Total Synthesis of Guaianolides: (±)-Dehydrocostus Lactone and (±)-Estafiatin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 106, Issue 26, 1984, Pages 8217-8224

  Rigby, James H ^a   Wilson, JoAnn Zbur ^a  

^a WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEHYDROCOSTUS LACTONE;

DRUG ANALYSIS; DRUG IDENTIFICATION; DRUG SYNTHESIS; ESTAFIATIN; INFRARED SPECTROMETRY; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; THEORETICAL STUDY;

EID: 0021678566     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00338a035     Document Type: Article

References (69)

1. Fischer, N. H.; Olivier, E. J.; Fischer, H. D. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1979, 38, 47.
2. Jolad, S. D.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R. J. Pharm. Sci. 1974, 63, 1321.
3. Kupchan, S. M.; Eakin, M. A.; Thomas, A. M. J. Med. Chem. 1971, 14, 1147.
4. Lee, K.-H.; Huang, E.-S.; Piantadosi, C.; Pagano, J. S.; Geissman, T. A. Cancer Res. 1971, 31, 1649.
5. Baker, P. M.; Fortes, C. C.; Fortes, E. G.; Gassinelli, G.; Gilbert, B.; Lopes, J. N. C.; Pellegrino, J.; Tomassini, T.; Vichnewski, W. J. Pharm. Pharmacol. 1972, 24, 853.
6. Vichnewski, W.; Sarti, S. J.; Gilbert, B.; Herz, W. Phytochemistry 1976, 15, 191.
7. Herz, W.; Kumar, N.; Vichnewski, W.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1980, 45, 2503.
8. Rodriguez, E.; Towers, G. H. N.; Mitchell, J. C. Phytochemistry 1976, 15, 1573.
9. Asakawa, Y.; Takemoto, T. Phytochemistry 1979, 18, 285.
10. Ando, M.; Yamaoka, H.; Takase, K. Chem. Lett. 1982, 501.
11. Edgar, M. T.; Greene, A. E.; Crabbé, P. J. Org. Chem. 1979, 44, 159.
12. Ando, M.; Akahane, A.; Takase, K. Chem. Lett. 1978, 727.
13. Ogura, M.; Cordell, G. A.; Farnsworth, N. R. Phytochemistry 1978, 17, 957.
14. Ando, M.; Ono, A.; Takase, K. Chem. Lett. 1984, 493.
15. Devreese, A. A.; Demuynck, M.; De Clercq, P. J.; Vandewalle, M. Tetrahedron 1983, 39, 3049.
16. Demuynck, M.; Devreese, A. A.; De Clercq, P. J.; Vandewalle, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2501.
17. Devreese, A. A.; De Clercq, P. J.; Vandewalle, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4161.
18. Posner, G. H.; Babiak, K. A.; Loomis, G. L.; Frazee, W. J.; Mittal, R. D.; Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7498.
19. Jacobi, P. A.; Selnick, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3041.
20. Heathcock, C. H.; Graham, S. L.; Pirrung, M. C.; Plavac, F.; White, C. T. In “The Total Synthesis of Natural Products”; ApSimon, J. W., Ed.; Wiley: New York, 1982; Vol. 5.
21. Ziegler, F. E.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 1981, 46, 825.
22. Grieco, P. A.; Majetich, G. F.; Ohfune, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4226.
23. Grieco, P. A.; Ohfune, Y.; Majetich, G. F.; Wang, C.-L.J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4233.
24. Heathcock, C. H.; Del Mar, E. G.; Graham, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1907 and references therein.
25. Ziegler, F. E.; Fang, J.-M.; Tam, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7174.
26. Schultz, A. G.; Motyka, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5800.
27. Heathcock, C. H.; Tice, C. M.; Germroth, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6081.
28. Ito, K.; Iida, T.; Kobayashi, T. Phytochemistry 1984, 23, 188.
29. Mathur, S. B.; Hiremath, S. V.; Kulkarni, G. H.; Kelkar, G. R.; Bhatacharyya, S. C.; Simonovic, D.; Rao, A. S. Tetrahedron 1965, 21, 3575.
