W., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1987; Vol. 16, pp 1-83.
75. Ewing, D. F. Org. Magn. Res. 1979, 12, 499.
76. Ebert, C.; Linda, P.; Alunni, S.; Clementi, S.; Cruciani, G.; Santini, S. Gaz. Chim. Ital. 1990, 120, 29.
77. Skagerberg, B.; Bonelli, D.; Clementi, S.; Curciani, G.; Ebert, C. Quant. Struct.-Act. Relat. 1989, 8, 32.
78. Van De Waterbeemd, H.; Testa, B. In Advances in Drug Research; Testa, B., Ed.; Acedemic Press: London, 1987; Vol. 16, pp 85-225.
79. De Benedetti, P. G.; Menziani, M. C.; Cocchi, M.; Frassineti, C. Quant. Struct.-Act. Relat. 1987, 6, 51.
80. Tuppurainen, K.; Lötjönen, S.; Laatikainen, R.; Vartiainen, T. Mutat. Res. 1992, 266, 181.
81. Tuppurainen, K. J. Mol. Struct. (Theochem) 1994, 306, 49.
82. Debnath, A. K.; Lopez de Compadre, R. L.; Hansch, C. Mutat. Res. 1992, 280, 55.
83. Klopman, G.; Tonucci, D. A.; Holloway, M.; Rosenkranz, H. S. Mutat. Res. 1984, 126, 139.
84. Coburn, R. A.; Weirzba, M.; Suto, M. J.; Solo, A. J.; Triggle, A. M.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2103.
85. Klopman, G.; Hudson, R. F. Theor. Chim. Acta 1967, 8, 165.
86. Leo, A. J. Chem. Rev. 1993, 93, 1281.
87. Bodor, N.; Huang, M.-J. J. Comput. Chem. 1991, 12, 1182.
88. Hanai, T.; Hatano, H.; Nimura, N.; Kinoshita, T. Analyst 1994, 119, 1167.
89. Katritzky, A. R.; Ignatchenko, E. S.; Barcock, R. A.; Lobanov, V. S.; Karelson, M. Anal. Chem. 1994, 66, 1799.
90. Needham, D. E.; Wei, I.-C.; Seybold, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4186.
91. Stanton, D. T.; Egolf, L. M.; Jurs, P. C.; Hicks, M. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1992, 32, 306.
92. Balaban, A. T.; Joshi, H.; Kier, L. B.; Hall, L. H. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1992, 32, 233.
93. Balaban, A. T.; Kier, L. B.; Joshi, H. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1992, 32, 237.
94. Stanton, D. T.; Jurs, P. C.; Hicks, M. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 301.
95. Egolf, L. M.; Jurs, P. C. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 616.
96. Egolf, L. M.; Wessel, M. D.; Jurs, P. C. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994, 34, 947.
97. Grigoras, S. J. Comput. Chem. 1990, 11, 493.
98. Hecht, P.; Vyplel, H.; Nussbaumer, P.; Berner, H. Quant. Struct.-Act. Relat. 1992, 11, 339.
99. Greco, G.; Novellino, E.; Silipo, C.; Vittoria, A. Quant. Struct,-Act. Relat. 1992, 11, 461.
100. Vervoort, J.; Rietjens, M. C. M.; van Berkel, W. J. H.; Veeger, C. Eur. J. Biochem. 1992, 206, 479.
101. Jaffe, H. H. J. Chem. Phys. 1952, 20, 279.
102. Jaffe, H. H. J. Chem. Phys. 1952, 20, 778.
103. Jaffe, H. H. J. Chem. Phys. 1952, 20, 1554.
104. Sixma, F. L. J. Recueil 1953, 72, 673.
105. Godfrey, M. In Correlation Analysis in Chemistry, Recent Advances; Chapman, N. B., Shorter, J., Eds.; Plenum Press: New York, 1978.
106. Charton, M. In Correlation Analysis in Chemistry, Recent Advances; Chapman, N. B., Shorter, J., Eds.; Plenum Press: New York, 1978.
107. Reynolds, W. F. Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 165.
108. Taft, R. E. Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 247.
109. Taft, R. W.; Topsom, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1.
110. Charton, M. Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 287.
111. Hammett, L. P. Physical Organic Chemistry; McGraw-Hill: New York, 1940.
112. Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2436.
113. Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4343.
114. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
115. Gilliom, R. D.; Beck, J.-P.; Purcell, W. P. J. Comput. Chem. 1985, 6, 437.
116. Böhm, S.; Kuthan, J. Int. J. Quantum Chem. 1984, 16, 21.
117. Sotomatsu, T.; Morita, Y.; Fujita, T. J. Comput. Chem. 1989, 10, 94.
118. Sjoberg,P.; Murray, J. S.; Brinck, T.; Politzer, P. Can. J. Chem. 1990, 68, 1440.
119. Politzer, P.; Murray, J. S. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH Publishers: New York, 1991; Chapter 7.
