A novel L-tyrosine derivative of Poly[(fluoren-2,7-diyl)-alt-co-(benzen-1, 4-diyl)]: Strategy of synthesis and chiroptical and electrochemical characterization

Macromolecules

Volumn 40, Issue 9, 2007, Pages 3042-3048

  Molina, R ^a,b   Ramos, M ^b   Montilla, F ^a   Mateo, C R ^a   Mallavia, R ^a  

^a MIGUEL HERNÁNDEZ UNIVERSITY   (Spain)

^b UNIVERSIDAD REY JUAN CARLOS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRALITY; COPOLYMERS; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR WEIGHT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTROCHEMICAL CHARACTERIZATION; FLUORENE; PHENYLENE; TYROSINE;

AROMATIC POLYMERS;

EID: 34248588704     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma062013o     Document Type: Article

References (61)

1. Muller, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature 2003, 421 (6925), 829-833.
2. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402-428.
3. Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477-487.
4. Neher, D. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1366-1385.
5. Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. S. Adv. Mater. 2000, 12, 1737-1750.
6. Grell, M.; Oda, M.; Whitehead, K. S.; Asimakis, A.; Neher, D.; Bradley, D. D. C. Adv. Mater. 2001, 13, 577-580.
7. Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 5285-5296.
8. Yan, H.; Huang, Q. L.; Cui, J.; Veinot, J. G. C.; Kern, M. M.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 835-838.
9. Shu, C. F.; Dodda, R.; Wu, F. I.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2003, 36, 6698-6703.
10. Kietzke, T.; Neher, D.; Kumke, M.; Montenegro, R.; Landfester, K.; Scherf, U. Macromolecules 2004, 37, 4882-4890.
11. Wu, H. B.; Huang, F.; Mo, Y. Q.; Yang, W.; Wang, D. L.; Peng, J. B.; Cao, Y. Adv. Mater. 2004, 16, 1826-1830.
12. Jiang, J. X.; Jiang, C. Y.; Yang, W.; Zhen, H. G.; Huang, F.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 4072-4080.
13. Hughes, G.; Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2005, 15, 94-107.
14. Suh, H.; Jin, Y.; Park, S. H.; Kim, D.; Kim, J.; Kim, C.; Kim, J. Y.; Lee, K. Macromolecules 2005, 38, 6285-6289.
15. Cirpan, A.; Ding, L. M.; Karasz, F. E. Polymer 2005, 46, 811-817.
16. Barberis, V. P.; Mikroyannidis, J. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 3556-3566.
17. Huang, F.; Wang, X. H.; Wang, D. L.; Yang, W.; Cao, Y. Polymer 2005, 46, 12010-12015.
18. Mallavia, R.; Martinez-Perez, D.; Chmelka, B. F.; Bazan, G. C. Bol. Soc. Esp. Ceram. Vidrio 2004, 43 (2), 327-330.
19. Liu, B.; Gaylord, B. S.; Wang, S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6705-6714.
20. Stork, M.; Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2002, 14, 361-366.
21. Burrows, H. D.; Lobo, V. M. M.; Pina, J.; Ramos, M. L.; de Melo, J. S.; Valente, A. J. M.; Tapia, M. J.; Pradhan, S.; Scherf, U. Macromolecules 2004, 37, 7425-7427.
22. Tapia, M. J.; Burrows, H. D.; Valente, A. J. M.; Pradhan, S.; Scherf, U.; Lobo, V. M. M.; Pina, J.; de Melo, J. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19108-19115.
23. Burnell, T.; Cella, J. A.; Donahue, P.; Duggal, A.; Early, T.; Heller, C. M.; Liu, J.; Shiang, J.; Simon, D.; Slowinska, K.; Sze, M.; Williams, E. Macromolecules 2005, 38, 10667-10677.
24. Wang, Z. Y.; Hay, A. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1991, 29, 1045-1052.
25. Zhou, X.-H.; Yan, J.-C.; Pei, J. Macromolecules 2004, 37, 7078-7080.
26. Zhou, G.; Qian, G.; Ma, L.; Cheng, Y. X.; Xie, Z. Y.; Wang, L. X.; Jing, X. B.; Wang, F. S. Macromolecules 2005, 38, 5416-5424.
