Preparation of sixteen 3-hydroxy-4- and 7-hydroxy-1-hydrindanones and 3-hydroxy-4- and 8-hydroxy-1-hydroazulenones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2007, Pages 258-265

  Tsantali, Georgia G ^a   Dimtsas, John ^a   Tsoleridis, Constantinos A ^a   Takakis, Ioannis M ^a  

^a ARISTOTLE UNIVERSITY OF THESSALONIKI   (Greece)

Author keywords

Alcohols; Diastereoselectivity; Elimination; Fused ring systems; Isomerization; Ketones

Indexed keywords

EID: 33846415058     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600639     Document Type: Article

References (102)

1. a) W. Li, P. L. Fuchs, Org. Lett. 2003, 5, 2849-2852;
2. b) E. S. Rothman, T. Perlstein, M. E. Wall, J. Org. Chem. 1960, 25, 1966-1968 and references cited therein;
3. c) G. P. Mueller, R. E. Stobaugh, R. S. Winniford, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4888-4892.
4. a) Y. Hirasawa, H. Morita, M. Shiro, J. Kobayashi, Org. Lett. 2003, 5, 3991-3993;
5. b) C. H. Heathcock, T. A. Blumenkopf, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1989, 54, 1548-1562;
6. c) M. E. Jung, L. A. Light, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7614-7618;
7. d) D. N. Brattesani, C. H. Heathcock, J. Org. Chem. 1975, 40, 2165-2170;
8. e) W. A. Ayer, B. Altenkirk, Y. Fukazawa, Tetrahedron 1974, 30, 4213-4214.
9. a) J. Peng, M. A. Avery, M. T. Hamann, Org. Lett. 2003, 5, 4575-4578;
10. b) A.-H. Zhao, S.-H. Li, Q.-S. Zhao, Z.-W. Lin, H.-D. Sun, Y. Lu, L.-L. Zhang, Q.-T. Zheng, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3470-3475;
11. c) J.-H. Sheu, A. F. Ahmed, R.-T. Shiue, C.-F. Dai, Y.-H. Kuo, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1904-1908;
12. d) J. Peng, K. Walsh, V. Weedman, J. D. Bergthold, J. Lynch, K. L. Lieu, I. A. Braude, M. Kelly, M. T. Hamann, Tetrahedron 2002, 58, 7809-7819;
13. e) L. A. Paquette, D. R. Sauer, D. G. Cleary, M. A. Kinsella, C. M. Blackwell, L. G. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7375-7387.
14. a) A. Arnone, L. Merlini, G. Nasini, O. V. De Pava, F. Zunino, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 610-616;
15. b) M. L. Burgess, Y. L. Zhang, K. D. Barrow, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1542-1544;
16. c) U. F. Castillo, M. Ojika, M. Alonso-Amelot, Y. Sakagami, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2229-2233;
17. d) A. Padwa, E. A. Curtis, V. P. Sandanayaka, J. Org. Chem. 1997, 62, 1317-1325;
18. e) H. Kigoshi, Y. Imamura, K. Mizuta, H. Niwa, K. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056-3065;
19. f) S. Caccamese, V. Amico, P. Neri, J. Nat. Prod. 1990, 53, 1287-1296;
20. g) M. Ojika, K. Wakamatsu, H. Niwa, K. Yamada, Tetrahedron 1987, 43, 5261-5274.
21. a) I. Kuwajima, K. Tanino, Chem. Rev. 2005, 105, 4661-4670 and references cited therein;
22. b) P. Chumkaew, C. Karalai, C. Ponglimanont, K. Chantrapromma, J. Nat. Prod. 2003, 66, 540-543;
23. c) L.-Y. Wang, N.-L. Wang, X.-S. Yao, S. Miyata, S. Kitanaka, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1246-1251;
24. d) M. J. Chan-Bacab, L. M. Peña-Rodriguez, Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 674-688;
25. e) W. He, M. Cik, A. Lesage, I. Van der Linden, N. De Kimpe, G. Appendino, J. Bracke, S. G. Mathenge, F. P. Mudida, J. E. Leysen, L. Van Puyvelde, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1185-1187 and references cited therein;
26. f) P. Ramesh, N. S. Reddy, Y. Venkateswarlu, M. V. R. Reddy, D. J. Faulkner, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8217-8220;
