Targeted drug delivery utilizing protein-like molecular architecture

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 16, 2007, Pages 4961-4972

  Rezler, Evonne M ^a   Khan, David R ^a   Lauer Fields, Janelle ^a   Cudic, Mare ^a   Baronas Lowell, Diane ^a   Fields, Gregg B ^a  

^a FLORIDA ATLANTIC UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PROPERTIES; MOLECULAR ARCHITECTURE; RECEPTORS;

DRUG DELIVERY; FLUOROPHORES; GLYCEROL; LIPIDS; LIPOSOMES; MOLECULAR ORIENTATION;

PROTEINS;

CHOLESTEROL; DILAUROYLPHOSPHATIDYLCHOLINE; DIPALMITOYLPHOSPHATIDYLCHOLINE; DISTEAROYLPHOSPHATIDIC ACID; GLYCYLVALYLLYSYLGLYCYLASPARTYLLYSYLGLYCYLASPARAGINYLPROLYLGLYCYLTRYPTOPHYLPROLYL GLYCYLALANYLPROLINE; LIPOSOME; PEPTIDE DERIVATIVE; PROTEOCHONDROITIN SULFATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DOSE RESPONSE; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG SELECTIVITY; DRUG STABILITY; DRUG TARGETING; FIBROBLAST; HUMAN; HUMAN CELL; LIPID COMPOSITION; MELANOMA CELL; MOLECULAR INTERACTION; NANOTECHNOLOGY;

AMINO ACID SEQUENCE; ANTIGENS, CD44; DRUG CARRIERS; DRUG DELIVERY SYSTEMS; HUMANS; LIPOSOMES; MELANOMA; MOLECULAR SEQUENCE DATA; NANOPARTICLES; PHOSPHATIDYLGLYCEROLS; PROTEINS; SKIN NEOPLASMS; TUMOR CELLS, CULTURED;

EID: 34247538373     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja066929m     Document Type: Article

References (113)