27. Xue, C.; Donuru, V. R. R.; Liu, H. Macromolecules 2006, 39, 5747-5752.
28. Yan, J.-C.; Cheng, X.; Zhou, Q.-L.; Pei, J. Macromolecules 2007, 40, 832-839.
29. Liu, B.; Bazan, G. C. Chem. Mater. 2004, 16, 4467-4476.
30. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574.
31. Wang, Y. J.; Tang, L. M. Prog. Chem. 2006, 18 (2-3), 308-316.
32. Leclere, P.; Hennebicq, E.; Calderone, A.; Brocorens, P.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K.; Bredas, J. L.; Lazzaroni, R. Prog. Polym. Sci. 2003, 28(1), 55-81.
33. Catalán, J. In Handbook of solvents; Wypych, G., Ed.; ChemTec: Toronto, Canada, New York, and Norwich, NY, 2001; pp 583-616.
34. Mallavia, R.; Montilla, F.; Pastor, I.; Velasquez, P.; Arredondo, B.; Alvarez, A. L.; Mateo, C. R. Macromolecules 2005, 38, 3185-3192.
35. March, J. Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992; Chapter 10, pp 1495.
36. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Long, X.; Chamberlain, T.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Soliman, M. Acta Polym. 1998, 49, 439-444.
37. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
38. Liu, B.; Bazan, G. C. In Chemistry of electroluminiscent conjugated polymers, in Organic electroluminescence; Kafafi, Z. H., Ed.; CRC Press Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2005; Chapter 5, pp 210-217.
39. Hallas, G.; Hepworth, J. D.; Waring, D. R. J. Chem. Soc. B: Phys. Org. 1970, 975-979.
40. Amara, J. P.; Swager, T. M. Macromolecules 2006, 39, 5753-5759.
41. Oda, M.; Meskers, S. C. J.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Neher, D. Synth. Met. 2000, 111, 575-577.
42. Wang, S.; Liu, B.; Gaylord, B. S.; Bazan, G. C. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 463-467.
43. Dudek, S. P.; Pouderoijen, M.; Abbel, R.; Schenning, A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11763-11768.
44. Padmanaban, G.; Ramakrishnan, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14933-14941.
45. Traiphol, R.; Charoenthai, N.; Srikhirin, T.; Kerdcharoen, T.; Osotchan, T.; Maturos, T. Polymer 2007, 48, 813-826.
46. Angiolini, L.; Benelli, T.; Giorgini, L.; Salatelli, E. Polymer 2006, 47, 1875-1885.
47. Oda, M.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Sunjic, V.; Richter, D.; Regenstein, W.; Neher, D. Macromolecules 2002, 35, 6792-6798.
48. Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268 (5219), 1860-1866.
49. Nath, G. Y.; Samal, S.; Park, S.-Y.; Murthy, C. N.; Lee, J.-S. Macromolecules 2006.
50. Holtzer, M. E.; Adams, K.; Lovett, E. G.; Holtzer, A. Biopolymers 1996, 38, 669-671.
51. Peggion, E.; Cosani, A.; Terbojev, M. Macromolecules 1974, 7, 453-459.
52. Tang, H. Z.; Fujiki, M.; Sato, T. Macromolecules 2002, 35, 6439-6445.
53. George, S. J.; Ajayaghosh, A.; Jonkheijm, P.; Schenning, A.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3422-3425.
54. Gratzer, W. G.; Hill, L. R.; Owen, R. J. Eur. J. Biochem. 1970, 15 (2), 209-214.
55. Hashizum, H; Imahori, K. J. Biochem. 1967, 61, 738-749.
56. Traiphol, R.; Sanguansat, P.; Srikhirin, T.; Kerdcharoen, T.; Osotchan, T. Macromolecules 2006, 39, 1165-1172.
57. Traiphol, R.; Perahia, D. Thin Solid Films 2006, 515, 2123-2129.
58. Valeur, B. Molecular fluorescence: principles and applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, and New York, 2002; pp 387.
59. Dias, F. B.; Morgado, J.; Macanita, A. L.; daCosta, F. P.; Burrows, H. D.; Monkman, A. P. Macromolecules 2006, 39, 5854-5864.
60. Vaughan, H. L.; Dias, F. M. B.; Monkman, A. P. J. Chem. Phys. 2005, 122, 14902; 1-7.
61. Montilla, F.; Mallavia, R. Adv. Funct. Mater. 2007, 17 (1), 71-78.