30. Devreese, A. A.; Demuynck, M.; De Clercq, P. J.; Vandewalle, M. Tetrahedron 1983, 39, 3039.
31. Hudlicky, T.; Reddy, D. B.; Govindan, S. V.; Kulp, T.; Still, B.; Sheth, J. P. J. Org. Chem. 1983, 48, 3422.
32. Kozikowski, A. P.; Mugrage, B. B.; Wang, B. C.; Xu, Z. Tetrahedron Lett. 1983, 3705.
33. Metz, P.; Schäfer, H.-J.; Henkel, G.; Krebs, B. Tetrahedron Lett. 1983, 1959.
34. Posner, G. H.; Loomis, G. L. Tetrahedron Lett. 1978, 4213.
35. Pietra, F. Chem. Rev. 1973, 73, 293.
36. Garst, M. E.; Roberts, V. A.; Prussin, C. J. Org. Chem. 1982, 47, 3969.
37. Rigby, J. H.; Sage, J.-M.; Raggon, J. J. Org. Chem. 1982, 47, 4815.
38. Greene, A. E.; Teixeira, M. A.; Barreiro, E.; Cruz, A.; Crabbe, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 2553.
39. Uyehara, T.; Ogata, K.; Yamada, J.; Kato, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 17.
40. Radlick, P. J. Org. Chem. 1964, 29, 960.
41. Nozoe, T.; Mukai, T.; Tezuka, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961, 34, 619.
42. Chapman, O. L.; Pasto, D. J.; Griswold, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1962. 84, 1213.
43. Rigby, J. H. Tetrahedron Lett. 1982, 1863.
44. Büchi, G.; Wilest, H. J. Org. Chem. 1969, 34, 1122.
45. Ter Borg, A. P.; Kloosterziel, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1963, 82, 741.
46. Concannon, P. W.; Ciabattoni, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3284.
47. Marshall, J. A.; Huffman, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6358.
48. House, H. O.; Yau, C. C.; VanDerveer, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 3031.
49. De Clercq, P.; Vandewalle, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 3447.
50. Marshall, J. A.; Wuts, P. G. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 1794.
51. Danishefsky, S.; Kerwin, J. F.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 358.
52. Danishefsky, S.; Kato, N.; Askin, D.; Kerwin, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 360.
53. Mongrain, M.; Lafontaine, J.; Belanger, A.; Deslongchamps, P. Can. J. Chem. 1970, 48, 3273.
54. Fanta, W. I.; Erman, W. F. J. Org. Chem. 1968, 33, 1656.
55. Hallsworth, A. S.; Henbest, H. B.; Wrigley, T. I. J. Chem. Soc. 1957, 1969.
56. Corey, E. J.; Gras, J.-L.; Ulrich, P. Tetrahedron Lett. 1976, 809.
57. Battaglia, R.; De Bernardi, M.; Fronza, G.; Mellerio, G.; Vidari, G.; Vita-Finsi, P. J. Nat. Prod. 1980, 43, 319.
58. Amico, V.; Oriente, G.; Piatelli, M.; Trignali, C. Phytochemistry 1979, 18, 1895.
59. Danishefsky, S.; Schuda, P. F.; Kitahara, T.; Etheredge, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6066.
60. Vichnewski, W.; Welbaneide, F.; Machado, L.; Rabi, J. A.; Murari, R.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 3910.
61. Rigby, J. H.; Wilson, J. Z. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1429.
62. Herz, W.; Lakshmikantham, M. V.; Mirrington, R. N. Tetrahedron 1966, 22, 1709.
63. Romo de Vivar, A.; Rodriquez-Hahn, L.; Romo, J.; Lakshmikantham, M. V.; Mirrington, R. N.; Kagan, J.; Herz, W. Tetrahedron 1966, 22, 3279.
64. Sondheimer, F.; Mechoulam, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5029.
65. Wittig, G.; Boll, W.; Krück, K.-H. Chem. Ber. 1962, 95, 2514.
66. Johnson, C. R.; Elliot, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7041.
67. Macaira, L. A.; Garcia, M.; Rabi, J. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 4207.
68. Schreiber, J.; Maag, H.; Hashimoto, N.; Eschenmoser, A. Angew. Chem., Int. Ed. Eng!. 1971, 10, 330.
69. Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651.