Solid-phase synthesis of an oxalic acid amide library

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 6, Issue 2, 2004, Pages 224-229

  Georgiadis, Taxiarchis M ^a,b   Baindur, Nand ^a   Player, Mark R ^a  

^a JOHNSON AND JOHNSON   (United States)

^b ComChem Technologies Inc ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 2 CHLORO 6 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 2 FLUORO 6 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 2 METHYL 6 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 3 CHLORO 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 3 METHOXY 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 3 METHYL 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 3,5 DIBROMO 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 3,5 DIBROMO 2 CHLORO 6 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 3,5 DICHLORO 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 3,6 DICHLORO 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 4 CHLORO 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 4 FLUORO 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 4 METHYL 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 4,5 DIFLUORO 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 4,5 DIMETHOXY 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 5 BROMO 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 5 CHLORO 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 5 FLUORO 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 5 HYDROXY 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 5 METHOXY 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 5 METHYL 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; 5 NITRO 2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; AMIDE; AROMATIC AMINE; DICHLOROMETHANE; ORGANOPHOSPHATE; OXALIC ACID DERIVATIVE; TRIFLUOROACETIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ARTICLE; DRUG PURIFICATION; DRUG SYNTHESIS; METHODOLOGY; QUANTUM YIELD;

EID: 1842558962     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc030012r     Document Type: Article

References (28)

1. Sato, K.; Seio, K.; Sekine, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12715-12724.
2. Burke, T. R., Jr.; Yao, Z.-J.; Zhao, H.; Milne, G. W. A.; Wu, L.; Zhang, Z.-Y.; Voigt, J. H. Tetrahedron 1998, 54, 9981-9994.
3. Bleasdale, J. E.; Ogg, D.; Palazuk, B. J.; Jacob, C. S.; Swanson, M. L.; Wang, X.-Y.; Thompson, D. P.; Conradi, R. A.; Mathews, W. R.; Laborde, A. L.; Stuchly, C. W.; Heijbel, A.; Bergdahl, K.; Bannow, C. A.; Smith, C. W.; Svensson, C.; Liljebris, C.; Schostarez, H. J.; May, P. D.; Stevens, F. C.; Larsen, S. D. Biochemistry 2001, 40, 5642-5654.
4. Beers, S. A.; Malloy, E. A.; Wu, W.; Wachter, M. P.; Gunnia, U.; Cavender, D.; Harris, C.; Davis, J.; Brosius, R.; Pellegrino-Gensey, J. L.; Siekierka, J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 2203-2211.
5. Frechette, R. F.; Ackerman, C.; Beers, S.; Look, R.; Moore, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2169-2172.
6. Akamatsu, M.; Roller, P. P.; Chen, L.; Zhang, Z.-Y.; Ye, B.; Burke, T. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 157-163.
7. Wang, Q.; Huang, Z.; Ramachandran, C.; Dinaut, A. N.; Taylor, S. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 345-350.
8. Miller, M. J.; Braccolino, D. S.; Cleary, D. G.; Ream, J. E.; Walker, M. C.; Sikorski, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2605-2608.
9. Ye, B.; Burke, T. R., Jr. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4733-4736.
10. Bergnes, G.; Gilliam, C. L.; Boisclair, M. D.; Blanchard, J. L.; Blake, K. V.; Epstein, D. M.; Pal, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2849-2854.
11. Sodeoka, M.; Sampe, R.; Kojima, S.; Baba, Y.; Usui, T.; Ueda, K.; Osada, H. J. Med. Chem. 2001, 44, 3216-3222.
12. Marseigne, I.; Roques, B. P. J. Org. Chem. 1988, 53, 3621-3624.
13. Huang, P.; Wei, C. C.; Tang, P. C.; Liang, C.; Ramphal, J.; Jallal, B.; Blitz, J.; Li, S.; Mattson, M. N.; McAhon, G.; Koenig, M. (Sugen, Inc., USA; et al.) In PCT Int. Appl. WO, 2001; p 262.
14. Andersen, H. S.; Olsen, O. H.; Iversen, L. F.; Sorensen, A. L. P.; Mortensen, S. B.; Christensen, M. S.; Branner, S.; Hansen, T. K.; Lau, J. F.; Jeppesen, L.; Moran, E. J.; Su, J.; Bakir, F.; Judge, L.; Shahbaz, M.; Collins, T.; Vo, T.; Newman, M. J.; Ripka, W. C.; Moller, N. P. H. J. Med. Chem. 2002, 45, 4443-4459.
15. Iversen, L. F.; Andersen, H. S.; Moller, K. B.; Olsen, O. H.; Peters, G. H.; Branner, S.; Mortensen, S. B.; Hansen, T. K.; Lau, J.; Ge, Y.; Holsworth, D. D.; Newman, M. J.; Moller, N. P. H. Biochemistry 2001, 40, 14812-14820.
16. Iversen, L. F.; Moller, K. B.; Pedersen, A. K.; Peters, G. H.; Petersen, A. S.; Andersen, H. S.; Branner, S.; Mortensen, S. B.; Moller, N. P. H. J. Biol. Chem. 2002, 277, 19982-19990.
17. Beaulieu, P. L.; Cameron, D. R.; Ferland, J. M.; Gauthier, J.; Ghiro, E. ; Gillard, J.; Gorys, V.; Poirier, M.; Rancourt, J.; Wernic, D.; Llinas-Brunet, M.; Betageri, R.; Cardozo, M.; Hickey, E. R.; Ingraham, R.; Jakes, S.; Kabcenell, A.; Kirrane, T.; Lukas, S.; Patel, U.; Proudfoot, J.; Sharma, R.; Tong, L.; Moss, N. J. Med. Chem. 1999, 42, 1757-1766.
18. Sellstedt, J. H.; Guinosso, C. J.; Begany, A. J.; Bell, S. C.; Rosenthale, M. J. Med. Chem. 1975, 18, 926-933.
19. Wright, J. B.; Johnson, H. G. J. Med. Chem. 1977, 20, 166-169.
20. Klaubert, D. H.; Sellstedt, J. H.; Guinosso, C. J.; Capetola, R. J.; Bell, S. C. J. Med. Chem. 1981, 24, 742-748.
21. Hargrave, K. D.; Hess, F. K.; Oliver, J. T. J. Med. Chem. 1983, 26, 1158-1163.
22. Matsoukas, J.; Cordopatis, P.; Belte, U.; Goghari, M. H.; Ganter, R. C.; Franklin, K. J.; Moore, G. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 1418-1421.
23. Ripka, W. C. In Annual Reports in Medicinal Chemistry; Doherty, A. M., Ed.; Academic Press: New York, 2000; Chapter 21, pp 231-250.
24. Iversen, L. F.; Andersen, H. S.; Branner, S.; Mortensen, S. B.; Peters, G. H.; Norris, K.; Olsen, O. H.; Jeppesen, C. B.; Lundt, B. F.; Ripka, W.; Moller, K. B.; Moller, N. P. H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 10300-10307.
25. Alul, R. H.; Singman, C. N.; Zhang, G.; Letsinger, R. L. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 1527-1532.
26. Gaytán, P.; Yanez, J.; Soberon, X.; Martinez, R. " Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6123-6126.
27. Avino, A.; Garcia, R. G.; Diaz, A.; Albericio, F.; Eritja, R. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 1871-1889.
28. Andersen, H. S.; Iversen, L. F.; Jeppesen, C. B.; Branner, S.; Norris, K.; Rasmussen, H. B.; Moller, K. B.; Moller, N. P. H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 7101-7108.