A generalized solvent basicity scale: The solvatochromism of 5-nitroindoline and its homomorph 1-methyl-5-nitroindoline

Liebigs Annales

Volumn , Issue 11, 1996, Pages 1785-1794

  Catalán, Javier ^a   Díaz, Cristina ^a   López, Vicenta ^a   Pérez, Pilar ^a   De Paz, José Luis G ^a   Rodríguez, José Gonzalo ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Solvatochromism; Solvent basicity scale; Solvent effects

Indexed keywords

EID: 1642549118     PISSN: 09473440     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jlac.199619961112     Document Type: Article

References (73)

1. M. Berthelot, L. Péan de Saint-Gilles, Ann. Chim. Phys. 1862, 65, 385-422;
2. M. Berthelot, L. Péan de Saint-Gilles, Ann. Chim. Phys. 1862, 66, 5-110,
3. and M. Berthelot, L. Péan de Saint-Gilles, Ann. Chim. Phys. 1863, 68, 225-359.
4. N. A. Menschutkin, Z. Phys. Chem. 1890, 5, 589-600.
5. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 2nd ed., VCH Publishers, Weinheim, 1988, and references therein.
6. J. G. Kirkwood, J. Chem. Phys. 1934, 2, 351-361;
7. J. G. Kirkwood, J. Chem. Phys. 1939, 7, 911-919.
8. L. Onsager, J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486-1493.
9. H. Block, S. M. Walter, Chem. Phys. Lett. 1973, 19, 363-364.
10. J. E. Brady, P. W. Carr, J. Phys. Chem. 1985, 89, 5759-5766, and references therein.
11. C. Reichardt, Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358.
12. R. S. Drago, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 1827-1838.
13. J. Catalán, V. López, P. Pérez, R. Martín-Villamil, J. G. Rodríguez, Liebigs Ann. 1995, 241-252;
14. J. Catalán, V. López, P. Pérez, Liebigs Ann. ibid. 1995, 793-795.
15. [11a] T. D. Epley, R. S. Drago, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5770-5773;
16. R. S. Drago, T. D. Epley, J. Am. Chem. Soc. ibid. 1969, 91, 2883-2890;
17. G. C. Vogel, R. S. Drago, J. Am. Chem. Soc. ibid. 1970, 92, 3924-3929;
18. R. S. Drago, L. B. Parr, C. S. Chanberlain, J. Am. Chem. Soc. ibid. 1977, 99, 3203-3209;
19. R. S. Drago, K. F. Purcell, Prog. Inorg. Chem. 1964, 6, 271-322.
20. [11b] R. S. Drago, Coord. Chem. Rev. 1980, 33, 251-277;
21. R. S. Drago, G. C. Vogel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9527-9532;
22. R. S. Drago, Inorg. Chem. 1993, 32, 2473-2479.
23. [12a] M. J. Kamlet, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 377-383.
24. [12b] R. W. Taft, M. J. Kamlet, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2886-2894.
25. G. N. Lewis, Valence and Structure of Atoms and Molecules, The Chemical Catalog Co., New York, 1923, p. 142.
26. V. Gutmann, E. Wychera, Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1966, 2, 257-260.
27. I. A. Koppel, V. A. Palm in Advances in Linear Free Energy Relationships (Eds.; N. B. Chapman, J. Shorter), chapter 5, Plenum Press, London, 1972, p. 204-280.
28. [16a] E. M. Arnett, L. Joris, E. Mitchell, T. S. S. R. Murty, T. M. Gorrie, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2365-2377.
29. [16b] E. M. Arnett, E. J. Mitchell, T. S. S. R. Murty, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3875-3891.
30. M. P. Li, R. S. Drago, A. J. Pribula, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6900-6905;
31. R. S. Drago, Inorg. Chem. 1990, 29, 1379-1382.
32. M. J. Kamlet, A. Solomonovici, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3734-3739.
33. B. Panchenko, N. Oleinik, Yu. Sadovsky, V. Dadali, L. Litvinenko, Org. React. (Tartu) 1980, 17, 65-87.
34. P. C. Maria, J. F. Gal, J. Phys. Chem. 1985, 89, 1296-1304.