1. Backer, M. V.; Gaynutdinov, T. I.; Patel, V.; Jehning, B. T.; Myshkin, E.; Backer, J. M. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1021-1029.
2. Chau, Y.; Tan, F. E.; Langer, R. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 931-941.
3. Kline, T.; Torgov, M. Y.; Mendelsohn, B. A.; Cerveny, C. G.; Senter, P. D. Mol. Pharm. 2004, 1, 9-22.
4. Allen, T. M.; Cullis, P. R. Science 2004, 303, 1818-1822.
5. Willis, R. C. Mod. Drug Discovery 2004, July, 30-36.
6. Sahoo, S. K.; Labhasetwar, V. Drug Discovery Today 2003, 8, 1112-120.
7. Vine, W.; Gao, K.; Zegelman, J. L.; Helsel, S. K. Drug Delivery Technol. 2006, 6(5), 34-39.
8. Hojo, H.; Kojima, T.; Yamauchi, K.; Kinoshita, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7391-7394.
9. Kirpotin, D.; Park, J. W.; Hong, K.; Zalipsky, S.; Li, W.-L.; Carter, P.; Benz, C. C.; Papahadjopoulos, D. Biochemistry 1997, 36, 66-75.
10. Drummond, D. C.; Meyer, O.; Hong, K.; Kirpotin, D. B.; Papahadjopoulos, D. Pharmacol. Rev. 1999, 51, 691-744.
11. Drummond, D. C.; Hong, K.; Park, J. W.; Benz, C. C.; Kirpotin, D. B. Vitam. Horm. 2000, 60, 285-332.
12. Goren, D.; Horowitz, A. T.; Tzemach, D.; Tarshish, M.; Zalipsky, S.; Gabizon, A. Clin. Cancer Res. 2000, 6, 1949-1957.
13. Eliaz, R. E.; Szoka, J. F. C. Cancer Res. 2001, 61, 2592-2601.
14. Backer, M. V.; Aloise, R.; Przekop, K.; Stoletov, K.; Backer, J. M. Bioconj. Chem. 2002, 13, 462-467.
15. Hallahan, D.; Geng, L.; Qu, S.; Scarfone, C.; Giorgio, T.; Donnelly, E.; Gao, X.; Clanton, J. Cancer Cell 2003, 3, 63-74.
16. Torchilin, V. P. Nature Rev. Drug Discovery 2005, 4, 145-160.
17. Gabizon, A. A.; Shmeeda, H.; Zalipsky, S. J. Liposome Res. 2006, 16, 175-183.
18. Duzgunes, N.; Nir, S. Adv. Drug Deliv. Rev. 1999, 40, 3-18.
19. Murakami, Y.; Nakano, A.; Yoshimatsu, A.; Uchitomi, K.; Mastsuda, Y. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3613-3623.
20. Shimizu, T.; Mori, M.; Minamikawa, H.; Hato, M. Chem. Lett. 1989, 1341-1344.
21. Shimizu, T.; Hato, M. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1147, 50-52.
22. Cha, X.; Ariga, K.; Kunitake, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 163-167.
23. Berndt, P.; Fields, G. B.; Tirrell, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9515-9522.
24. Yu, Y.-C.; Berndt, P.; Tirrell, M.; Fields, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12515-12520.
25. Yu, Y.-C.; Tirrell, M.; Fields, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9979-9987.
26. Yu, Y.-C.; Roontga, V.; Daragan, V. A.; Mayo, K. H.; Tirrell, M.; Fields, G. B. Biochemistry 1999, 38, 1659-1668.
27. Pakalns, T.; Haverstick, K. L.; Fields, G. B.; McCarthy, J. B.; Mooradian, D. L.; Tirrell, M. Biomaterials 1999, 20, 2265-2279.
28. Dillow, A. K.; Ochsenhirt, S. E.; McCarthy, J. B.; Fields, G. B.; Tirrell, M. Biomaterials 2001, 22, 1493-1505.
29. Rosler, A.; Klok, H. A.; Hamlye, I. W.; Castelletto, V.; Mykhaylyk, O. O. Biomacromol. 2003, 4, 859-863.
