Tertiary 3-aminopropenones and 3-aminopropenoates: Their preparation, with and without Lewis acids, from secondary amines and 1,3-diketo compounds

Synthesis

Volumn , Issue 5, 2007, Pages 731-738

  Vohra, Ramandeep Kaur ^a   Renaud, Jean Luc ^a   Bruneau, Christian ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

Catalysis; Enamino esters; Enaminones; Lewis acid; Nucleophilic addition

Indexed keywords

ENAMINO ESTERS; LEWIS ACID; NUCLEOPHILIC ADDITION;

AMINES; CATALYSIS; CATALYSTS; ENANTIOMERS; ESTERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

KETONES;

1,3 DIKETONE; 3 AMINOPROPENEOATE DERIVATIVE; AMINE; BETA KETO ESTER DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; LEWIS ACID; TERTIARY 3 AMINOPROPENONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

EID: 33947576867     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2007-965916     Document Type: Article

References (89)

1. (a) The Chemistry of Enamines; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 1994.
2. (b) Kascheres, C. M. J. Braz. Chem. Soc. 2003, 41, 945.
3. (c) Negri, G.; Kascheres, C.; Kascheres, A. J. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 461.
4. (d) Stanovnik, B.; Svete, J. Synlett 2000, 1077.
5. (a) Jerphagnon, T.; Renaud, J.-L.; Demonchaux, P.; Ferreira, P.; Bruneau, C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 33.
6. (b) Dai, Q.; Yang, W.; Zhang, X. Org. Lett. 2005, 7, 5343.
7. (c) Kubryk, M.; Hansen, K. B. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 205.
8. (d) Hsia, Y.; Rivera, N. R.; Rosner, T.; Krska, S. W.; Njolito, E.; Wang, F.; Sun, Y.; Armstrong, J. D. III; Grabowski, E. J. J.; Tillyer, R. D.; Spindler, F.; Malan, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9918.
9. (e) Yokozawa, T.; Yagi, K.; Saito, T. Eur. Pat. Appl. EP 1411045, 2004; Chem. Abstr. 2004, 140, 339187.
10. (f) Lubell, W.D.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 543.
11. (a) Blot, J.; Bardou, A.; Bellec, C.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Célérier, J.-P.; Lhommet, G.; Gardette, D.; Gramain, J.-C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8511.
12. (b) Michael, J. P.; de Koning, C. B.; Gravestock, D.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Jungmann, C. M.; Krause, R. W. M.; Parsons, A. S.; Pelly, S. C.; Stanbury, T. V. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 979.
13. (c) David, C.; Blot, J.; Bellec, C.; Fargeau-Bellasoued, M.-C.; Haviari, G.; Célérier, J.-P.; Lhommet, G.; Gramain, J.-C.; Gardette, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3122.
14. (d) Michael, J. P.; Parsons, A. S. Tetrahedron 1999, 55, 10915.
15. (e) Ferraz, H. M. C.; de Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, M. E.; Brandt, C. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
16. Beholz, L. G.; Benovsky, P.; Ward, D. L.; Barta, N. S.; Stille, J. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1033.
17. (a) Elassar, A.-Z. A.; El-Khair, A. A. Tetrahedron 2003, 59, 8463.
18. (b) Agami, C.; Dechoux, L.; Hebbe, V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2521.
19. (c) Hassneen, H. M.; Abdallah, T. A. Molecules 2003, 8, 333.
20. (d) Sklenicka, H. M.; Hsung, R. P.; McLaughlin, M. J.; Wie, L.; Gerasyuto, A. I.; Brennessel, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10435.
