Dichotomy of enamines at the C≡C bond of a (1-alkynyl)carbene tungsten complex. (1-Azoniabutadien-4-yl)carbonylmetalates (-OC)5WC(OEt)=CR1C(=N+R 2)Me, stable torsion isomers of (2-aminoethenyl)carbene complexes (OC)5W=C(OEt)CR1=C(NR2)Me1

Organometallics

Volumn 16, Issue 26, 1997, Pages 5893-5899

  Aumann, Rudolf ^a   Roths, Klaus ^a   Fröhlich, Roland ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0011507682     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9707782     Document Type: Article

References (50)

1. Part 92 of the series Organic Synthesis of Transition Metal Compounds. For the preceeding paper, see: Aumann, R.; Yu, Z.; Fröhlich, R. J. Organomet. Chem. 1997, in press.
2. For recent reviews see: (a) deMeijere, A. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 61. (b) Aumann, R.; Nienaber, H. Adv. Organomet. Chem. 1997, 41, 163.
3. For recent reviews see: (a) deMeijere, A. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 61. (b) Aumann, R.; Nienaber, H. Adv. Organomet. Chem. 1997, 41, 163.
4. (a) Aumann, R.; Roths, K.; Grehl, M. Synlett 1993, 669.
5. (b) Aumann, R.; Kössmeier, M.; Roths, K.; Fröhlich, R. Synlett 1994, 1041.
6. (c) Meyer, A. G.; Aumann, R. Synlett 1995, 1011.
7. (d) Aumann, R.; Meyer, A. G.; Fröhlich, R. Organometallics 1996, 15, 5018.
8. (a) Aumann, R.; Heinen, H.; Hinterding, P.; Sträter, N.; Krebs, B. Chem. Ber. 1991, 124, 1229.
9. (b) Aumann, R.; Heinen, H.; Dartmann, M.; Krebs, B. Chem. Ber. 1991, 124, 2343.
10. Aumann, R.; Kössmeier, M.; Zippel, F. Synlett 1997, 621.
11. (a) Aumann, R.; Roths, K.; Jasper, B.; Fröhlich, R. Organometallics 1996, 1257.
12. (b) Yu, Z.; Aumann, R; Fröhlich, R.; Roths, K.; Hecht, J. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 187.
13. Aumann, R.; Roths, K.; Läge, M.; Krebs, B. Synlett 1993, 667.
14. For similar reactions of enol ethers with compounds 1, see: (a) Faron, K. L.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8727. (b) Camps, F.; Moretó, J. M.; Ricart, S.; Viñas, J. M.; Molins, E.; Miravitlles, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1560. (c) Jordi, L.; Moretó, J. M.; Ricart, S.; Viñas, J. M.; Molins, E.; Miravitlles, C. J. Organomet. Chem. 1993, 444, C28. (d) Jordi, L.; Camps, F.; Ricart, S.; Viñas, J. M.; Moretó, J. M.; Mejias, M.; Molins, E. J. Organomet. Chem. 1995, 494, 53.
15. For similar reactions of enol ethers with compounds 1, see: (a) Faron, K. L.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8727. (b) Camps, F.; Moretó, J. M.; Ricart, S.; Viñas, J. M.; Molins, E.; Miravitlles, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1560. (c) Jordi, L.; Moretó, J. M.; Ricart, S.; Viñas, J. M.; Molins, E.; Miravitlles, C. J. Organomet. Chem. 1993, 444, C28. (d) Jordi, L.; Camps, F.; Ricart, S.; Viñas, J. M.; Moretó, J. M.; Mejias, M.; Molins, E. J. Organomet. Chem. 1995, 494, 53.
16. For similar reactions of enol ethers with compounds 1, see: (a) Faron, K. L.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8727. (b) Camps, F.; Moretó, J. M.; Ricart, S.; Viñas, J. M.; Molins, E.; Miravitlles, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1560. (c) Jordi, L.; Moretó, J. M.; Ricart, S.; Viñas, J. M.; Molins, E.; Miravitlles, C. J. Organomet. Chem. 1993, 444, C28. (d) Jordi, L.; Camps, F.; Ricart, S.; Viñas, J. M.; Moretó, J. M.; Mejias, M.; Molins, E. J. Organomet. Chem. 1995, 494, 53.