30. Vandermeulen, G. W. M.; Klok, H. A. Macromol. Biosci. 2004, 4, 383-398.
31. Mammen, M.; Choi, S.-K.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794.
32. García, M.; Alsina, M. A.; Reig, F.; Haro, I. Vaccine 2000, 18, 276-283.
33. Gore, T.; Dori, Y.; Talmon, Y.; Tirrell, M.; Bianco-Peled, H. Langmuir 2001, 17, 5352-5360.
34. Hartgerink, J. D.; Beniash, E.; Stupp, S. I. Science 2001, 297, 1684-1688.
35. Hartgerink, J. D.; Beniash, E.; Stupp, S. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5133-5138.
36. Lauer-Fields, J. L.; Minond, D.; Brew, K.; Fields, G. B. Methods Mol. Biol. 2007, 386, 125-166.
37. Fields, G. B.; Lauer, J. L.; Dori, Y.; Forns, P.; Yu, Y.-C.; Tirrell, M. Biopolymers 1998, 47, 143-151.
38. Forns, P.; Lauer-Fields, J. L.; Gao, S.; Fields, G. B. Biopolymers 2000, 54, 531-546.
39. Malkar, N. B.; Lauer-Fields, J. L.; Juska, D.; Fields, G. B. Biomacromolecules 2003, 4, 518-528.
40. Lauer-Fields, J. L.; Tuzinski, K. A.; Shimokawa, K.; Nagase, H.; Fields, G. B. J. Biol. Chem. 2000, 275, 13282-13290.
41. Lauer-Fields, J. L.; Nagase, H.; Fields, G. B. J. Chromatogr., A 2000, 890, 117-125.
42. Lauer-Fields, J. L.; Broder, T.; Sritharan, T.; Nagase, H.; Fields, G. B. Biochemistry 2001, 40, 5795-5803.
43. Malkar, N. B.; Lauer-Fields, J. L.; Borgia, J. A.; Fields, G. B. Biochemistry 2002, 41, 6054-6064.
44. Thomas, L.; Etoh, T.; Stamenkovic, I.; Mihm, M. C., Jr.; Byers, H. R. J. Invest. Dermatol. 1993, 100, 115-120.
45. Goebeler, M.; Kaufmann, D.; Brocker, E. B.; Klein, C. E. J. Cell Sci. 1996, 109, 1957-1964.
46. Naor, D.; Nedvetzki, S.; Golan, I.; Melnik, L.; Faitelson, Y. Crit. Rev. Clin. Lab. Sci. 2002, 39, 527-579.
47. Tammi, R.; Rilla, K.; Pienimaki, J.-P.; MacCallum, D. K.; Hogg, M.; Luukkonen, M.; Hascall, V. C.; Tammi, M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 35111-35122.
48. Jiang, H.; Peterson, R. S.; Wang, W.; Bartnik, E.; Knudson, C. B.; Knudson, W. J. Biol. Chem. 2002, 277, 10531-10538.
49. Eliaz, R. E.; Nir, S.; Marty, C.; Szoka, F., Jr. Cancer Res. 2004, 64, 711-718.
50. Peer, D.; Margalit, R. Neoplasia 2004, 6, 343-353.
51. Peer, D.; Margalit, R. Int. J. Cancer 2004, 108, 780-789.
52. Akima, K.; Ito, H.; Iwata, Y.; Matsuo, K.; Watari, N.; Yanagi, M.; Hagi, H.; Oshima, K.; Yagita, A.; Atomi, Y.; Tatekawa, I. J. Drug Targeting 1996, 4, 1-8.
53. Lokeshwar, V. B.; Selzer, M. G. J. Biol. Chem. 2000, 275, 27641-27649.
54. Chen, Q.; Cai, S.; Shadrach, K. G.; Prestwich, G. D.; Hollyfield, J. G. J. Biol. Chem. 2004, 279, 23142-23150.
55. Naor, D.; Slonov, R. V.; Ish-Shalom, D. In Advanced Cancer Research; Vande Woude, G. F., Klein, G., Eds.; Academic Press: Orlando, 1997; Vol. 71, p 241-319.
56. Chelberg, M. K.; McCarthy, J. B.; Skubitz, A. P. N.; Furcht, L. T.; Tsilibary, E. C. J. Cell Biol. 1990, 111, 261-270.
57. Fields, C. G.; Mickelson, D. J.; Drake, S. L.; McCarthy, J. B.; Fields, G. B. J. Biol. Chem. 1993, 268, 14153-14160.