120. Murray, J. S.; Brinck, T.; Politzer, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1992, 255, 271.
121. Reichardt, Chr. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 2nd ed.; VCH Publishers: New York, 1990
122. Kamlet, M. J.; Taft, R. W.; Abboud, J.-L. M. J. Am. Chem. Soc. 1969 91, 8325.
123. Kamlet, M. J.; Doherty, R. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. Quant. Struct.- Act. Relat. 1988, 7, 71.
124. Lewis, D. F. V. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1084.
125. Famini, G. R. Using Theoretical Descriptors in Quantitative Structure-Activity Relationships V; CRDEC-TR-085; U.S. Army Chemical Research, Development and Engineering Center: Aberdeen Proving Ground, MD, 1989.
126. Wilson, L. Y.; Famini, G. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 1668.
127. Hopfinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7126.
128. Kurtz, H. A.; Stewart, J. J. P.; Dieter, K. M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 82.
129. Famini, G. R.; Kassel, R. J.; King, J. W.; Wilson, L. Y. Quant. Struct.-Act. Relat. 1991, 10, 344.
130. Famini, G. R.; Ashman, W. P.; Mickiewicz, A. P.; Wilson, L. Y. Quant. Struct.-Act. Relat. 1992, 11, 162.
131. Famini, G. R.; Wilson, L. Y. J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 395.
132. Famini, G. R.; Marquez, B. C.; Wilson, L. Y. J. Chem. Soc. Perkins Trans. 2 1993, 773.
133. Famini, G. R.; DeVito, S. C.; Wilson, L. Y. ACS Symp. Ser. 1994, 542, 22.
134. Famini, G. R.; Ashman, W. P.; Mickiewicz, A. P.; Wilson, L. Y. Quant. Struct-Act. Relat. 1992, 11, 162.
135. Famini, G. R.; Penski, C. A.; Wilson, L. Y. J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 395.
136. Tamm, T.; Karelson, M. Org. React. 1989, 26, 211.
137. Karelson, M.; Tamm, T.; Katritzky, A. R.; Zerner, M. C. Int. J. Quant. Chem. 1990, 37, 1.
138. Katritzky, A. R; Karelson, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2987.
139. Tamm, T.; Karelson, M. Proc. Est. Acad. Sci. Chem. 1991, 40, 122.
140. Karelson. M. M.; Katritzky, A. R.; Szafran, M.; Zerner, M. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 6030.
141. Karelson. M.; Tamm, T.; Katritzky, A. R.; Cato, S. J.; Zerner, M. C. Tetrahedron Comput. Methodol. 1989, 2, 295.
142. Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Szafran, M.; Zerner, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 195.
143. Katritzky, A. R.; Karelson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1561.
144. Rzepa, H. S.; Yi, M.; Karelson, M. M.; Zerner, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 635.
145. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 74.
146. Gould, I. R; Green, D. V. S.; Young, P.; Hillier, I. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 4434.
147. Woodcock, S.; Green, D. V. S,; Vincent, M. A.; Hillier, I. H.; Guest, M. F.; Sherwood, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 2151.
148. Gould, I. R.; Hillier, I. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1771.
149. Diercksen, G. H. F.; Karelson, M.; Tamm, T.; Zerner, M. C. Int. J. Quantum Chem. 1994, S28, 339.
150. Cramer, R. D., III; Patterson, D. E.; Bunce, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5959.
151. Kubinyi, H., Ed. 3-D QSAR in Drug Disign; ESCOM: Leiden, 1993.
152. 153,154
153. Kim, K. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1993, 7, 71.
154. Debnath, A. K.; Hansch, C.; Kim, K. H.; Martin, Y. C. J. Med. Chem. 1993, 36, 1007.
155. Wold, S.; Albano, C.; Dunn, W. J., III; Edlund, U.; Esbensen,K.; Geladi, P.; Hellberg, S.; Johansson, E.; Lindberg, W.; Sjoström, M. In CHEMOMETRICS: Mathematics and Statistics in Chemistry; Kowalski, B., Ed., Reidel: Dordrecht, The Netherlands, 1984.
156. Wold, S.; Ruhe, A.; Wold, H.; Dunn, J. W. SIAM J. Sci. Stat. Comput. 1984, 5 (3), 735.
157. Cramer, R. D.; Bunce, J. D.; Patterson, D. E. Quant. Struct.-Act. Relat. 1988, 7, 18.
158. Agarwal, A.; Pearson, P. P.; Taylor, E. W.; Li, H. B.; Dahlgren.T.; Herslof, M.; Yang,Y.; Lambert, G.; Nelson, D. L.; Regan, J. W.; Martin, A. R. J. Med. Chem. 1993, 36, 4006.
