1,8-Naphthalimide synthon in silver coordination chemistry: Control of supramolecular arrangement

Crystal Growth and Design

Volumn 6, Issue 12, 2006, Pages 2758-2768

  Reger, Daniel L ^a   Semeniuc, Radu F ^a   Elgin, J Derek ^a   Rassolov, Vitaly ^a   Smith, Mark D ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33846126893     PISSN: 15287483     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg060460p     Document Type: Article

References (93)

1. (a) DeIonno, E.; Tseng, H.-R.; Harvey, D. D.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. J. Phys. CAem. B 2006, 110, 7609.
2. (b) Moonen, N. N. P.; Flood, A. H.; Fernandez, J. M.; Stoddart, J. F. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 99.
3. (c) Collin, J.-P.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 29.
4. (d) Balzani, V.; Credi, A.; Ferrer, B.; Silvi, S.; Venturi, M. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 1.
5. (e) Balzani, V.; Clemente-Leon, M.; Credi, A.; Ferrer, B.; Venturi, M.; Hood, A. H.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 1178.
6. (f) Saha, S.; Johansson, E.; Flood, A. H.; Tseng, H.-R.; Zink, J. I.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 6846.
7. (g) Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Vignon, S. A.; Northrop, B. H.; Tseng, H.-R.; Jeppesen, J. O.; Huang, T. J.; Brough, B.; Baller, M.; Magonov, S.; Solares, S. D.; Goddard, W. A.; Ho, C.-M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745.
8. (h) Badjic, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845.
9. (i) Hernandez, R.; Tseng, H.-R.; Wong, J. W.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3370.
10. (j) Kay, E. R.; Leigh, D. A. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 133.
11. (k) Tian, H.; Wang, Q.-C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 361.
12. (l) Yoshizawa, M.; Miyagi, S.; Kawano, M.; Ishiguro, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9172.
13. (m) Yoshizawa, M.; Takeyama, Y.; Kusukawa, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1347.
14. (n) Fiedler, D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6748.
15. (a) Khlobystov, A. N.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Lemenovskii, D. A.; Majouga, G.; Zyk, N. V.; Schroder, M. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 155.
16. (b) Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Li, W. S.; Withersby, M. A.; Schroder, M. Coord Chem. Rev. 1999, 183, 117.
17. (c) Blake, A. J.; Baum, G.; Champness, N. R.; Chung, S. S. M.; Cooke, P. A.; Fenske, D.; Khlobystov, A. N.; Lemenovskii, D. A.; Li, W.-S.; Schroder, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4285.
18. (d) Abourahma, H.; Bodwell, G. J.; Lu, J.; Moulton, B.; Pottie, I. R.; Bailey, W. R.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 513.
19. (e) Bourne, S. A.; Mondal, A.; Zaworotko, M. J. Cryst. Eng. 2001, 4, 25.
20. (f) Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
21. (g) Lu, J.; Moulton, B.; Zaworotko, M. J.; Bourne, S. A. Chem. Commun. 2001, 861.
22. (a) Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999.
23. (b) Desiraju, G. R. Chem. Commun. 2005, 2995.
24. (c) Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386.
25. (d) Broder, C. K.; Davidson, M. G.; Forsyth, V. T.; Howard, J. A. K.; Lamb, S.; Mason, S. A. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 163.
26. (e) Reddy, L. S.; Basavoju, S.; Vangala, V. R.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 161.
27. (f) Zordan, F.; Brammer, L.; Sherwood, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5979.
28. (g) Vega, I. E. D.; Gale, P. A.; Light, M. E.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 2005, 4913.
29. (h) Said, F. F.; Ong, T. G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1881.
30. (a) Design of Organic Solids; Weber, E., Ed.; Topics in Current Chemistry; Springer: Berlin, 1998; Vol. 198.
31. (b) Pidcock, E.; Motherwell, W. D. S. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 2232.
32. (c) Du, M.; Zhang, Z. H.; Zhao, X. J. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1199.
33. (d) Takahashi, S.; Katagiri, T.; Uneyama, K. Chem. Commun. 2005, 3658.
34. (e) Weatherhead-Kloster, R. A.; Selby, H. D.; Miller, W. B.; Mash, E. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 8693.
35. (f) Zhang, J. P.; Lin, Y.-Y.; Huang, X. C.; Chen, X.-M. Chem. Commun. 2005, 1258.
36. (g) Vangala, V. R.; Bhogala, B. R.; Dey, A.; Desiraju, G. R.; Broder, C. K.; Smith, P. S.; Mondal, R.; Howard, J. A. K.; Wilson, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14495.
37. (h) Madalan, A. M.; Kravtsov, V. C.; Simonov, Y. A.; Voronkova, V.; Korobchenko, L.; Avarvari, N.; Andruh, M. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 45.
38. (i) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Mal, P.; Venugopalan, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6530.