27. g) R. G. Powell, D. Weisleder, C. R. Smith Jr, J. Nat. Prod. 1985, 48, 102-107 and references cited therein;
28. h) S. M. Kupchan, Y. Shizuri, W. C. Sumner Jr, H. R. Haynes, A. P. Leighton, B. R. Sickles, J. Org. Chem. 1976, 41, 3850-3853.
29. a) A. Lhuillier, N. Fabre, E. Cheble, F. Oueida, S. Maurel, A. Valentin, I. Fourasté, C. Moulis, J. Nat. Prod. 2005, 68, 468-471;
30. b) G. Appendino, P. Spagliardi, O. Sterner, S. Milligan, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1557-1564;
31. c) F. Xu, T. Morikawa, H. Matsuda, K. Ninomiya, M. Yoshikawa, J. Nat. Prod. 2004, 67, 569-576;
32. d) S. Glasl, A. Presser, D. Gunbilig, I. Werner, S. Narantuya, E. Haslinger, J. Jurenitsch, W. Kubelka, Phytochemistry 2001, 58, 1189-1194;
33. e) K. Tamemoto, Y. Takaishi, B. Chen, K. Kawazoe, H. Shibata, T. Higuti, G. Honda, M. Ito, Y. Takeda, O. K. Kodzhimatov, O. Ashurmetov, Phytochemistry 2001, 58, 763-767;
34. f) Y. Takaya, M. Akasaka, Y. Takeuji, M.-A. Tanitsu, M. Niwa, Y. Oshima, Tetrahedron 2000, 56, 7679-7683;
35. g) F. Shimoma, H. Kusaka, H. Azami, K. Wada, T. Suzuki, H. Hagiwara, M. Ando, J. Org. Chem. 1998, 63, 3758-3763;
36. h) A. M. Montaña, K. M. Nicholas, J. Org. Chem. 1990, 55, 1569-1578;
37. i) A. Garcia-Granados, A. Molina, E. Cabrera, Tetrahedron 1986, 42, 81-87;
38. j) A. P. Kozikowski, B. B. Mugrage, B. C. Wang, Z.-B. Xu, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3705-3708;
39. k) P. A. Grieco, Y. Ohfune, G. F. Majetich, J. Org. Chem. 1983, 48, 360-366 and references cited therein;
40. l) C. H. Heathcock, C. M. Tice, T. C. Germroth, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6081-6091 and references cited therein;
41. m) P. Kok, N. D. Sinha, P. Sandra, P. J. De Clercq, M. E. Vandewalle, Tetrahedron 1982, 38, 2279-2283 and references cited therein;
42. n) W. Herz, R. Murari, J. F. Blount, J. Org. Chem. 1979, 44, 1873-1876;
43. o) A. Alexakis, M. J. Chapdelaine, G. H. Posner, A. W. Runquist, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4205-4208;
44. p) Y. Kondo, F. Yoshizaki, F. Hamada, J. Imai, G. Kusano, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 2155-2158;
45. q) W. Herz, C. M. Gast, P. S. Subramaniam, J. Org. Chem. 1968, 33, 2780-2784 and references cited therein.
46. a) P. Jankowski, S. Marczak, J. Wicha, Tetrahedron 1998, 54, 12071-12150 and references cited therein;
47. b) M. Tori, M. Ikawa, T. Sagawa, H. Furuta, M. Sono, Y. Asakawa, Tetrahedron 1996, 52, 9999-10010;
48. c) A. R. Matlin, W. C. Agosta, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 365-368;
49. d) P. E. Peterson, R. L. Breedlove Leffew, B. L. Jensen, J. Org. Chem. 1986, 51, 1948-1954;
50. [8] therein;
51. f) P. W. Concannon, J. Ciabattoni, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3284-3289 and references cited therein;
52. g) N. L. Allinger, M. T. Tribble, Tetrahedron 1972, 28, 1191-1202 and references cited therein.
53. a) L. E. Overman, J. P. Wolfe, J. Org. Chem. 2002, 67, 6421-6429;
54. b) G. L. Lange, C. Gottardo, A. Merica, J. Org. Chem. 1999, 64, 6738-6744;
55. c) J. Castro, A. Moyano, M. A. Pericàs, A. Riera, J. Org. Chem. 1998, 63, 3346-3351;
56. d) C. Mehta, N. Krishnamurthy, S. R. Karra, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5765-5775;
57. e) L. A. Paquette, Y.-J. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8478-8489;
58. f) M. Sworin, K.-C. Lin, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1815-1825;