159. Waller, C. L.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1993, 36, 2390.
160. Nicklaus, M. C.; Milne, G. W. A.; Burke, T. R. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1992, 6, 487.
161. DePriest, S. A.; Mayer, D.; Naylor, C. B.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5372.
162. Raghavan, K.; Buolamwini, J. K.; Fesen, M. R.; Pommier, Y.; Kohn, K. W.; Weinstein, J. N. J. Med. Chem. 1995, 38, 890.
163. Rault, S.; Bureau, R.; Pilo, J. C.; Robba, M. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1992, 6, 553.
164. Loughney, D. A.; Schwender, C. F. A. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1992, 6, 569.
165. Calder, J. A.; Wyatt, J. A.; Frenkel, D. A.; Casida, J. E. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1993, 7, 45.
166. Langlois, M.; Bremont, B.; Rouselle, D.; Gaudy, F. Eur. J. Pharmacol. 1993, 244, 77.
167. Waller, C. L.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1993, 36, 2390.
168. van Steen, B. J.; van Wijngaarden, I.; Tulp, M. Th. M.; Soudijn, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 2761.
169. Tokarski, J. S., Hopfinger, A. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 3639.
170. Burke, J. B.; Dunn, W. J., III; Hopfinger, A. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 3768.
171. Krystek, S. R.; Hunt, J. T., Jr.; Stein, P. D.; Stouch, T. R. J. Med. Chem. 1995, 38, 659.
172. Diana, G. D.; Kowalczyk, P.; Tresaurywala, A. M.; Oglesby, R. C.; Peaver, D. C.; Dutko, F. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 1002.
173. Kumar, A.; Mishra, P. C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1992, 277, 299.
174. Waller, C. L.; Oprea, T. I.; Giolitti, A.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1993, 36, 4152.
175. Oprea, T. I.; Waller, C. L.; Marshall,G. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 2206.
176. Horwitz, J. P.; Massova, I.; Wiese, T. E.; Wozniak, A. J.; Corbett, T. H.; Sebolt-Leopold, J. S.; Capps, D. B.; Leopold, W. R. J. Med. Chem. 1994, 36, 3511.
177. Sung, J. C.; Tropsha, A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1060.
178. Waller, C. L.; McKinney, J. D. J. Med. Chem. 1992, 35, 3660.
179. Debnath, A. K.; Hansch, C.; Kim, K. H.; Martin, Y. C. J. Med. Chem. 1993, 36, 1007.
180. Kim, K. H.; Martin, Y. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2723.
181. Kim, K. H.; Martin, Y. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 2056.
182. Kim, K. H. Med. Chem. Res. 1991, 1, 259.
183. Kim, K. H. Quant. Struct.-Act. Relat. 1992, 11, 127.
184. Yoo, S.-E.; Cha, O. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 449.
185. Venturelli, P.; Menziani, M. C.; Cocchi, M.; Fanelli, F.; DeBenedetti, P. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1992, 276, 327.
186. Grebelli, R.; Andreoli, C.; Carere, A.; Conti, G.; Conti, M.; Cotta Ramusino, M.; Benigni, R. Mutat. Res. 1992, 266, 117.
187. Rastelli, G.; Fanelli, F.; Menziani, M. C.; Cocchi, M.; DeBenedetti, P. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 251, 307.
188. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 234, 329.
189. DeBenedetti, P. G.; Menziani, M. C.; Rastelli, G.; Cocchi, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 233, 343.
190. Sokolov, Yu. A.; Menziani, M. C.; Cocchi, M.; DeBenedetti, P. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 233, 293.
191. Mitchell, T. J.; Webb, G. A.; Tute, M. S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 227, 327.
192. Bodor, N.; Huang, M.-J.; Herget, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 309, 259.
193. Cosentino, U.; Moro, G.; Quintero, M. G.; Giraldo, E.; Rizzi, C. A.; Schiavi, G. B.; Turconi, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1993, 286, 275.
194. Ramos, M. N.; Neto, B. de B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 569.
195. Kantola, A.; Villar, H. O.; Loew, G. H. J. Comput. Chem. 1991, 12, 681.
196. Horwitz, J.; Massova, I.; Wiese, T. E.; Besler, B. H.; Corbett, T. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 781.
197. Benigni, B.; Cotta-Ramusino, M.; Giorgi, F.; Gallo, G. J. Med. Chem. 1995, 38, 629.
198. Seri-Levy, A.; West, S.; Richards, W. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 1727.
199. AMPAC 5.0; Semichem: 7128 Summit, Shawnee, KS 66216, 1994.
200. Stewart, J. J. P. MOPAC Program Package; QCPE No. 455.
201. Frish, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M.W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Comperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzales, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A.; GAUSSIAN 92, Revision A; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
202. Tapia, O.; Goscinski, O. Mol. Phys. 1975, 29, 1653.
203. Constanciel, R.; -Tapia, O. Theor. Chim. Acta 1980, 55, 177.
204. Tapia, O. In Molecular Interactions; Ratajczak, H., Orville-Thomas, W. J., Eds.; J. Wiley & Sons: Chichester, 1983; Vol. 3, p 183.
