Oligothiophene catenanes and knots: A theoretical study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 33, 2006, Pages 10098-10105

  Fomine, Serguei ^a   Guadarrama, Patricia ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BAND STRUCTURE; ELECTRONIC PROPERTIES; IONIZATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; QUANTUM THEORY;

ELECTRONIC COUPLING; OLIGOTHIOPHENE CATENANES; POLARON DELOCALIZATION;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 33748576574     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp063065i     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Li, W. S.; Jiang, D. L.; Aida T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2943.
2. (b) Thomas, T. P.; Patri, A. K.; Myc, A.; Myaing, M. T.; Ye, J. Y.; Norris, T. B.; Baker, J. R., Jr. Biomacromolecules 2004, 5, 2269.
3. (c) Cravino, A.; Roquet, S.; Leriche, P.; Aleveque, O.; Frere P.; Roncali, J. Chem. Commun. 2006, 1416.
4. (d) Meier, H.; Lehmann, M.; Holst, H. C.; Schwöppe, D. Tetrahedron 2004, 60, 6881.
5. (e) Toyota, S.; Goichi, M.; Kotani, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2248.
6. (f) Baxter, P. N. J. Org. Chem. 2001, 66, 4170.
7. (a) Prosa, T. J.; Winokur, M. J.; McCullough, R. D. Macromolecules 1996, 29, 3654.
8. (b) McCullough, R. D. Adv. Mater. 1998, 10, 93.
9. (c) Chen, T. A.; Wu, X.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233.
10. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108.
11. Fichou, D., Ed. Handbook of Oligo and Polythiophenes; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
12. (a) Horowitz, G.; Peng, X.; Fichou, D.; Garnier, F. J. Appl. Phys. 1990, 67, 528.
13. (b) Paloheimo, J.; Kuivalainen, P.; Stubb, H.; Vuorimaa, E.; Yli-Lahti, P. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 1157.
14. (a) Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281.
15. (b) Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Baüerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922.
16. (a) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
17. (b) Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924.
18. (a) Fuhrmann, G.; Debaerdemaeker, T.; Bäuerle, P. Chem. Commun. 2003, 948.
19. (b) Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Dabaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481.
20. (a) Seidel, D.; Lynch, V.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1422.
21. (b) Köhler, T.; Seidel, D.; Lynch, V.; Arp, F. O.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6872.
22. (c) Gorski, A.; Koehler, T.; Seidel, D.; Lee, J. T.; Orzanowska, G.; Sessler, J. L.; Waluk, J. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 4179.
23. (a) Bednarz, M.; Rwineker, P.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. J. Lumin. 2004, 110, 225.
24. (b) Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Adv. Mater. 2001, 13, 243.
25. (c) Mena-Osteritz, E. Adv. Mater. 2002, 14, 609.
26. (d) Casado, J.; Hernández, V.; Ponce Ortiz, R.; Ruiz Delgado, M. C.; López Navarrete, J. T.; Fuhrmann, G.; Bäuerle, P. J. Raman Spectrosc. 2004, 35, 592.
27. Sanjio, S. Z.; Bendikov, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 2972.
28. (a) Frisch, H. L.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3789.
29. (b) Chambron, J.-C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Top. Curr. Chem. 1993, 165, 132.
30. (a) Lukin, O.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1456.
31. (b) Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1999, 99, 1643.
32. Horowitz, G.; Bachet, B.; Yassar, A.; Lang, P.; Demanze, F.; Fave, J.-L.; Garnier, F. Chem. Mater. 1996, 7, 1337.
33. Ridley, J. E.; Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111.
34. (a) Silva Löpez, C.; Nieto Faza, O.; López Estevez, S.; de Lera, A. R. J. Comput. Chem. 2006, 27, 116.
35. (b) Khan, M. S.; Khan, Z. H. Spectrochim. Acta, Part A 2003, 59, 1409.
36. (c) Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10596.
37. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
39. Krömer, J.; Carreras, I R.; Fuhrmann, G.; Musch, K.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena Osteritz, E.; Bäuerle, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481.
40. Greenberg, A.; Liebman, J. F. Strained Organic Molecules; Academic Press: New York, 1978; p 94.
41. Tepavcevic, S.; Wroble, A. T.; Bissen, M.; Wallace, D. J.; Choi, Y.; Hanley, L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7134.
42. Salzner, U.; Pickup, P.; Poirier, R.; Lagowski, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2572.
43. Brédas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555.
44. Choi, Y.; Tepavcevic, S.; Xu, Z.; Hanley, L. Chem. Mater. 2004, 16, 1924.
45. Bäuerle, P. Oligothiophenes. In Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
46. (a) Brédas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804.
47. (b) Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
48. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2339.
49. Tol, A. J. W. Synth. Met. 1995, 74, 95.