Protonation processes and electronic spectra of histidine and related ions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 20, 2007, Pages 4340-4352

  Huang, Zhijian ^a   Lin, Zijing ^a   Song, Ce ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ELECTRIC DIPOLE MOMENTS; ELECTRON AFFINITY; ELECTRONIC STRUCTURE; FREE ENERGY; IONIZATION POTENTIAL; OPTIMIZATION; PROTONATION;

CONFORMERS; PROTON DISSOCIATION ENERGY; ROTATIONAL CONSTANTS;

AMINO ACIDS;

HISTIDINE; ION; PROTON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY;

HISTIDINE; IONS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PROTONS; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 34250308427     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp067280a     Document Type: Article

References (85)

1. Roth, A.; Breaker, R. R. Proc. Nail. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6027.
2. Desfrançois, C.; Carles, S.; Schermann, J. P. Chem. Rev. 2000, 100, 3943.
3. Wu, Z.; Fenselau, C. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1993, 3, 863.
4. Wu, J.; Lebrilla, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3270.
5. McKiernman, J. W.; Beltrame, C. E. A.; Cassady, C. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 718.
6. Cassady, C. J.; Carr, S. R.; Zhang, K.; Chung-Phillips, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1704.
7. Hunter, E. P.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413.
8. Jensen, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9533.
9. Bliznyuk, A. A.; Schaefer, H. F., III; Amster, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5149.
10. Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J.-Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1789.
11. Colas, C.; Bouchonnet, S.; Rogalewicz-Gilard, F.; Popot, M. A.; Ohanessian, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7503.
12. Uggerud, E. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 313.
13. Topol, I. A.; Burt, S. K.; Toscand, M.; Russo, N. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 430, 41.
14. Zhang, K.; Chung-Phillips; A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3625.
15. Maksic, Z. B.; Kovacevic, B. Chem. Phys. Lett. 1999, 307, 497.
16. Sun, W.; Kinsel, G. R.; Marynick, D. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103,4113.
17. Noguera, M.; Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M.; Bertran, J. J. Mol. Struc. (THEOCHEM) 2001, 537, 307.
18. Rak, J.; Skurski, P.; Simons, J.; Gutowski, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 125, 11695-.
19. Hudáky, P.; Perczel, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6195.
20. Zhang, K.; Zimmerman, D. M.; Chung-Phillips, A.; Cassady, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10812.
21. Somogyi, A.; Wysocki, V. H.; Mayer, I. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 704.
22. Ling, S. L.; Yu, W. B.; Huang, Z. J.; Lin, Z. J.; Harariczyk, M.; Gutowski, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12282.
23. Bàder, R. F. M. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon Press,: Oxford, U.K., 1990.
24. Popelier, P. L. A. Atoms in Molecules. An Introduction; Prentice Hall,: Harlow, U.K., 2000.
25. NIST Chemistry Webbook; NIST Standard Reference Database No. 69; Mallard, W. G., et al., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, March 2003 (http://webbook.nist.gov).
26. Wetlaufer, D. B. Ultraviolet spectra of proteins and amino acids. In Advances in Protein Chemistry; Anfinsen, C. B., Anson, M. L., Bailey, K., Edsall, J. T., Eds.; Academic Press: New York, 1962; Vol. 17.
27. Demchenko, A. P. Ultraviolet Spectroscopy of Proteins; Springer-Verlag: Berlin, 1986.
28. Rizzo, T. R.; Park, Y. D.; Peteanu, L. A.; Levy, D. H. J. Chem. Phys. 1986, 84, 2534.
29. Lindinger, A.; Toennies, J. P.; Vilesov, A. F. J. Chem. Phys. 1999, 110, 1429.
30. Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Mons, M.; Tardivel, B.; Zhao, Q. Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 282.
31. Grace, L. I.; Cohen, R.; Dunn, T. M.; Lubman, D. M.; de Vries, M. S. J. Mol. Spectrosc. 2002, 215, 204.
32. Snoek, L. C.; Robertson, E. G.; Kroemer, R. T.; Simons, J. P. Chem. Phys. Lett. 2000, 321, 49.
33. Kang, H.; Dedonder-Lardeux, C.; Jouvet, C.; Martrenchard, S.; Grégoire, G.; Desfrançois, C.; Schermann, J. P.; Baratc, M.; Fayeton, J. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2628.
34. Nolting, D.; Marian, C.; Weinkauf, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2633.
35. Talbot, F. O.; Tabarin, T.; Antoine, R.: Broyer, M. Dugourd. P. J. Chem. Phys 2005, 122, 74310.
36. Boyarkin, O. V.; Mercier, S. R.; Kamariotis, A. Rizzo. T. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2816.
37. Zhao, X.; Wang, D.; Spiro. T. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8517.