59. g) H. O. House, G. S. Nomura, D. Van-Derveer, J. Org. Chem. 1986, 51, 2416-2423 and references cited therein;
60. h) J. H. Rigby, J. Z. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8217-8224 and references cited therein;
61. i) S. E. Denmark, T. K. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2642-2645;
62. j) T. Weller, D. Seebach, R. E. Davis, B. B. Laird, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 736-760;
63. k) R. M. Coates, R. L. Sowerby, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5386-5396;
64. [6] therein.
65. a) G. G. Tsantali, I. M. Takakis, J. Org. Chem. 2003, 68, 6455-6458;
66. b) K. Schellhaas, H.-G. Schmalz, J. W. Bats, Chem. Eur. J. 1998, 4, 57-66;
67. c) E. Piers, R. M. Oballa, J. Org. Chem. 1996, 61, 8439-8447;
68. d) J. Cossy, S. BouzBouz, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5091-5094;
69. [4] therein;
70. f) L. A. Paquette, X. Wang, J. Org. Chem. 1994, 59, 2052-2057;
71. g) A. E. Greene, A. A. Serra, E. J. Barreiro, P. R. R. Costa, J. Org. Chem. 1987, 52, 1169-1170;
72. h) R. A. Galemmo Jr, L. A. Paquette, J. Org. Chem. 1985, 50, 1768-1770;
73. i) B. B. Snider, W. C. Faith, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1443-1445;
74. j) S. A. Bal, A. Marfat, P. Helquist, J. Org. Chem. 1982, 47, 5045-5050.
75. a) M. M. M. Rubinger, J. Mann, J. Chem. Res. (S) 1999, 454-455;
76. b) S. L. Gwaltney II, S. T. Sakata, K. J. Shea, J. Org. Chem. 1996, 61, 7438-7451;
77. c) S. K. Kim, C. S. Pak, J. Org. Chem. 1991, 56, 6829-6832;
78. d) G. H. Posner, K. A. Babiak, G. L. Loomis, W. J. Frazee, R. D. Mittal, I. L. Karle, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7498-7505;
79. e) W. F. Erman, L. C. Stone, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2821-2823.
80. a) J. J. La Clair, P. T. Lansbury, B.-X. Zhi, K. Hoogsteen, J. Org. Chem. 1995, 60, 4822-4833;
81. b) J. Wright, G. J. Drtina, R. A. Roberts, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5806-5817.
82. H. C. Brown, Tetrahedron 1961, 12, 117-138.
83. A. J. Mancuso, S.-L. Huang, D. Swern, J. Org. Chem. 1978, 43, 2480-2482.
84. a) G. Piancatelli, A. Scettri, M. D'Auria, Synthesis 1982, 245-258;
85. b) E. J. Corey, J. W. Suggs, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2647-2650.
86. Mopac2000 ver. 1.11, Fujitsu.
87. a) D. Stanssens, D. De Keukeleire, M. Vandewalle, Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 547-560;
88. b) D. P. Curran, P. B. Jacobs, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2031-2034;
89. c) A. P. Kozikowski, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410-416 and references cited therein;
90. [6] therein.
91. A. Hassner, K. M. L. Rai, Synthesis 1989, 57-59.
92. a) A. P. Kozikowski, C.-S. Li, J. Org. Chem. 1987, 52, 3541-3552;
93. b) S. F. Martin, B. Dupre, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1337-1340.
94. a) D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5826-5833;
95. b) A. P. Kozikowski, M. Adamczyk, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3123-3126.
96. a) L. A. Paquette, W. E. Fristad, D. S. Dime, T. R. Bailey, J. Org. Chem. 1980, 45, 3017-3028;
97. b) L. A. Paquette, R. P. Henzel, R. F. Eizember, J. Org. Chem. 1973, 38, 3257-3268.
98. W. C. Agosta, S. Wolff, J. Org. Chem. 1975, 40, 1699-1701.
99. P. K. Claus, F. W. Vierhapper, J. Org. Chem. 1977, 42, 4016-4023.
100. R. Grigg, J. Markandu, T. Perrior, S. Surendrakumar, W. J. Warnock, Tetrahedron 1992, 48, 6929-6952.
101. Sodium chloro[(4-methylphenyl)sulfonyl]azanide.
102. [16d]