58. Lauer-Fields, J. L.; Malkar, N. B.; Richet, G.; Drauz, K.; Fields, G. B. J. Biol. Chem. 2003, 278, 14321-14330.
59. Balsara, N. P.; Stepanek, P.; Lodge, T. P.; Tirrell, M. Macromolecules 1991, 24, 6227-6230.
60. Guenoun, P.; Delsanti, M.; Gazeau, D.; Mays, J. W.; Cook, D. C.; Tirrell, M.; Auvray, L. Eur. Phys. J. B 1998, 1, 77-86.
61. Zuidam, N. J.; de Vrueh, R.; Crommelin, D. J. A. In Liposomes: A Practical Approach, 2nd ed; Torchilin, V. P., Weissig, V., Eds.: Oxford University Press: New York, 2003; p 31-78.
62. Nagayasu, A.; Uchiyama, K.; Kiwada, H. Adv. Drug Deliv. Rev. 1999, 40, 75-87.
63. Charrois, G. J. R.; Allen, T. M. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1609, 102-108.
64. Stewart, J. C. Anal. Biochem. 1980, 104, 10-14.
65. Engel, J.; Chen, H. T.; Prockop, D. J.; Klump, H. Biopolymers 1977, 16, 601-622.
66. Horng, J.-C.; Kotch, F. W.; Raines, R. T. Protein Sci. 2007, 16, 208-215.
67. Tu, R.; Mohanty, K.; Tirrell, M. Am. Pharm. Rev. 2004, 7(2), 36-41.
68. Rezler, E. M.; Khan, D. R.; Tu, R.; Tirrell, M.; Fields, G. B. Methods Mol. Biol. 2007, 386, 269-298.
69. Mabrey, S.; Sturtevant, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 3862-3866.
70. Taylor, K. M. G.; Craig, D.Q.M. In Liposomes: A Practical Approach, 2nd ed; Torchilin, V. P., Weissig, V., Eds.: Oxford University Press: New York, 2003; p 79-103.
71. Klibanov, A. L.; Maruyama, K.; Torchilin, V. P.; Huang, L. FEBS Lett. 1990, 268, 235-237.
72. Allen, T. M.; Hansen, C.; Martin, F.; Redemann, C.; Yau-Young, A. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1066, 29-36.
73. Allen, T. M.; Hansen, C. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1068, 133-141.
74. Maruyama, K.; Ishida, O.; Takizawa, T.; Moribe, K. Adv. Drug Deliv. Rev. 1999, 40, 89-102.
75. Oku, N. Adv. Drug Dellv. Rev. 1999, 40, 63-73.
76. Whiteman, K. R.; Subr, V.; Ulbrich, K.; Torchilin, V. P. J. Liposome Res. 2001, 11, 153-164.
77. Jamil, J.; Sheikh, S.; Ahmad, I. Mod. Drug Discovery 2004, 7(1), 36-39.
78. Siegmann, D. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 145, 228-233.
79. Neumann, R.; Ringsdorf, H.; Patton, E. V.; O'Brien, D. F. Biochim. Biophys. Acta 1987, 898, 338-348.
80. Domazou, A.; Luisi, P. L. J. Liposome Res. 2002, 12, 205-220.
81. Yoshimoto, M.; Wang, S.; Fukunaga, K.; Walde, P.; Kuboi, R.; Nakao, K. Biotechnol. Bioeng. 2003, 81, 695-704.
82. Crommelin, D. J. A.; van Bommel, E. M. G. Pharm. Res. 1984, 1, 159-163.
83. Swarbrick, J.; Boylan, J. C. Encyclopedia of Pharmaceutical Technology: Liposomes As Pharmaceutical Dosage Forms to Microencapsulation; Marcel Dekker: New York, 1994.
84. Haran, G.; Cohen, R.; Bar, L. K.; Barenholz, Y. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1151, 201-215.
85. McNamara, K. P.; Rosenzweig, Z. Anal. Chem. 1998, 70, 4853-4859.
86. Fonseca, M. J.; Alsina, M. A.; Reig, F. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1279, 259-263.
87. Weissig, V.; Lasch, J.; Klibanov, A. L.; Torchilin, V. P. FEBS Lett. 1986, 202, 86-90.