38. Zhao, X.; Wang, D.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1998, 37, 5414.
39. Vargek, M.; Zhao, X. J.; Lai, Z. H.; McLendon, G. L.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 1372.
40. Huang, Z.; Yu, W.; Lin. Z. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 801, 1.
41. Stepanian, S. G.; Reva, I. D.; Radchenko, E. D.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4404.
42. Stepanian, S. G.; Reva, I. D.; Radchenko, E. D.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4623.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J. Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
44. Pacios, L. F.; Gálvez, O.; Gómez, P. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5232.
45. Dobado, J. A.; Martínez-García, H.; Molina, J. M.; Sundberg, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3156.
46. Dobado, J. A.; Martínez-García, H.; Molina, J. M.; Sundberg, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1144.
47. Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomete. C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170.
48. Custelcean, R.; Jackson, J. E. Chem. Rev. 2001, 101, 1963.
49. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163.
50. Sobolewski, A. L.; Domcke, W.; Dedonder-Lardeux, C.; Jouvet, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1093.
51. Dedonder-Lardeux, C.; Jouvet, C.; Perun, S.; Sobolewski, A. Phys. Chem. Chem. Phvs. 2003, 5, 5118.
52. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
53. Henry, B.; Tekely, P.; Delpuech, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2025.
54. Ivanov, I.; Klein, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13380.
55. Kapota, C.; Ohanessian, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3744.
56. Signorini, G. F.; Chelli, R.; Procacci, P.; Schettino, V. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12252.
57. Huang, Z.; Yu, W.; Lin, Z. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 758, 195.
58. Kubicki, M.; Borowiak, T.; Dutkiewicz, G.; Souhassou, M.; Jelsch, C.; Lecomte, C. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3706.
59. Musafia, B.; Buchner, V.; Arad, D. J. Mol. Biol. 1995, 254, 761.
60. Wolffl, N.; Deniau, C.; Létoffé, S.; Simene, C.; Kumar, V.; Stojiljkovic, I.; Wandersman, C.; Delepierre.; Lecroisey, A. Protein Sci. 2002, 11, 757.
61. Cao, X.; Fischer, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9995.
62. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; Day, R. M.; Vincent, M.; Torchilin, E. V.; Haddad, K. C.; Bradshaw, E. M.; Sanford, D. G.; Bachovchin, W. W. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 10371.
63. Nishihira, J.; Tachikawa, H. J. Theor. Biol. 1999, 196, 513.
64. Lee, K. T.; Sung, J.; Lee, K. J.; Kim, S. K.; Park, Y. D. Chem. Phys. Lett. 2003, 368, 262.
65. Lee, K. T.; Sung, J.; Lee, K. J.; Park, Y. D.; Kim, S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4114.
66. Dehareng, D.; Dive, G. Int. J. Mol. Sci. 2004, 5, 301.
67. Wilson, K. R.; Belau, L.; Nicolas, C.; Jimenez-Cruz, Michael.; Leone, S. R.; Ahmeda, M. Int. J. Mass. Spectrom. 2006, 249-250, 155.
68. Ramsey, B. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 2093.
69. Wang, L. S.; Wang, X. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1978.
70. Wang, X. B.; Niu, S. Q.; Yang, X.; Ibrahim, S. K.; Pickett, C. J.; Ichiye, I.; Wang, L. S. J. Am. Soc. Chem. 2003, 125, 14072.
71. Caries, S.; Desfrançois, C.; Schermann, J. P. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3726.
72. Burrow, P. D.; Michejda, J. A.; Jordan, K. D. J. Chem. Phys. 1987, 86, 9.
73. Schiedt, J.; Weinkauf, R. Chem. Phys. Lett. 1997, 266, 201.
74. Serrano-Andres, L.; Roos, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 185.
75. Strickland, E. H.; Horwitz, J.; Billups, C. Biochemistry 1970, 25, 4914.
76. Caswell, D. S.; Spiro. T. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6470.
77. Markham, L. M.; Mayne, L. C.; Hudson, B. S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10319.
78. Del Bene, J.; Jaffẽ, H. H. J. Chem. Phys. 1968, 48, 4050.
79. Bernarducci, E.; Bharadwaj, P. K.; Krogh-Jespersen, K.; Potenza, J. A.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3860.
80. Clark, L. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 2873.
81. Clark, L. B.; Peschel, G. G.; Tinoco, L, Jr. J. Phys. Chem. 1965-69, 3615.
82. Mons, M.; Dimicoli, I.; Piuzzi, F. Tardivel, B.; Elhanine, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5088.
83. Wu, Q.; Balakrishnan, G.; Pevsner, A.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8047.
84. Callis, P. R.; Vivian, J. T. Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 409.
85. Bernarducci, E.; Bharadwaj, P. K.; Kfogh-Jespersen, K.; Potenza, J. A.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3860.