17. For similar reactions of enol ethers with compounds 1, see: (a) Faron, K. L.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8727. (b) Camps, F.; Moretó, J. M.; Ricart, S.; Viñas, J. M.; Molins, E.; Miravitlles, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1560. (c) Jordi, L.; Moretó, J. M.; Ricart, S.; Viñas, J. M.; Molins, E.; Miravitlles, C. J. Organomet. Chem. 1993, 444, C28. (d) Jordi, L.; Camps, F.; Ricart, S.; Viñas, J. M.; Moretó, J. M.; Mejias, M.; Molins, E. J. Organomet. Chem. 1995, 494, 53.
18. (a) Cook, A. G. Enamines: Synthesis, Structure and Reactions; Cook, A. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1969; pp 230-232.
19. (b) Nagasaka, T.; Inoue, H.; Hamaguchi, F. Heterocycles 1983, 20, 1099.
20. (c) Tokumitsu, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 3871.
21. (d) Egberink, R. J. M.; Verboom, W.; Benders, P. H.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 388.
22. (e) Gibson, W. K.; Leaver, D. J. Chem. Soc. C 1966, 324.
23. (f) Halleux, A.; Viehe, H. G. J. Chem. Soc. C 1968, 1726.
24. (g) Fuks, R.; Viehe, H. G. Chemistry of the Acetylenes; Viehe, H. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1969; pp 435-439.
25. (a) Huebener, C. F.; Dorfman, L.; Robinson, M. M.; Donoghue, E.; Pierson, W. G.; Strachan, P. J. Org. Chem. 1963, 28, 3134.
26. (b) Berchtold, G. A.; Uhlig, G. F. J. Org. Chem. 1963, 28, 1459.
27. (c) Bose, A. K.; Mina, G.; Manhas, M. S.; Rzucidlo, E. Tetrahedron Lett. 1963, 1467.
28. (d) Jäger, V.; Viehe, H. G. Angew. Chem. 1970, 82, 836.
29. (e) Hirsch, J. A.; Cross, F. J. J. Org. Chem. 1971, 36, 955.
30. (f) Birch, A. J.; Hutchinson, E. G. J. Chem. Soc. C 1971, 3671.
31. (g) Reinhoudt, D. N.; Kouwenhoven C. G. Tetrahedron Lett. 1973, 3751.
32. (h) Boerth, D. W.; Van-Catledge, F. A. J. Org. Chem. 1975, 40, 3319.
33. (i) Reinhoudt, D. N.; Verboom, W.; Visser, G. W.; Trompenaars, W. P.; Harkema, S.; van Hummel, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1341.
34. (j) Vos, G. J. M.; Benders, P. H.; Reinhoudt, D. N.; Egberink, R. J. M.; Harkema, S.; van Hummel, G. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 2004.
35. (k) Brannock, K. C.; Burpitt, R. D.; Goodlett, V. W.; Thweatt, J. G. J. Org. Chem. 1963, 28, 1464.
36. (l) Brannock, K. C.; Burpitt, R. D.; Goodlett, V. W.; Thweatt, J. G. J. Org. Chem. 1964, 29, 818.
37. Aumann, R.; Hinterding, P. Chem. Ber. 1990, 123, 611.
38. (a) Fischer, E. O.; Kreissl, F. R. J. Organomet. Chem. 1972, 35, C47.
39. (b) Fischer, E. O.; Kalder, H. J. J. Organomet. Chem. 1977, 131, 57.
40. (c) Aumann, R.; Hinterding, P.; Krüger, C.; Betz, P. Chem. Ber. 1990, 123, 1847.
41. (d) Aumann, R.; Hinterding, P. Chem. Ber. 1990, 123, 2047.
42. (e) Pipoh, R.; van Eldik, R.; Henkel, G. Organometallics 1993, 12, 2236.
43. (f) Lattuada, L.; Licandro, E.; Papagni, A.; Maiorana, S.; Villa, A. C.; Guastini, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1092.
44. (g) Duetsch, M.; Stein, F.; Funke, F.; Pohl, E.; Herbst-Inner, R.; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 2535.
45. (h) Duetsch, M.; Stein, F.; de Meijere, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5875.
46. (i) Duetsch, M.; Stein, F.; Lackmann, R.; Pohl, E.; Herbst-Irmer, R,; de Meijere, A. Chem. Ber. 1992, 125, 2051.
47. (j) de Meijere, A.; Kaufmann, A.; Lackmann, R.; Militzer, H. C.; Reiser, O.; Schömenauer, S.; Weier, A. Organometallics in Organic Synthesis II; Springer Verlag: Germany, 1989.
48. Aumann, R.; Jasper, B.; Goddard, R.; Krüger, C. Chem. Ber. 1994, 127, 717.
49. Mills, O. S.; Redhouse, A. D. Angew. Chem. 1965, 77, 1142; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 1142.
50. Mills, O. S.; Redhouse, A. D. Angew. Chem. 1965, 77, 1142; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 1142.