A method for the synthesis of 2-oxazolidinones and 2-imidazolidinones from five-membered cyclic carbonates and β-aminoalcohols or 1,2-diamines

Green Chemistry

Volumn 9, Issue 4, 2007, Pages 369-37

  Xiao, Lin Fei ^a   Xu, Li Wen ^a   Xia, Chun Gu ^a  

^a LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34047178943     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b609967j     Document Type: Article

References (56)

1. M. E. Dyen D. Swern Chem. Rev. 1967 67 197.
2. T. Wilson J. Org. Chem. 1986 51 2977.
3. N. Kudo M. Taniguchi S. Furuta K. Sato T. Endo T. Honma J. Agric. Food Chem. 1998 46 5305.
4. L. M. Ednie M. R. Jacobs P. C. Appelbaum J. Antimicrob. Chemother. 2002 50 101.
5. M. B. Gravestock D. G. Acton M. J. Betts M. Dennis G. Hatter A. McGregor M. L. Swain R. G. Wilson L. Woods A. Wookey Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 4179.
6. W. A. Gregory D. R. Brittelli C. L.-J. Wang M. A. Wuonola R. J. McRipey D. C. Eustice V. S. Everly P. T. Bartholomew A. M. Slee M. Forbes J. Med. Chem. 1989 32 1673.
7. P. Seneci M. Caspani F. Ripamonti R. Ciabatti J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 2345.
8. K. C. Grega M. R. Barbachyn S. J. Brickner S. A. Mizsak J. Org. Chem. 1995 60 5255.
9. S. J. Brikner D. K. Hutchinson M. R. Barbachyn R. R. Manninen D. A. Ulanowicz S. A. Garmon K. C. Grega S. K. Hendges D. S. Toops C. W. Ford G. E. Zurenko J. Med. Chem. 1996 39 673.
10. B. B. Lohray S. Baskaran B. S. Rao B. Y. Reddy I. N. Rao Tetrahedron Lett. 1999 40 4855.
11. D. J. Ager I. Prakash D. R. Schaad Aldrichim. Acta 1997 30 3.
12. J. Bach S. D. Bull S. G. Davies R. L. Nicholson H. J. Sanganee A. D. Smith Tetrahedron Lett. 1999 40 6677.
13. D. O’Hagan M. Tavasli Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1189.
14. J. Seydenpenne, Chiral Auxiliaries and Ligands in Asymmetric Synthesis, Wiley, New York, 1995.
15. D. J. Ager I. Prakash D. R. Schaad Chem. Rev. 1996 96 835.
16. P. Köll A. Lützen Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 637.
17. A. Lützen P. Köll Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 29.
18. A. Lützen P. Köll Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 1193.
19. S. Fonquerna A. Moyano M. A. Pericàs A. Riera Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 1685.
20. P. Bravo S. Fustero M. Guidetti A. Volonterio M. Zanda J. Org. Chem. 1999 64 8731.
21. Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. I. Ojima, Wiley, New York, 2000.
22. N. A. Puschin R. V. Mitic Justus Liebigs Ann. Chem. 1937 532 300.
23. T. Wilson J. Org. Chem. 1986 51 2977.
24. Y. Imada Y. Mitsue K. Ike K. Washizuka S. Murahashi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996 69 2079.
25. A. Bacchi G. P. Chiusoli M. Costa B. Gabriele C. Righi G. Salerno Chem. Commun. 1997 1209.
26. J. E. Mccusker C. A. Grasso A. D. Main L. M. Whit Org. Lett. 1999 1 961.
27. B. Gabriele G. Salerno D. Brindisi M. Costa G. P. Chiusoli Org. Lett. 2000 2 625.
28. B. Gabriele R. Mancuso G. Salerno M. Costa J. Org. Chem. 2003 68 601.
29. F. W. Li C. G. Xia J. Catal. 2004 227 542.
30. M. Tingoli L. Testaferri A. Temperini M. J. Tiecco J. Org. Chem. 1996 61 7085.
31. Y. Fu T. Baba Y. Ono J. Catal. 2001 197 91.
32. P. S. N. Vani A. S. Chida R. Srinivasan M. Chandrasekharam A. K. Singh Synth. Commun. 2001 31 2043.
33. Y. Ono Catal. Today 1997 35 15.
34. M. A. Pachenco C. L. Marshall Energy Fuels 1997 11 2.
35. D. Delledonne F. Rivetti U. Romano Appl. Catal., A 2001 221 241.
36. Y. Cao J. Hu P. Yang W. Dai K. Fan Chem. Commun. 2003 908.
37. J. F. Mulvaney R. L. Evans Ind. Eng. Chem. 1948 40 397.
38. H. Matsuda A. Baba R. Nomura M. Kori S. Ogawa Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1985 24 239.
39. R. Nomura M. Yamamoto H. Matsuda Ind. Eng. Chem. Res. 1987 26 1056.
40. Y. Kubota M. Kodaka T. Tomohiro H. Okuno J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 5.
41. B. M. Bhanage S. Fujita Y. Ikushima M. Arai Green Chem. 2003 5 340.
42. K. Tominaga Y. Sasaki Synlett 2002 307.
43. C. J. Dinsmore S. P. Mercer Org. Lett. 2004 6 2885.
44. A. W. Miller S. T. Nguyuen Org. Lett. 2004 6 2301.
45. A. Sudo Y. Morioka E. Koizumi F. Sanda T. Endo Tetrahedron Lett. 2003 44 7889.
46. M. Feroci A. Gennaro A. Inesi M. Orsini L. Palombi Tetrahedron Lett. 2002 43 5863.
47. D. J. Darensbourg M. W. Holtcamp Coord. Chem. Rev. 1996 153 155.
48. F. Shi Q. H. Zhang Y. B. Ma Y. D. He Y. Q. Deng J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4182.
49. F. W. Li L. F. Xiao C. G. Xia Tetrahedron Lett. 2004 45 8307.
50. F. W. Li C. G. Xia L. W. Xu W. Sun G. X. Chen Chem. Commun. 2003 2042.
51. L. F. Xiao F. W. Li C. G. Xia Appl. Catal., A 2005 279 125.
52. C. E. Schweitzer J. Org. Chem. 1950 15 471.
53. A. R. Buter I. Hussain J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981 317.
54. P. Li J. C. Xu Tetrahedron 2000 56 9949.
55. W. J. Close J. Am. Chem. Soc. 1951 73 95.
56. B. M. Bannge S. I. Fujita Y. Ikushima M. Ari Green Chem. 2004 6 78.