Generation of oxamic acid libraries: Antimalarials and inhibitors of plasmodium falciparum lactate dehydrogenase

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 9, Issue 2, 2007, Pages 292-300

  Choi, Seoung Ryoung ^a   Beeler, Aaron B ^a,c   Pradhan, Anupam ^a   Watkins, E Blake ^a   Rimoldi, John M ^a   Tekwani, Babu ^a   Avery, Mitchell A ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

^b UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

^c BOSTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIMALARIAL AGENT; ENZYME INHIBITOR; LACTATE DEHYDROGENASE; OXAMIC ACID;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; ENZYMOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLASMODIUM FALCIPARUM; SYNTHESIS;

ANIMALS; ANTIMALARIALS; ENZYME INHIBITORS; L-LACTATE DEHYDROGENASE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; OXAMIC ACID; PLASMODIUM FALCIPARUM;

EID: 34047218558     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc060110n     Document Type: Article

References (34)

1. Krogstad, D. J. Epidemiol. Rev. 1996, 18, 77-89.
2. Bitonti, A. J.; Sjoerdsma, A.; McCann, P. P.; Kyle, D. E.; Oduola, A. M. J.; Rossan, R. N.; Milhous, W. K. Science 1988,242, 1301-1303.
3. Gerena, L.; Bass, G. T.; Kyle, D. E.; Oduola, A. M. J.; Milhous, W. K.; Martin, R. K. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 2761-2765.
4. Wernsdorfer, W. H. Acta Trop. 1994, 56, 143-156.
5. Gardner, M. J.; Hall, N.; Fung, E.; White, O.; Berriman, M.; Hyman, R. W.; Carlton, J. M.; Pain, A.; Nelson, K. E.; Bowmn, S.; Paulsen, I. T.; James, K.; Eisen, J. A.; Rutherford, K.; Salzberg, S.; Craig, A.; Kyes, S.; Chan, M.-S.; Nene, V.; Shallom, S. J.; Suh, B.; Peterson, J.; Amgiuoli, S.; Pertea, M.; Allen, J.I Selengut, J.; Haft, D.; Mather, M. W.; Vaidya, A. B.; Martin, D. A.; Fairlamb, A. H.; Fraunholz, M. J.; Roos, D. S.; Ralph, S. A.; McFadden, G. I.; Cummings, L. M.; Subramanuan, G. M.; Mungall, C.; Venter, J. C.; Carucci, D. J.; Huffman, S. L.; Newbold, C.; Davis, R. W.; Fraser, C. M.; Barrell, B. Nature 2002, 419, 498-511.
6. Sherman, I. W. Microbiol. Rev. 1979, 43, 453-495.
7. Scheibel, L. W.; Pflaum, W. K. Biochem. Physiol 1970, 37, 543-553.
8. Vander Jagt, D. L.; Hunsaker, L. A.; Campos, N. M.; Baack, B. R. Mol. Biochem. Parasitol. 1990, 42, 277-284.
9. Shakespeare, P. G.; Trigg, P. I. Nature 1974, 241, 538-540.
10. Royer, R. E.; Deck, L. M.; Campos, N. M.; Hunsaker, L. A.; Vander Jagt, D. L. J. Med. Chem. 1986, 29, 1799-1801.
11. Read, J. A.; Wilkinson, K. W.; Tranter, R.; Sessions, R. B.; Brady, R. L. J. Biol. Chem. 1999, 274, 10213-10218.
12. Goward, C. R.; Nicholls, D. J. Protein Sci. 1994, 3, 1883-1888.
13. Minarik, P.; Tomaskova, N.; Kollarova, M.; Antalik, M. Gen. Physiol. Biophys. 2002, 21, 257-265.
14. Dunn, C. R.; Banfield, M. J.; Barker, J. J.; Higham, C. W.; Moreton, K. M.; Turgut-Balik, D.; Brady, R. L.; Holbrook, J. J. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 912-915.
15. Razakantoanina, V.; Nguyen, Kim, P. P.; Jaureguiberry, G. Parasitol. Res. 2000, 86, 665-668.
