Enzymatic synthesis and applications of nucleoside carboxylates

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 27, Issue 3, 2007, Pages 368-376

  Li, Xiao Feng ^a   Zong, Min Hua ^a   Wu, Hui ^a   Wu, Hong ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Enzymatic acylation; Nucleoside carboxylate; Regioselectivity

Indexed keywords

EID: 34247493818     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (55)

1. Ferrero, M.; Gotor, V. Monatsh. Chem. 2000, 131, 585.
2. Morís, F.; Gotor, V. J. Org. Chem. 1993, 58, 653.
3. Bergman, A. M.; Kuiper, C. M.; Voorn, D. A.; Comijn, E. M.; Myhren, F.; Sandvold, M. L.; Hendriks, H. R.; Peters, G. J. Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 503.
4. Gish, D. T.; Kelly, R. C.; Camiener, G. W.; Wechter, W. J. J. Med. Chem. 1971, 14, 1159.
5. Myhren, F.; Børretzen, B.; Dalen, A.; Stokke, K. T. US 6335322 b1, 2002
6. [Chem. Abstr. 2002, 126, 225508].
7. Klibanov, A. M. Nature 2001, 409, 241.
8. Patel, R. N. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 587.
9. Krishna, S. H. Biotechnol. Adv. 2002, 20, 239.
10. Zhang, Y.-B. Biocatalyzed Chiral Synthesis, Chemical Industry Press, Beijing, 2001, pp. 125-167 (in Chinese).
11. Carrea, G.; Ottolina, G.; Riva, S. Trends Biotechnol. 1995, 13, 63.
12. Riva, S.; Chopineau, J.; Kieboom, A. P. G.; Klibano, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 584.
13. Gotor, V. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002, 19-20, 21.
14. Kitagawa, M.; Fan, H.; Raku, T.; Kurane, R.; Tokiwa, Y. Biotechnol. Lett. 2000, 22, 883
15. García, J.; Fernández, S.; Ferrero, M.; Sanghvi, Y. S.; Gotor, V. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2003, 22, 1455.
16. García, J.; Fernández, S.; Ferrero, M.; Sanghvi, Y. S.; Gotor, V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1709.
17. Sun, X.-F.; Wang, N.; Wu, Q.; Lin, X.-F. Biotechnol. Lett. 2004, 26, 1019.
18. Uppenberg, J.; Ohrner, N.; Norin, M.; Huit, K.; Kleywegt, G J.; Patkar, S.; Waagen, V.; Anthonsen, T.; Jones, T. A. Biochemistry-US, 1995, 34, 16838.
19. Tyndall, J. D. A.; Sinchaikul, S.; Fothergill-Gilmore, L. A.; Taylor, P.; Walkinshaw M. D. J. Mol. Biol. 2002, 323, 859.
20. Wong, C.-H.; Chen, S. T.; Hennen, W. J.; Bibbs, J. A.; Wang, Y.-F.; Liu, J. L.-C.; Pantoliano, M. W.; Whitlow, M.; Bryan, P. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 945.
21. Zhong, Z.; Liu, J. L.-C.; Dinterman, L. M.; Finkelman, M. A. J.; Mueller, W. T.; Rollence, M. L.; Whitlow, M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 683.
22. Bornscheuer, U. T.; Kazlauskas, R. J. Hydrolyases in Organic Synthesis, Regio- and Stereoselective Biotransformations, Wiley-VCH, New York, 1999, pp. 50-52.
23. Faber, K.; Riva, S. Synthesis 1992, 895.
24. Wang, P.; Dordick, J. S. Macromolecules 1998, 31, 941.
25. Gotor, V.; Morís, F. Synthesis 1992, 626.
