Ferrocene - Phenothiazine conjugated molecules: Synthesis, structural characterization, electronic properties, and DFT-TDDFT computational study

Organometallics

Volumn 26, Issue 4, 2007, Pages 865-873

  Zhang, Wen Wei ^a   Yu, Yong Guang ^a   Lu, Zhen Da ^a   Mao, Wei Li ^a   Li, Yi Zhi ^a   Meng, Qing Jin ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ANALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRONIC PROPERTIES; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CONJUGATED MOLECULES; COPLANARITY; CRYSTAL PACKING; PHENOTHIAZINE;

OLEFINS;

EID: 33847334322     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060923o     Document Type: Article

References (66)

1. (a) Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4378.
2. (b) Nitzan, A.; Ratner, M. A. Science 2003, 300, 1384.
3. (c) Elangovan, A.; Kao, K. M.; Yang, S. W.; Chen, Y. L.; Ho, T. I.; Su, O. Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 4460.
4. (d) Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464.
5. (a) Knorr, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2817.
6. (b) Davis, W. B.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. B. Nature 1998, 60, 396.
7. (c) Giacalone, F.; Segura, J. L.; Mart, N.; Ramey, J.; Guldi, D. M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4819.
8. (a) Sikes, H. D.; Smalley, J. F.; Feldberg, S. W. Science 2001, 291, 1519.
9. (b) Szafert, S.; Gladysz, J. A. Chem. Rev. 2003, 103, 4175.
10. (c) Ren, T. Organometallics 2005, 24, 4854.
11. (d) Blum, A. S.; Ren, T.; Parish, D. A.; Trammell, S. A.; Moore, M. H.; Kushmerick, J. G.; Xu, G. L.; Deschamps, J. R.; Pollack, S. K.; Shashidhar, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10010.
12. (a) Petty, M. C.; Bryce, M. R.; Bloor, D. An Introduction to Molecular Electronics; Oxford University Press: New York, 1995.
13. (b) Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705.
14. (c) Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721.
15. (d) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
16. (e) Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem. 2002, 114, 4556.
17. (a) Oriol, L.; Serrano, J. Adv. Mater. 1995, 7, 348.
18. (b) Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Adv. Organomet. Chem. 1984, 23, 1.
19. (c) Sailer, M.; Rominger, F.; Muller, T. J. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 299.
20. (d) Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1602.
21. (e) Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 968.
22. (f) Nguyen, P.; Gómez-Elipe, P.; Manners, I. Chem. Rev. 1999, 99, 1515.
23. (g) Antonelli, E.; Rosi, P.; Lo Sterzo, C.; Viola, E. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 210.
24. (h) Whittall, I. R.; McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M. Adv. Organomet. Chem. 1998, 43, 349.
25. (i) Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 6.
26. (j) Dhenaut, C.; Ledoux, I.; Samuel, I. D. W.; Zyss, J.; Bourgault, M.; Le Bozec, H. Nature 1995, 374, 339.
27. (k) Tamm, M.; Grzegorzeweski, A.; Steiner, T.; Jentzsch, T.; Werncke, W. Organometallics 1996, 15, 4984.
28. (a) Mietzsch, F. Angew. Chem. 1954, 66, 363.
29. (b) Ionescu, M.; Mantsch, H. Adv. Heterocycl. Chem. 1967, 8, 83.
30. (c) Bodea, C.; Silberg, I. Adv. Heterocycl. Chem. 1968, 9, 321.
31. (d) Okafor, C. O. Heterocycles 1977, 7, 391.
32. (e) Albery, W. J.; Foulds, A. W.; Hall, K. J.; Hillman, A. R.; Edgell, R. G.; Orchard, A. F. Nature 1979, 282, 793.
33. (a) Wheland, R. C.; Gillson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3916.
34. (b) Knorr, A. Daub, J. Angew. Chem. 1995, 107, 2925.
35. (c) Spreitzer, H.; Scholz, M.; Gescheidt, G.; Daub, J. Liebigs Ann. Chem. 1996, 2069.
36. (d) Spreitzer, H.; Daub, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1150.
37. (e) Krämer, C. S.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 18, 3534.
38. Rosenblum, M.; Brawn, N.; Papenmeier, J.; Applebaum, M. J. Organomet. Chem. 1966, 6, 173.
39. Kim, S. K.; Lee, J. H.; Hwang, D. H. Synth. Met. 2005, 152, 201.
40. (a) Cymerman-Craig, J.; Rogers, W. P.; Warwick, G. P. Aust. J. Chem. 1955, 8, 252.
41. (b) Bodea, C.; Terdic, M. Acad. Rep. Pop. Rom. 1962, 13, 81.
42. [Chem. Abstr. 1963, 59, 11477b].
43. (a) Sheldrick, G. M. SHELXS-97, Program for X-ray Crystal Structure Solution; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
44. (b) Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for X-ray Crystal Structure Refinement; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
47. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
48. (b) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
49. (a) Erdogan, B.; Song, L. L.; Wilson, J. N.; Park, J. O.; Srinivasarao, M.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3678.
50. (b) Furuta, P.; Brooks, J.; Thompson, M. E.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13165.
51. (c) Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411.
52. (d) Chow, H.-F.; Wan, C.-W.; Low, K.-H.; Yeung, Y.-Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 1910.
53. (e) Liu, C.-Y.; Luh, T.-Y. Org. Lett. 2002, 4, 4305.
54. (f) Murata, M.; Yamada, M.; Fujita, T.; Kojima, K.; Kurihara, M.; Kubo, K.; Kobayashi, Y.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12903.
55. (a) Kulkarni, A. P.; Wu, P.-T.; Kwon, T. W.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19584.
56. (b) Sailer, M.; Nonnenmacher, M.; Oeser, T.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 423.
57. (a) Lai, R. Y.; Fabrizio, E. F.; Lu, L.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9112.
58. (b) Lai, R. Y.; Kong, X.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12631.
59. (a) Knorr, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2664.
60. (b) Kong, X.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 8992.
61. (c) Kurosawa, M.; Nankawa, T.; Matsuda, T.; Kubo, K.; Kurihara, M.; Nishihara, H. Inorg. Chem. 1999, 38, 5113.
62. Sailer, M.; Rominger, F.; Müller, T. J. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 299.
63. Schreckenbach, G. J. Phys. Chem. 1999, 110, 11936.
64. (a) Zheng, S.-L.; Zhang, J.-P.; Chen, X.-M.; Huang, Z.-L.; Lin, Z.-Y.; Wong, W.-T. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3888.
65. (b) Zheng, S.-L.; Zhang, J.-P.; Wong, W.-T.; Chen, X.-M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6882.
66. (c) Huang, X.-C.; Zheng, S.-L.; Zhang, J.-P.; Chen, X.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1024.