21. (e) Rao Irlapati, N.; Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Pritchard, G. J.; Cowley, A. Org. Lett. 2003, 5, 2351.
22. (f) Navarro-Vazquez, A.; Garcia, A.; Dominguez, D. J. Org. Chem. 2002, 67, 3217.
23. (g) Gurtler, C. F.; Steckhan, E.; Blechert, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4136.
24. (a) Michael, J. P.; de Koning, C. B.; Hosken, G. D.; Stanbury, T. V. Tetrahedron 2001, 57, 9635.
25. (b) Dannhardt, G.; Bauer, A.; Nowe, U. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 256.
26. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, J. R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461.
27. Azzaro, M.; Geribaldi, S.; Videau, B. Synthesis 1981, 880.
28. Collomb, D.; Doutheau, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1397.
29. Rigby, J. H.; Balasubramanian, N. J. Org. Chem. 1989, 54, 224.
30. (a) Jones, R. C. F.; Dawson, C. E.; O'Mahony, M. J. Synlett 1999, 873.
31. (b) Jones, R. C. F.; Hollis, S. J.; Iley, J. N. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3273.
32. (c) Zamponi, G. W.; Stotz, S. C.; Staples, R. J.; Andro, T. M.; Nelson, J. K.; Hulubei, V.; Blumenfeld, A.; Natale, N. R. J. Med. Chem. 2003, 46, 87.
33. (a) Svete, J. ARKIVOC 2006, (vii), 35.
34. (b) Stanovnik, B.; Svete, J. Chem. Rev. 2004, 104, 2433.
35. Seebach, D.; Missbach, M.; Calderari, G.; Eberle, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7625.
36. Volochnyuk, D. M.; Kostyuk, A. N.; Sibgatulin, D. A.; Chernega, A. N. Tetrahedron 2005, 61, 2839.
37. Volochnyuk, D. M.; Kostyuk, A. N.; Sibgatulin, D. A.; Chernega, A. N.; Pinchuk, A. M.; Tolmachev, A. A. Tetrahedron 2004, 60, 2361.
38. Volochnyuk, D. M.; Kostyuk, A. N.; Sibgatulin, D. A.; Petrenko, A. E. Synthesis 2004, 2545.
39. Kostyuk, A. N.; Svyaschenko, Y. V.; Volochnyuk, D. M.; Lysenko, N. V.; Tolmachev, A. A.; Pinchuk, A. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6487.
40. Smaliy, R. V.; Chaikovskaya, A. A.; Pinchuk, A. M.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2002, 2416.
41. Peng, W.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5760.
42. Felice, E.; Fioraventi, S.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4413.
43. Holland, J. M.; Lewis, M.; Nelson, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 747.
44. Bartoli, G.; Cinnarelli, C.; Marcantoni, E.; Palmeri, G.; Petrini, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5328.
45. (a) Xu, Y.; Wang, Y.; Zhu, S. J. Fluorine Chem. 2000, 104, 195.
46. (b) Zhu, S.; Jin, G.; Xu, Y. Tetrahedron 2003, 59, 4389.
47. (a) Aumann, R.; Roths, K.; Fröhlich, R. Organometallics 1997, 16, 5893.
48. (b) Aumann, R.; Roths, K.; Fröhlich, R. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 322.
49. (a) Lee, A. S.-Y.; Cheng, R. Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 443.
50. (b) Bird, T. G. C.; Olivier, A. Bioorg. Med. Chem. 1996, 6, 515.
51. (c) Hannick, S. M.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1983, 48, 3833.
52. Jiang, N.; Qu, Z.; Wang, J. Org. Lett. 2001, 3, 2989.
53. (a) Fustero, S.; Pina, B.; Salavert, E.; Navarro, A.; Ramirez de Arellano, M. C.; Simón-Fuentes, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4667.
54. (b) Fustero, S.; Pina, B.; Garciá de la Torre, M.; Navarro, A.; Ramirez de Arellano, M. C.; Simón-Fuentes, A. Org. Lett. 1999, 1, 977.
55. (c) Uneyama, K.; Morimoto, O.; Yamashita, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4821.