16. Gomez, M. S.; Piper, R. C.; Hunsaker, L. A.; Royer, R. E.; Deck, L. M.; Makler, M. T.; Vander, Jagt, D. L. Mol. Biochem. Parasitol. 1997, 90, 235-246.
17. Yu, Y.; Deck, J. A.; Hunsaker, Lucy, A.; Deck, Lorraine, M.; Royer, Robert, E.; Goldberg, E.; Vander, Jagt, D. L. Biochem. Pharmacol. 2001, 62, 81-89.
18. Heidrich, J. E.; Hunsaker, L. A.; Vander Jagt, D. L. IRCS Med. Sci. Biochem. 1983, 11, 304.
19. Deck, L. M.; Royer, R. E.; Chamblee, B. B.; Hernandez, V. M.; Malone, R. R.; Torres, J. E.; Hunsaker, L. A.; Piper, R. C.; Makler, M. T.; Vander, Jagt, D. L. J. Med. Chem. 1998, 41, 3879-3887.
20. Cameron, A.; Read, J.; Tranter, R.; Winter, V. J.; Sessions, R. B.; Brady, R. L.; Vivas, L.; Easton, A.; Kendrick, H.; Croft, S. L.; Barros, D.; Lavandera, J. L.; Martin, J. J.; Risco, F.; Garcia-Ochoa, S.; Gamo, F. J.; Sanz, L.; Leon, L.; Ruis, J. R.; Gabarro, R.; Mallo, A.; Gomez de las Heras, F. J. Biol. Chem. 2004, 279, 31429-31439.
21. Dunn, C. R.; Wilks, H. M.; Halsall, D. J.; Atkinson, T.; Clarke, A. R.; Muirhead, H.; Holbrook, J. J. Philos. Trans. R. Soc. London 1991, B332, 177-184.
22. Georgiadis, T. M.; Baindur, N.; Player, M. R. J. Comb. Chem. 2004, 6, 224-229.
23. Vermeulen, N. M. J.; Lourens, G. J.; Potgieter, D. J. J. S. Afr. J. Sci. 1981, 566-569.
24. See Supporting Information for spectra of randomly selected oxamic acids and biological data.
25. Brown, W. M.; Yowell, C. A.; Hoard, A.; Vander Jagt, T. A.; Hunsaker, L. A.; Deck, L. M.; Rorey, R. E.; Piper, R. C.; Dame, J. B.; Makler, M. T.; Vander Jagt, D. L. Biochemistry 1997, 43, 6119-6229.
26. Dando, C.; Schroeder, E. R.; Hunsaker, L. A.; Deck, L. M.; Royer, R. E.; Zhou, X.; Parmley, S. F.; Vander, Jagt, D. L. Mol. Biochem. Parasitol. 2001, 118, 23-32.
27. Royer, R. E.; Deck, L. M.; Campos, N. M.; Hunsaker, L. A.; Vander Jagt, D. L. J. Med. Chem. 1986, 29, 1799-1801.
28. Deck, L. M.; Royer, R. E.; Chamblee, B. B.; Hernandez, V. M.; Malone, R. R.; Torres, J. E.; Hunsaker, L. A.; Piper, R. C.; Makler, M. T.; Vander Jagt, D. L. J. Med. Chem. 1998, 41, 3879-3887.
29. Cameron, A.; Read, J.; Tranter, R.; Winter, V. J.; Sessions, R. B.; Brady, R. L.; Vivas, L.; Easton, A.; Kendrick, H.; Croft, S. L.; Barros, D.; Lavandera, J. L.; Martin, J. J.; Risco, F.; Garcia-Ochoa, S.; Gamo, F. J.; Sanz, L.; Leon, L.; Ruiz, J. R.; Gabarro, R.; Mallo, A.; Gomez de Ias Heras, F. J. Biol. Chem. 2004, 279, 31429-31439.
30. Conners, R.; Schambach, F.; Read, J.; Cameron, A.; Sessions, R. B.; Vivas, L.; Easton, A.; Croft, S. L.; Brady, R. L. Mol. Biochem. Parasitol. 2005, 142, 137-148.
31. InsightII; Accelrys Inc.: San Diego, CA.
32. Jones, G.; Willett, P.; Glen, R. C.; Leach, A. R.; Taylor, R. Abstracts of Papers, 214th American Chemical Society National Meeting, Las Vegas, NV, September 7-11, 1997; American Chemical Society, Washington, DC, 1997; COMP154.
33. Dunn, C. R.; Wilks, H. M.; Halsall, D. J.; Atkinson, T.; Clarke, A. R.; Muirhead, H.; and Holbrook, J. J. Philos. Trans. R. Soc. London 1991, B332, 177-184.
34. Tripathi, A. K.; Desai, P. V.; Pradhan, A.; Khan, S. I.; Avery, M. A.; Walker, L. A.; Tekwani, B. L. Eur. J. Biochem. 2004, 277, 3488-3502.