35. R. W. Taft, T. Gramstad, M. J. Kamlet, J. Org. Chem. 1982, 47, 4557-4563.
36. M. J. Kamlet, J.-L. M. Abboud, M. H. Abraham, R. W. Taft, J. Org. Chem. 1983, 48, 2877-2887.
37. M. J. Kamlet, J. F. Gal, P. C. Maria, R. W. Taft, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 1583-1589.
38. M. J. Kamlet, R. M. Doherty, J.-L. M. Abboud, M. H. Abraham, R. W. Taft, Chemtech. 1986, 566-569.
39. P. C. Maria, J. F. Gal, J. Franceschi, E. Fargin, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 483-492.
40. P. Nicolet, C. Laurence, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1071-1079.
41. M. H. Abraham, G. J. Buist, P. L. Grellier, R. A. McGill, D. V. Prior, S. Oliver, E. Turner, J. J. Morris, P. J. Taylor, P. Nicolet, P. C. Maria, J. F. Gal, J.-L. M. Abboud, R. H. Doherty, M. J. Kamlet, W. J. Shuely, R. W. Taft, J. Phys. Org. Chem. 1989, 2, 540-552.
42. J. S. Murray, S. Rauganathan, P. Politzer, J. Org. Chem. 1991, 56, 3734-3737.
43. I. Renge, J. Photohcem. Photobiol. A: Chem. 1992, 69, 135-141.
44. J. Catalán, Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 159-161.
45. P. Nicolet, C. Laurence, M. Luçon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, 483-485.
46. C. Laurence, P. Nicolet, M. Helbert, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1081-1090.
47. R. H. Erlich, A. I. Popov, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5620-5623.
48. M. S. Greenberg, R. L. Bodner, A. I. Popov, J. Phys. Chem. 1973, 77, 2449-2454.
49. A. I. Popov, Pure Appl. Chem. 1975, 41, 275-289.
50. P. Spaziante, V. Gutmann, Inorg. Chim. Acta. 1971, 5, 273-275.
51. S. G. Mills, P. Beak, J. Org. Chem. 1985, 50, 1216-1224.
52. J. Catalán, J. Gómez, A. Couto, J. Laynez, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1678-1681, and unpublished results.
53. G. Gritzner, J. Phys. Chem. 1986, 90, 5478-5485.
54. V. Gutmann, R. Schmid, Monatsh. Chem. 1971, 102, 1217-1225.
55. W. Gordy, J. Chem. Phys. 1939, 7, 93-99;
56. W. Gordy, J. Chem. Phys. 1941, 9, 215-223;
57. W. Gordy, S. C. Stanford, J. Chem. Phys. ibid. 1940, 8, 170-177;
58. W. Gordy, S. C. Stanford, J. Chem. Phys. 1941, 9, 204-214.
59. T. Kagiya, Y. Sumida, T. Inoue, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 767-773.
60. A. G. Burden, G. Collier, J. Shorter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 1627-1632.
61. C. G. Swain, M. S. Swain, A. L. Powell, A. Alunni, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 502-513.
62. V. Gutmann, Coord. Chem. Rev. 1976, 19, 225-255.
63. R. S. Drago, Coord. Chem. Rev. 1980, 33, 251-277,
64. and Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2261-2274.
65. Y. Y. Lim, R. S. Drago, Inorg. Chem. 1972, 11, 202;
66. G. Olofsson, I. Olofsson, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7231-7233;
67. R. W. Taft, N. J. Pienta, M. J. Kamlet, E. M. Arnett, J. Org. Chem. 1981, 46, 661-667;
68. O. W. Kolling, Anal. Chem. 1982, 54, 260-264;
69. J. C. Bollinger, G. Yvernault, T. Yvernault, Thermochim. Acta. 1983, 60, 137-147.
70. J. F. Gal, P. C. Maria, Progr. Phys. Org. Chem. 1990, 17, 159-238;
71. P. C. Maria, J. F. Gal, R. W. Taft, N. J. Chem. 1987, 11, 617-621.
72. M. J. Frisch, G. W. Trucks, M. Head-Gordon, P. Gill, M. W. Wong, J. B. Foresman, B. G. Johnson, H. B. Schlegel, M. A. Robb, E. S. Repogle, R. Gomperts, J. L. André, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. Defrees, J. Baker, J. J. P. Stewart and J. A. Pople, Gaussian 92, Revision C, Gaussian Inc., Pittsburg PA, 1992.
73. H. B. Schlegel, J. Compt. Chem. 1982, 3, 214-218.