26. Morís, F.; Gotor, V. Tetrahedron 1993, 49, 10089.
27. Mahmoudian, M.; Eaddy, J.; Dawson, M. Biotechnol. Appl. Biochem. 1999, 29, 229.
28. Fan, H.; Kitagawa, M.; Raku, T.; Tokiwa, Y. Biochem. Eng. J. 2004, 21, 279.
29. Nozaki, K.; Uemura, A.; Yamashita, J.; Yasumoto, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7327.
30. Li, X.-F.; Zong, M.-H.; Yang, R.-D. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2006, 38, 48.
31. Lee, M. Y.; Dordick, J. S. Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 376.
32. Fernandes, J. F. A.; Halling, P. J. Biotechnol. Prog. 2002, 18, 1455.
33. Li, X.-F.; Lou, W.-Y.; Smith, T. J.; Zong, M.-H.; Wu, H.; Wang, J.-F. Green Chem. 2006, 8, 538.
34. Fan, H.; Kitagawa, M.; Raku, T.; Tokiwa, Y. Macromol. Biosci. 2003, 3, 420.
35. Fan, H.; Kitagawa, M.; Raku, T.; Tokiwa, Y. Biotechnol. Lett. 2004, 26, 1261.
36. Li, X.-F.; Zong, M.-H.; Wu, H.; Lou, W.-Y. J. Biotechnol. 2006, 124, 552.
37. Uemura, A.; Nozaki, K.; Yamashita, J.; Yasumoto, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3817.
38. Tokiwa, Y.; Kitagawa, M.; Fan, H.; Yokochi, T.; Raku, T.; Hiraguri, Y.; Shibatani, S.; Maekawa, Y.; Kashimura, N.; Kurane, R. Biotechnol. Tech. 1999, 13, 563.
39. Matsuda, A.; Sasaki, T. Cancer Sci. 2004, 95, 105.
40. Soumanou, M. M.; Bornscheuer, U. T. Enzyme Microb. Technol. 2003, 33, 97.
41. Wu, Y.-W.; Jiang, Y.-Y.; Fu, H.; Yang, J.; Zhao, Y. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 1091 (in Chinese).
42. Peters, G. J.; Voorn, D. A.; Kuiper, C. M.; van der Wilt, C. L.; Noordhuis, P.; Smid, K.; Myhren, F.; Sandvold, M.; Hendriks, H. R. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 877.
43. Wechter, W. J.; Johnson, M. A.; Hall, C. M.; Warner, D. T.; Berger, A. E.; Wenzel, A. H.; Gish, D. T.; Neil, G. L. J. Med. Chem. 1975, 18, 339.
44. Wang, Q.; Dordick, J. S.; Linhardt, R. J. Chem. Mater. 2002, 14, 3232.
45. Cai, Y.; Wu, Q.; Xue, X.-T.; Feng, C.-G.; Lu, D.-S.; Lin, X.-F. Polym. Bull 2002, 2, 43 (in Chinese).
46. van Rantwijk, F.; Lau, R. M.; Sheldon, R. A. Trends Biotechnol. 2003, 21, 131.
47. Cull, S. G.; Holbrey, J. D.; Vargas-Mora, V.; Seddon, K. R.; Lye, G. J. Biotechnol. Bioeng. 2000, 69, 227.
48. Seddon, K. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351.
49. Zhao, H. Phys. Chem. Liq. 2003, 41, 545.
50. Sheldon, R. A.; Lau, R. M.; Sorgedrager, M. J.; van Rantwijk, F. Green Chem. 2002, 4, 147.
51. Lou, W. Y.; Zong, M. H.; Wu, H.; Xu, R.; Wang, J. F. Green Chem. 2005, 7, 500.
52. Kragl, U.; Eckstein, M.; Kaftzik, N. Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 565.
53. Lou, W. Y.; Zong, M. H.; Wu, H. Biotechnol. Appl. Biochem. 2005, 41, 151.
54. Park, S.; Kazlauskas, R. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8395.
55. Kim, M. J.; Choi, M. Y.; Lee, J. K.; Ahn, Y. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2003, 26, 115.