56. (a) Katritzky, A. R.; Fang, Y.; Donkor, A.; Xu, J. Synthesis 2000, 2029.
57. (b) Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Dalpozzo, R.; Palmieri, G. Tetrahedron 1995, 51, 8613.
58. Fustero, S.; Garciá de la Torre, M.; Jofrè, V.; Pérez Carlon, R.; Navarro, A.; Simón-Fuentes, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8825.
59. Abdulla, R. F.; Brinkmeyer, R. S. Tetrahedron 1979, 35, 1675.
60. Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Volpini, E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6629.
61. Lee, K. Y.; Lee, C. G.; Na, J. E.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 69.
62. (a) Baraldi, P. G.; Simoni, D.; Manfredini, S. Synthesis 1983, 902; and references cited therein.
63. (b) Ferraz, H. M. C.; Oliveira, E. O.; Payret-Arrua, M. E.; Brandt, C. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7357.
64. (c) Amougay, A.; Letsch, O.; Pete, J. P. Tetrahedron 1996, 52, 2405.
65. (d) Valduga, C. L.; Squizani, A.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F. Synthesis 1997, 1019.
66. (e) Leflemme, N.; Dallemagne, P.; Rault, S. Synthesis 2002, 1740.
67. (f) Calvet, S.; David, O.; Vanucci-Bacqué, C.; Fargeau-Bellasoued, M.-C.; Lhommet, G. Tetrahedron 2003, 59, 6333.
68. (g) Labelle, M.; Gravel, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 105.
69. Bhosale, R. S.; Suryawanshi, P. A.; Ingle, S. A.; Lokhande, M. N.; More, S. P.; Mane, S. B.; Bhosale, S. V.; Pawar, R. P. Synlett 2006, 933.
70. Stefani, H. A.; Costa, I. M.; de O. Silva, D. Synthesis 2000, 1526.
71. (a) Saeed, A. A. H. J. Chem. Eng. Data 1984, 29, 358.
72. (b) Hauser, C. R.; Reynolds, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2402.
73. Martin, D. F.; Janusonis, G. A.; Martin, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 73.
74. Brandt, C. A.; Da Silva, A. C. M. P.; Pancote, C. G.; Brito, C. L.; Da Silveira, M. A. B. Synthesis 2004, 1557.
75. (a) Gravel, D.; Labelle, M. Can. J. Chem. 1985, 63, 1874.
76. (b) Yapi, A. D.; Mustofa, M.; Valentin, A.; Chavignon, O.; Teulade, J.-C.; Mallie, M.; Chapat, J.-P.; Blache, Y. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1886.
77. Cartaya-Marin, C. P.; Henderson, D. G.; Soeder, R. W. Synth. Commun. 1997, 27, 4275.
78. Arcadi, A.; Bianchi, G.; Di Giuseppe, S.; Marinelli, F. Green Chem. 2003, 5, 64.
79. Valduga, C. L.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 189.
80. Rechsteimer, B.; Texier-Boullet, F.; Hamelin, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5071.
81. Braibante, M. E. F.; Braibante, H. S.; Missio, L.; Andricopulo, A. Synthesis 1994, 898.
82. Silva, F. C.; De Souza, M. C. B. V.; Ferreira, V. F.; Sabino, S. J.; Antunes, O. A. C. Catal. Commun. 2004, 5, 151.
83. Valduga, C. L.; Squizani, A.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F. Synthesis 1998, 1019.
84. Bartoli, G.; Bosco, M.; Locatelli, M.; Marcantoni, E.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Synlett 2004, 239.
85. Khosropour, A. R.; Khodaei, M. M.; Kookhazadeh, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1725.
86. Khodaei, M. M.; Khosropour, A. R.; Kookhazadeh, M. Can. J. Chem. 2005, 83, 209.
87. Khodaei, M. M.; Khosropour, A. R.; Kookhazadeh, M. Synlett 2004, 1980.
88. Zhang, Z.-H.; Yin, L.; Wang, Y.-M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 184.
89. Vohra, R. K.; Renaud, J.-L.; Bruneau, C. Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1943.