205. Thole, B. T; van Duijnen, P. Th. Theor. Chim. Acta 1980, 55, 307.
206. Karelson, M. M. Org. React. 1980, 17, 357.
207. Karelson, M. M. Org. React. 1983, 20, 127.
208. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 17.
209. Rivail, J.-L.; Terryn, B. J. Chim. Phys. 1982, 79, 1.
210. Rivail, J.-L.; Terryn, B.; Rinaldi, D.; Ruiz-Lopez, M. F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1985, 120, 387.
211. Hoshi, H.; Sakurai, M.; Yoshio, Y.; Chujô, R. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1107.
212. Drummond, M. L. J. Chem. Phys. 1987, 88, 5014.
213. Karlström, G. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1315.
214. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8305; 8552.
215. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Science 1992, 256, 213.
216. Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645.
217. Wang, B.; Ford, G. P. J. Chem. Phys., 1992, 97, 4162.
218. Ángyán, J. G. J. Math. Chem. 1992, 10, 93.
219. Karelson, M.; Zerner, M. C. J. Phys. Chem., 1992, 96, 6949.
220. Karelson, M.; Tamm, T.; Zerner, M. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11901.
221. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
222. Famini, G. R.; Wilson, L. Y. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 539.
223. Headley, A. D.; Starnes, S. D.; Wilson, L. Y.; Famini, G. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8040.
224. Famini, G. R.; Wilson, L. Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994. 539.
225. Cocchi, M.; Menziani, M. C.; Fanelli, F.; DeBenedetti, P. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 331, 79.
226. Grunenberg, J.; Herges, R. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995, 35, 905.
227. Azzaoui, K.; Morin-Allory, L. Chromatography 1995, 40, 690.
228. Debnath, A. K.; Lopez de Compadre, R. L.; Debnath, G.; Shusterman, A. J.; Hansch, C. J. Med. Chem. 1991, 34, 786.
229. Debnath, A. K.; Lopez de Compadre, R. L.; Shusterman, A. J.; Hansch, C. Environ. Mol. Mutagen. 1992, 19, 53.
230. Debnath, A. K.; Hansch, C. Environ. Mol. Mutagen. 1992, 20, 140.
231. Debnath, A. K.; Debnath, G.; Shusterman, A. J.; Hansch, C. Environ. Mol. Mutagen. 1992, 19, 37.
232. Lewis, D. F. V.; Parke, D. V. Mutat. Res. 1995, 328, 207.
233. Lewis, D. F. V.; Lake, B. G.; Ioannides, C.; Parke, D. V. Xenobiotica 1994, 24, 829.
234. Lewis, D. F. V.; Ioannides, C.; Parke, D. V. Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 619.
235. Supuran, C. T.; Clare, B. W. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 687.
236. Clare, B. W. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1385.
237. Rietjens, I. M. C. M.; Soffers, A. E. M. F., Hooiveld, G. J. E. J; Veeger, C.; Vervoort, J. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 481.
238. Galanakis, D.; Calder, J. A. D.; Ganellin, C. R.; Owen, C. S.; Dunn, P. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 3536;
239. Sixt, S.; Altschuh, J.; Brüggemann, R. Chemosphere 1995, 30, 2397.
240. Kourounakis, A.; Bodor, N. Pharm. Res. 1995, 12, 1199.
241. Makovskaya, V.; Dean, J. R.; Tomlinson, W. R.; Comber, M. Anal. Chim. Acta 1995, 375, 193.
242. Clare, B. W. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 337, 139.
243. Loew, G. H.; Burt, S. K. In Comprehensive Medicinal Chemistry; Ramsden, C. A., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1990; Vol. 4, pp 105-203.
244. Shusterman, A. J. CHEMTECH 1991, 21, 624.
245. Debnath, A. K.; Shusterman, A. J.; Lopez de Compadre, R. L.; Hansch, C. Mutat. Res. 1994, 305, 63.
246. Zhang, L.; Sannes, K.; Shusterman, A. J.; Hansch C. Chem.-Biol. Interact. 1992, 81, 149.
247. Wold, S.; Dunn, W. J., III. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1983, 23, 6.
248. Kubinyi, H. In Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery; Wolff, M. E., Ed.; Wiley: New York, 1995; p 514.
249. Hansch, C.; Telzer, B. R.; Zhang, L. Crit. Rev. Toxicol. 1995, 25, 67.