Asymmetric addition of 1-ethynylcyclohexene to both aromatic and heteroaromatic ketones catalyzed by a chiral Schiff base-zinc complex

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 8, 2007, Pages 1161-1163

  Wang, Quan ^a   Zhang, Bangzhi ^a,b   Hu, Guowen ^a   Chen, Chao ^a   Zhao, Qinyang ^a   Wang, Rui ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC ADDITION; CHIRAL SCHIFF BASE-ZINC COMPLEX; SCHIFF BASE;

ADDITION REACTIONS; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; KETONES; LIGANDS; ZINC COMPOUNDS;

OLEFINS;

1 ETHYNYLCYCLOHEXENE; 1-ETHYNYLCYCLOHEXENE; ALCOHOL DERIVATIVE; ALKYNE; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; KETONE; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; ALKYNES; CATALYSIS; CYCLOHEXANES; KETONES; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; ZINC;

EID: 34047203487     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b702069d     Document Type: Article

References (42)

1. J. A. Marshall X. J. Wang J. Org. Chem. 1992 57 1242
2. W. R. Roush R. J. Sciotti J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6457
3. A. G. Myers B. Zheng J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4492
4. L. Pu Tetrahedron 2003 59 9873
5. P. G. Cozzi R. Hilgraf N. Zimmermann Eur. J. Org. Chem. 2004 4095
6. N. K. Anand E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9687
7. D. Frantz E. R. Fassler E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1806
8. G. Lu X. Li W. L. Chan A. S. C. Chan Chem. Commun. 2002 172
9. X. Li G. Lu W. H. Kwok A. S. C. Chan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12636
10. D. Boyall D. E. Frantz E. M. Carreira Org. Lett. 2002 4 2605
11. D. Moore L. Pu Org. Lett. 2002 4 1855
12. G. Gao D. Moore R. G. Xie L. Pu Org. Lett. 2002 4 4143
13. G. Gao R. G. Xie L. Pu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5417
14. R. Takita K. Yakura T. Ohshima M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13760
15. G. Gao Q. Wang X. Q. Yu R. G. Xie L. Pu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 122
16. B. M. Trost A. H. Weiss J. V. Wangelin J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8
17. D. P. G. Emmerson W. P. Hems B. G. Davis Org. Lett. 2006 8 207
18. A. Thompson E. G. Corley M. F. Huntington E. J. J. Grabowski Tetrahedron Lett. 1995 36 8937
19. A. Thompson E. G. Corley M. F. Huntington E. J. J. Grabowski J. F. Remenar D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2028
20. F. Xu R. A. Reamer R. Tillyer J. M. Cummins E. J. J. Grabowski P. J. Reider D. B. Collum J. C. Huffman J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11212
21. B. Jiang Y. Feng Tetrahedron Lett. 2002 43 2975
22. B. Jiang Z. Chen X. Tang Org. Lett. 2002 4 3451
23. B. Saito T. Katsuki Synlett 2004
24. P. G. Cozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2895
25. G. Lu X. S. Li X. Jia W. L. Chan A. S. C. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5057
26. P. G. Cozzi S. Alesi Chem. Commun. 2004 2448
27. Z. Q. Xu R. Wang J. K. Xu C. S. Da W. J. Yan C. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5747
28. Z. Q. Xu C. Chen J. K. Xu M. B. Miao W. J. Yan R. Wang Org. Lett. 2004 6 1193
29. Y. F. Kang L. Liu R. Wang Y. F. Zhou W. J. Yan Adv. Synth. Catal. 2005 347 243
30. Y. F. Zhou R. Wang Z. Q. Xu W. J. Yan L. Liu Y. F. Kang Z. J. Han Org. Lett. 2004 6 4147
31. M. Ni R. Wang Z. J. Han B. Mao C. S. Da L. Liu C. Chen Adv. Synth. Catal. 2005 347 1659
32. L. Liu R. Wang Y. F. Kang C. Chen Z. Q. Xu Y. F. Zhou M. Ni H. Q. Cai M. Z. Gong J. Org. Chem. 2005 70 1084
33. H. Q. Cai C. Chen L. Liu J. M. Ni R. Wang J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 253 86
34. Z. J. Han C. S. Da Z. Q. Xu M. Ni R. Wang J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 236 32
35. Z. Q. Xu L. Lin J. K. Xu W. J. Yan R. Wang Adv. Synth. Catal. 2006 348 506
36. C. Chen L. Hong Z. Q. Xu L. Liu R. Wang Org. Lett. 2006 8 2277
37. K. F. Chan H. N. C. Wong Org. Lett. 2001 3 3991
38. K. F. Chan H. N. C. Wong Eur. J. Org. Chem. 2003 82
39. S. M. Yan S. K. Nandy A. R. Selvakumar J. M. Fang Org. Lett. 2000 2 3719
40. P. R. Krishna B. Lavanya A. Ilangovan G. V. M. Sharma Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 4463
41. J. T. Mohr G. W. Gribble S. S. Lin R. G. Eckenhoff R. S. Cantor J. Med. Chem. 2005 48 4172
42. G. Blay I. Fernandez A. M. Aleixandre J. R. Pedro J. Org. Chem. 2006 71 6674