Chemical bonding in hypervalent molecules revised. 3. Application of the atoms in molecules theory to Y3X-CH2 (X = N, P, or As; Y = H or F) and H2X-CH2 (X = O, S, or Se) ylides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 6, 2000, Pages 1144-1149

  Dobado, J A ^a   Martínez García, Henar ^a   Molina, José Molina ^a   Sundberg, Markku R ^b  

^a UNIVERSITY OF GRANADA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHALCOGEN;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL BINDING; COVALENT BOND; ELECTRICITY; MOLECULAR DYNAMICS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0040623552     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja992672z     Document Type: Article

References (70)

1. Dobado, J. A.; Martínez-García, H.; Molina, J.; Sundberg, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8461.
2. Dobado, J. A.; Martínez-García, H.; Molina, J.; Sundberg, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3156.
3. Gilheany, D. G. Chem. Rev. 1994, 94, 1339.
4. Burton, D. J.; Yang, Z. Y.; Qiu, W. M. Chem. Rev. 1996, 96, 1641.
5. Li, A. H.; Dai, L. X.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 1997, 97, 2341.
6. Cristau, H. J. Chem. Rev. 1994, 94, 1299.
7. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263.
8. Cioslowski, J.; Surján, P. R. THEOCHEM 1992, 255, 9.
9. Mitchell, K. A. R. Chem. Rev. 1969, 69, 157.
10. Bachrach, S. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4367.
11. Wallmeier, H.; Kutzelnigg, W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2804.
12. Kutzelnigg, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 272.
13. Messmer, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 433.
14. Kutzelnigg, W. THEOCHEM 1988, 169, 403.
15. Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434.
16. Ehrhardt, C.; Ahlrichs, R. Theor. Chim. Acta 1985, 68, 231.
17. Heinzmann, R.; Ahlrichs, R. Theor. Chim. Acta 1976, 42, 33.
18. Cruickshank, D. W. J.; Eisenstein, M. J. Mol. Struct. 1985, 130, 143.
19. Cruickshank, D. W. J. J. Mol. Struct. 1985, 130, 177.
20. Cruickshank, D. W. J.; Eisenstein, M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 6.
21. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3586.
22. Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. Chem. Phys. Lett. 1987, 133, 553.
23. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
24. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
25. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
26. Cooper, D. L.; Cunningham, T. P.; Gerratt, J.; Karadakov, P. B.; Raimondi, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4414.
27. Gerratt, J.; Lipscomb, W. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1968, 59, 332.
28. Cooper, D. L.; Gerratt, J.; Raimondi, M. Adv. Chem. Phys. 1987, 69, 319.
29. Cooper, D. L.; Gerratt, J.; Raimondi, M. Chem. Rev. 1991, 91, 929.
30. Ladner, R. C.; Goddard, W. A. J. Chem. Phys. 1969, 51, 1073.
31. Magnusson, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7940.
32. Magnusson, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1051.
33. Harcourt, R. D. J. Mol. Struct. 1992, 259, 155.
34. Harcourt, R. D. J. Mol. Struct. 1993, 300, 243.
35. Legon, A. C.; Millen, D. J. J. Chem. Soc. A 1968, 1736.
36. Naito, T.; Nagase, S.; Yamataka, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10080.
37. Nyulászi, L.; Veszprémi, T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6456.
38. Mitchell, D. J.; Wolfe, S.; Schlegel, H. B. Can. J. Chem. 1981, 59, 3280.
39. Molina, P.; Alajarin, M.; Leonardo, C. L.; Claramount, R. M.; Foces-Foces, M. C., Cano, F. H.; Catalán, J.; de Paz, J. L. G.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 355.
40. Bollinger, J. C.; Houriet, R.; Kern, C. W.; Perret, D.; Weber, J.; Yvernault, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5352.
41. Dixon, D. A.; Dunning, T.H.; Eades, R. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7011.
42. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
43. Chesnut, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10504.
44. Cioslowski, J.; Mixon, S. T. Inorg. Chem. 1993, 32, 3209.
45. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
47. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakoewski, V. G.; Montgomery Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian 98, Revision A.6; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
49. Biegler-Köning, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
50. Bader, R. F. W.; Stephens, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7391.
51. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1990.
52. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893.
53. MORPHY98, a program written by P. L. A. Popelier with a contribution from R. G. A. Bone, UMIST: Manchester, England, 1998.
54. 1 conformation, at the B3LYP level. In fact, the C-X bond is almost barrierless.
55. Fradera, X.; Austen, M. A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 304.
56. Nyulászi, L.; Szieberth, D.; Réffy, J.; Veszprémi, T. THEOCHEM 1998, 455, 91.
57. 2ρ(r) contour plots for 9 are similar to those for 8 in Figure 2, and are also available as Supporting Information Figure S1.
58. Dobado, J. A.; Martínez-García, H.; Molina, J. Inorg. Chem. 1999, 38, 6257.
59. Platts, J. A.; Howard, S. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2241.
60. Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2250.
61. Nyulászi, L.; Veszprémi, T.; Réffy, J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10142.
62. Francl, M. M.; Pellow, R. C.; Allen, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3723.
63. Streitwieser, A.; Rajca, A.; McDowell, R. S.; Glaser, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4184.
64. Dixon, D. A.; Smart, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7172.
65. Strich, A. Nov. J. Chim. 1979, 3, 105.
66. Hoffmann, R.; Boyd, D. B.; Goldberg, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3929.
67. Gonzalez, C.; Restrepo-Cossio, A.; Márquez, M.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5408.
68. Zub, L. L.; Standard, J. M. THEOCHEM 1996, 368, 133.
69. Tucker, J. M.; Standard, J. M. THEOCHEM 1998, 431, 193.
70. Shimizu, T.; Matsuhisa, A.; Kamigata, N.; Ikuta, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1805.