88. Chou, T.-H.; Chen, S.-C.; Chu, I.-M. J. Biosci. Bioeng. 2003, 95, 405-408.
89. Ogawa, Y.; Kawahara, H.; Yagi, N.; Kodaka, M.; Tomohiro, T.; Okada, T.; Konakahara, T.; Okuno, H. Lipids 1999, 34, 387-394.
90. Lauer-Fields, J. L.; Juska, D.; Fields, G. B. Biopolymers (Peptide Sci.) 2002, 66, 19-32.
91. Knutson, J. R.; Iida, J.; Fields, G. B.; McCarthy, J. B. Mol. Biol. Cell 1996, 7, 383-396.
92. Clark, R. A. F.; Lin, F.; Greiling, D.; An, J.; Couchman, J. R. J. Invest. Dermatol. 2004, 122, 266-277.
93. Lesley, J.; Hyman, R.; English, N.; Catterall, J. B.; Turner, G. A. Glycoconjugate J. 1997, 14, 611-622.
94. Ranuncolo, S. M.; Ladeda, V.; Gorostidy, S.; Morandi, A.; Varela, M.; Lastiri, J.; Loria, D.; del Aguila, R.; de Kier Joffé, E. B.; Pallotta, G.; Puricelli, L. Oncol. Rep. 2002, 9, 51-56.
95. Kincade, P. W.; Zheng, Z.; Katoh, S.; Hanson, L. Curr. Opin. Cell Biol. 1997, 9, 635-642.
96. Liu, D.; Liu, T.; Li, R.; Sy, M.-S. Frontiers Biosci. 1998, 3, 631-636.
97. Lesley, J.; Hyman, R. Frontiers Biosci. 1998, 3, 616-630.
98. Khan, D. R.; Rezler, E. M.; Fields, G. B. Manuscript in preparation.
99. Torchilin, V. P.; Lukyanov, A. N.; Gao, Z.; Papahadjopoulos-Sternberg, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6039-6044.
100. Torchilin, V. P. Drug Delivery Technol. 2006, 4(2), 30-39.
101. Baronas-Lowell, D.; Lauer-Fields, J. L.; Fields, G. B. J. Biol. Chem. 2004, 279, 952-962.
102. Baronas-Lowell, D.; Lauer-Fields, J. L.; Borgia, J. A.; Sferrazza, G. F.; Al-Ghoul, M.; Minond, D.; Fields, G. B. J. Biol. Chem. 2004, 279, 43503-43513.
103. Eble, J.; Golbik, R.; Mann, K.; Kuhn, K. EMBO J. 1993, 12, 4795-4802.
104. Golbik, R.; Eble, J. A.; Ries, A.; Kühn, K. J. Mol. Biol. 2000, 297, 501-509.
105. Knight, C. G.; Morton, L. F.; Peachey, A. R.; Tuckwell, D. S.; Farndale, R. W.; Barnes, M. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 35-40.
106. Xu, Y.; Gurusiddappa, S.; Rich, R. L.; Owens, R. T.; Keene, D. R.; Mayne, R.; Höök, A.; Höök, M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 38981-38989.
107. Saccá, B.; Sinner, E.-K.; Kaiser, J.; Lübken, C.; Eble, J. A.; Moroder, L. ChemBioChem 2002, 9, 904-907.
108. Saccá, B.; Fiori, S.; Moroder, L. Biochemistry 2003, 42, 3429-3436.
109. Zhang, W.-M.; Käpylä, J.; Puranen, J. S.; Knight, C. G.; Tiger, C.-F.; Pentikäinen, O. T.; Johnson, M. S.; Farndale, R. W.; Heino, J.; Gullberg, D. J. Biol. Chem. 2003, 278, 7270-7277.
110. Renner, C.; Saccá, B.; Moroder, L. Biopolymers (Peptide Sci.) 2004, 76, 34-47.
111. Kim, J. K.; Xu, Y.; Xu, X.; Keene, D. R.; Gurusiddappa, S.; Liang, X.; Wary, K. K.; Hook, M. J. Biol. Chem. 2005, 280, 32512-32520.
112. Zong, Y.; Xu, Y.; Liang, X.; Keene, D. R.; Hook, A.; Gurusiddappa, S.; Hook, M.; Narayana, S. V. L. EMBO J. 2005, 24, 4224-4236.
113. Raynal, N.; Hamaia, S. W.; Siljander, P. R.-M.; Maddox, B.; Peachey, A. R.; Fernandez, R.; Foley, L. J.; Slatter, D. A.; Jarvis, G. E.; Farndale, R. W. J. Biol. Chem. 2006, 281, 3821-3831.