A rapid and efficient Biginelli reaction catalyzed by zinc triflate

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 21, Issue 3, 2003, Pages 327-331

  Xu, Hui ^a   Wang, Yan Guang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Biginelli reaction; Dihydropyrimidinone; Solvent free; Zinc triflate

Indexed keywords

EID: 2542458112     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.20030210321     Document Type: Article

References (27)

1. (a) Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Swanson, B. N.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, J.; Smillie, K. M.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 2629.
2. (b) Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806.
3. (c) Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutoy, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254 and references cited therein.
4. Snider, B. B.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1993, 58, 3828.
5. (a) Paul, A. D.; Kumar, N. V.; Kokke, W. C.; Bean, M. F.; Freyer, A. J.; De Brosse, C.; Mai, S.; Truneh, A.; Faulkner, D. J.; Carte, B.; Breen, A. L.; Hertzberg, R. P.; Johnson, R. K.; Westley, J. W.; Potts, B. C. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1182.
6. (b) Rama Rao, A. V.; Gujar, M. K.; Vasudevan, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1369.
7. (c) Snider, B. B.; Chen, J.; Paul, A. D.; Freyer, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977.
8. Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937.
9. Hu, E. H.; Sidler, D. R.; Dolling, U. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3454.
10. Kappe, C. O.; Falsone, S. F. Synlett 1998, 718.
11. Bigi, F.; Carloni, S.; Frullanti, B.; Maggi, R.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3465.
12. Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 6270.
13. Lu, J.; Ma, H. Synlett 2000, 63.
14. Lu, J.; Bai, Y.; Wang, Z.; Yang, B.; Ma, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9075.
15. Ma, Y.; Qian, C.; Wang, L.; Yang, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3864.
16. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Srinivas, R.; Venugopal, C.; Ramalingam, T. Synthesis 2001, 1341.
17. Kumar, K. A.; Kasthuraiah, M.; Reddy, C. S.; Reddy, C. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7873.
18. Dondoni, A.; Massi, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7975.
19. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, K. B.; Raj, K. S.; Prasad, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1939.
20. Peng, J.; Deng, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5917.
21. Ramalinga, K.; Vijayalakshmi, P.; Kaimal, T. N. B. Synlett 2001, 863.
22. Lu, J.; Bai, Y. Synthesis 2002, 466.
23. Lu, J.; Bai, Y.; Guo, Y.; Wang, Z.; Ma, H. Chin. J. Chem. 2002, 20, 385.
24. O'Reilly, B. C.; Atwal, K. S. Heterocycles 1987, 26, 1185.
25. Mizuno, N.; Misono, M. Chem. Rev. 1998, 98, 199.
26. Ishimaru, K.; Kojima, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 8395.
27. Kappe, C. O. J. Org. Chem. 1997, 62, 7201.