CoCl2 · 6H2O or LaCl3 · 7H2O catalyzed biginelli reaction. One-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 20, Issue 7, 2002, Pages 681-687

  Lu, Jun ^a   Bai, Yin Juan ^a   Guo, Yan Hong ^b   Wang, Zhen Jun ^a   Ma, Huai Rang ^a  

^a NORTHWEST UNIVERSITY   (China)

^b YAN'AN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Biginelli reaction; Cobalt chloride hexahydrate; Dihydropyrimidine 2(1H) ones; Lanthanum chloride heptahydrate; One pot process

Indexed keywords

EID: 4043100135     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.20020200711     Document Type: Article

References (48)

1. Janis, R. A.; Silver, P. J.; Triggle, D. J. Adv. Drug Res. 1987, 16, 309.
2. (a) Cho, H.; Ueda, M.; Shima, K.; Mizuno, A.; Hayashimatsu, M.; Ohnaka, Y.; Takeuchi, Y.; Hamaguchi, M.; Aisaka, K.; Hidaka, T.; Kawai, M.; Takeda, M.; Ishihara, T.; Funahashi, K.; Satah, F.; Morita, M.; Noguchi, T. J. Med. Chem. 1989, 32, 2399.
3. (b) Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Swanson, B. N.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, J.; Smillie, K. M.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 2629.
4. (c) Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'eilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806.
5. (d) Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'eilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254.
6. (e) Grover, G. J.; Dzwonczyk, S.; McMullen, D. M.; Normadinam, C. S.; Sleph, P. G.; Moreland, S. J. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995, 26, 289.
7. (f) Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Beyer, B.; Cucinotta, G.; DiMarco, J. D.; Gougoutas, J.; Hedberg, A.; Malley, M.; McCarthy, J. P.; Zhang, R.; Moreland, S. J. Med. Chem. 1995, 38, 119.
8. Snider, B. B.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1993, 58, 3828 and references therein.
9. (a) Patil, A. D.; Kumar, N. V.; Kokke, W. C.; Bean, M. F.; Freyer, A. J.; De Brosse, C.; Mai, S.; Truneh, A.; Faulkner, D. J.; Carte, B.; Breen, A. L.; Hertzberg, R. P.; Johnson, R. K.; Westley, J. W.; Potts, B. C. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1182.
10. (b) Rama Rao, A. V.; Gujar, M. K.; Vasudevan, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1369.
11. (c) Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977.
12. (a) Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360.
13. (b) For a review of the Biginelli reaction, see Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937.
14. Hu, E. H.; Sidler, D. R.; Dolling, Ulf-H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3454.
15. Kappe, C. O.; Falsone, S. F. Synlett 1998, 718.
16. Bigi, F.; Carloni, S.; Frullanti, B.; Maggi, R.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3465.
17. Singh, K.; Singh, J.; Deb, P. K. Singh, H. Tetrahedron 1999, 55, 12873.
18. (a) Lu, J.; Ma, H. Synlett 2000, 63.
19. (b) Ma, Y.; Qian, C.; Wang, L.; Yang, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3864.
20. (c) Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 6270.
21. (d) Ramalinga, K.; Vijayalakshmi, P.; Kaimal, T. N. B. Synlett 2001, 863.
22. (e) Yadav, J. S.; SubbaReddy, B. V.; Srinivas, R.; Venugopal, C.; Ramalingam, T. Synthesis 2001, 1341.
23. (a) O'Reilly, B. C.; Atwal, K. S. Heterocycles 1987, 26, 1185.
24. (b) Atwal, K. S.; O'Reilley, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Heterocycles 1987, 26, 1189.
25. (c) Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5898.
26. (d) Shutalev, A. D.; Kuksa, V. A. Khim. Geterotsikl. Soedin 1997, 105.
27. (e) Shutalev, A. D.; Kishko, E. A.; Sivova, N.; Kuznetsov, A. Y. Molecules 1998, 3, 100.
28. (a) Gupta, R.; Gupta, A. K.; Paul, S.; Kachroo, P. L. Indian J. Chem., Sect. B. 1995, 34, 151.
29. (b) Stefani, H. A.; Gatti, P. M. Synth. Commun. 2000, 30, 2165.
30. (c) Kappe, C. O.; Kumar, D.; Varma, R. S. Synthesis 1999, 1799.
31. (a) Wipf, P.; Cunningham, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7819.
32. (b) Studer, A.; Hadida, S.; Ferritto, R.; Kim, S.-Y.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. Science 1997, 275, 823.
33. (c) Studer, A.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2917.
34. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Srinivas, R.; Venugopal, C.; Ramalingam, T. Synthesis 2001, 1341.
35. Kumar, K. A.; Kasthuraiah, M.; Reddy, C. S.; Reddy, C. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7873.
36. Dondoni, A.; Massi, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7975.
37. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, K. B.; Raj, K. S.; Prasad, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1939.
38. Peng, J.; Deng, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5917.
39. (a) Imamoto, T. Lanthanides in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1994.
40. (b) Kobayashi, S. Synlett 1994, 689.
41. (c) Molander, G. A. Chem. Rev. 1992, 92, 29.
42. Lu, J.; Bai, Y.; Wang, Z.; Yang, B.; Ma, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9075.
43. Eynde, J. J. V.; Audiart, N.; Canonne, V.; Michel, S.; Haverbeke, Y. V.; Kapple, C. O. Heterocycles 1997, 45, 1967.
44. (a) Folkers, K.; Harwood, H. J.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 3751.
45. (b) Folkers, K.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 3361.
46. (c) Eynde, J. J. V.; Audiart, N.; Canonne, V.; Michel, S.; Y. Haverbeke, V.; Kapple, C. O. Heterocycles 1997, 45, 1967.
47. (d) Singh, K.; Singh, J.; Deb, P. K.; Singh, H. Tetrahedron 1999, 55, 12873.
48. Kappe, C. O. J. Org. Chem. 1997, 62, 7201.