Tautomeric equilibria of pyridoxal-5′-phosphate (vitamin B6) and 3-hydroxypyridine derivatives: A theoretical study of solvation effects

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 7, 2003, Pages 2874-2881

  Kiruba, G S M ^a   Wong, Ming Wah ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TAUTOMERIC EQUILIBRIA;

DERIVATIVES; FREE ENERGY; ORGANIC SOLVENTS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; VITAMINS;

PHOSPHATES;

3 HYDROXYPYRIDINE DERIVATIVE; AMPHOLYTE; HYDROXYL GROUP; PYRIDOXAL 5 PHOSPHATE; PYRIDOXINE DERIVATIVE; SOLVENT; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CALCULATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DIPOLE; ENTROPY; GAS; SOLVATION; THEORETICAL MODEL;

ISOMERISM; KINETICS; MODELS, THEORETICAL; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PYRIDINES; PYRIDOXAL PHOSPHATE; VITAMIN B 6;

EID: 0037419161     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0266792     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Marino, G.; Sannia, G.; Bossa, F., Eds. Biochemistry of Vitamin B6 and PQQ; Birkauser Verlag: Basel, Switzerland, 1994.
2. (b) Evangelopoulos, A. E. Chemical and Biological Aspects of Vitamin B6 Catalysis; A. R. Liss: New York, 1984.
3. Vogtle, F. Fascinating Molecules in Organic Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1992.
4. (a) Makela, M. T.; Korpela, T. K. Chem. Soc. Rev. 1983, 12, 309.
5. (b) Martell, A. E. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 115.
6. Llor, J.; Sanchez-Ruiz, J. M.; Cortijo, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 951.
7. (a) Llor, J.; Cortijo, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 1111.
8. (b) Llor, J.; Cortijo, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 409.
9. (c) Sanchez-Ruiz, J. M.; Asensio, S.; Llor, J.; Cortijo, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 169.
10. (d) Cortijo, M.; Jimenez, J. S.; Llor, J. Biochem. J. 1978, 171, 497.
11. (e) Cortijo, M.; Llor, J.; Sanchez-Ruiz, J. M. J. Biol. Chem. 1988, 263, 17960.
12. (a) Sanchez-Ruiz, J. M.; Llor, J.; Cortijo, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 2047.
13. (b) Llor, J.; Asensio, S. B. J. Soln. Chem. 1995, 24, 1293.
14. (a) Harruf, C.; Jenkin, W. T. Org. Magn. Reson. 1976, 8, 548.
15. (b) Witherup, T. H.; Abbott, E. H. J. Org. Chem. 1975, 40, 2229.
16. (c) Llor J.; Munoz, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 2722.
17. (a) Person, W. B.; Del Bene, J. E.; Szajda, W.; Szczepaniak, K.; Szczesniak, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2770.
18. (b) Buyl, F.; Smets, J.; Maes, G.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14967.
19. (c) Anderson, F. J.; Martell, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 715.
20. (d) Bartl, F.; Urjasz, H.; Brzezinski, B. J. Mol. Struct. 1998, 441, 77.
21. Mehdi, K. C. Indian J. Phys. 1984, 58B, 328.
22. (a) Llor, J.; Lopez-Mayorga, O.; Munoz, L. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 552.
23. (b) Stefaniak, L. Tetrahedron, 1976, 32, 1065.
24. (c) Korytnyk, W.; Singh, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2813.
25. (d) Jo, B. H.; Nair, V.; Davis, L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4467.
26. Bridges, J. W.; Creaven, P. J.; Davis, D. S.; Williams, Biochem. J. 1963, 88, 65.
27. (a) Metzler, D. E.; Harris, C. M.; Johnson, R. L.; Siano, C. B.; Thomson, J. A. Biochemistry 1973, 12, 5377.
28. (b) Metzler, D. E.; Snell, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2431.
29. (c) Savin, F. A.; Morozov, Y. V. Mol. Biol. 1975, 9, 238.
30. (d) Metzler, C. M.; Cahill, A.; Metzler, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6075.
31. (e) Harris, C. M.; Johnson, R. J.; Metzler, D. E. Biochim. Biophys. Acta 1976, 421, 181.
32. Cook, M. J.; El-Abbady, S.; Katritzky, A. R.; Guimon, C.; Pfister-Guillouzo, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 1652.
33. Baldwin, M. A.; Langley, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 347.
34. (a) Wang, J.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16141.
35. (b) Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Szafran, M.; Zerner, M. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 6030.
36. (c) Fabian, W. M. F. J. Comput. Chem. 1991, 12, 17.
37. (d) Scalan, M. J.; Hillier, I. H.; MacDowell, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3568.
38. Yang, I. Y.; Harris, C. M.; Metzler, D. E.; Korytnyk, W.; Lachmann B.; Potti, P. P. G. J. Biol. Chem. 1975, 250, 2947.
39. (a) Becke, D. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
40. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
41. (a) Wong, M. W. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 391.
42. (b) Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
43. (a) Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776.
44. (b) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8991.
45. (c) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645.
46. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486-1493.
47. (a) Wiberg, K. B.; Castejon, H.; Keith, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 185.
48. (b) Wiberg, K. B.; Keith, T. A.; Frisch, M. J.; Murcko, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7702.
49. Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 385.
50. (a) Aleman, C. Chem. Phys. 2000, 253, 13.
51. (b) Aleman, C. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 461.
52. SPARTAN 5.0, Wavefunction Inc.: Irvine, CA, 1997.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 (Revision A.2); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
54. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 114, 108.
55. Koch, A.; Kleinpeter, E. J. Mol. Model. 1997, 3, 375.
56. (a) Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497.
57. (b) Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
58. (a) Kollenz, G.; Holzer, S.; Kappe, C. O.; Dalvi, T. S.; Fabian, W. M. F.; Sterk, H.; Wong, M. W.; Wentrup, C. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1315.
59. (b) Plug, C.; Wallfisch, B.; Andersen, H. G.; Bernhardt, P. V.; Baker, L. J.; Clark, G. R.; Wong, M. W.; Wentrup, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2096.
60. (c) Chen. C. J. M.Sc. Thesis, National University of Singapore, 2001.
61. (d) Barone, G.; Gomez-Paloma, L.; Duca, D.; Silvestri, A.; Riccio, R.; Bifulco, G. Eur. J. Chem. 2002, 8, 3223.
62. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
63. Messerschmidt, M.; Wagner, A.; Wong, M. W.; Luger, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 732.