39. (a) Iyengar, S.; Biewer, M. C. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 2043.
40. (b) Matsuda, R.; Kitaura, R.; Kitagawa, S.; Kubota, Y.; Belosludov, R. V.; Kobayashi, T. C.; Sakamoto, H.; Chiba, T.; Takata, M.; Kawazoe, Y.; Mita, Y. Nature 2005, 436, 238.
41. (c) Kim, K.; Plass, K. E.; Matzger, A. J. Langmuir 2005, 21, 647.
42. (d) Natarajan, A.; Mague, J. T.; Venkatesan, K.; Ramamurthy, V. Org. Lett. 2005, 10, 1895.
43. (e) Curtis, S. M.; Le, N.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 2313-2321.
44. (f) Morita, Y.; Murata, T.; Fukui, K.; Yamada, S.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Kitagawa, H.; Yamochi, H.; Saito, G.; Nakasuji, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 2739.
45. (g) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2948.
46. (h) Sada, K.; Inoue, K.; Tanaka, T.; Tanaka, A.; Epergyes, A.; Nagahama, S.; Matsumoto, A.; Miyata, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1764.
47. (i) Holman, K. T.; Pivovar, A. M.; Swift, J. A.; Ward, M. D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 107.
48. (j) Ockwig, N. W.; Delgado-Friedrichs, O.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 176.
49. (a) Braga, D.; Brammer, L.; Champness, N. R. CrystEngComm 2005, 7, 1.
50. (b) Brammer, L. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 476.
51. (c) James, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 276.
52. (d) Janiak, C. Dalton Trans. 2003, 2781.
53. (e) Sharma, C. V. K. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 465.
54. (a) Braga, D.; Maini, L.; Polito, M.; Tagliavini, E.; Grepioni, F. Coord. Chem. Rev. 2003, 53, 246.
55. (b) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565.
56. (c) Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
57. (d) Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3745.
58. (e) Braga, D.; Grepioni, F. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 601.
59. (f) Beatty, A. M. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 131.
60. (g) Brammer, L. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 476.
61. (h) Brammer, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 3145.
62. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885 and references therein.
63. (a) Olenik, B.; Boese, R.; Sustmann, R. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 175.
64. (b) Garcia-Baez, E. V.; Martinez-Martinez, F. J.; Hoepfl, H.; Padilla-Martinez, I. I. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 35.
65. (c) Noveron, J. C.; Lan, M. S.; Del Sesto, R. E.; Arif, A. M.; Miller, J. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6613.
66. (d) Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464.
67. (a) Licchelli, M.; Biroli, A. O.; Poggi, A.; Sacchi, D.; Sangermani, C.; Zema, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 4537.
68. (b) Le, T. P.; Rogers, J. E.; Kelly, L. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6778.
69. (c) Rogers, J. E.; Weiss, S. J.; Kelly, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 427.
70. (d) Xu, S.; Tu, G.; Han, X. Chem. Lett. 2003, 32, 913.
71. (e) Guo, X.; Qian, X.; Jia, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2272.
72. Reger, D. L.; Elgin, J. D.; Semeniuc, R. F.; Pellechia, P. J.; Smith, M. D. Chem. Commun. 2005, 4068.
73. (a) Reger, D. L.; Wright, T. D.; Semeniuc, R. F.; Grattan, T. C.; Smith. M. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 6212.
74. (b) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 6545.
75. (c) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. Eur J. Inorg. Chem. 2002, 543.
76. (d) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 476.
77. (e) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 278.
78. (f) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. J. Organomet. Chem. 2003, 666, 87.
79. (g) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 285.
80. (h) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Silghi-Dumitrescu, I.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 3751.
81. (i) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Rassolov, V.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 537.
82. (j) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 8137.
83. (k) Reger, D. L.; Gardinier, J. R.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 1712.
84. 2CH] axis" term is intended to be only a segment whose sole purpose is to be a geometrical reference as to the orientation of the naphthalimide groups, without implying any symmetry element or operation of the molecule.
85. Kong, J.; White, C. A.; Krylov, A. I.; Sherrill, C. D.; Adamson, R. D.; Furlani, T. R.; Lee, M. S.; Lee, A. M.; Gwaltney, S. R.; Adams, T. R.; Ochsenfeld, C.; Gilbert, A. T. B.; Kedziora, G. S.; Rassolov, V. A.; Maurice, D. R.; Nair, N.; Shao, Y.; Besley, N. A.; Maslen, P. E.; Dombroski, J. P.; Daschel, H.; Zhang, W.; Korambath, P. P.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Van Voorhis, T.; Oumi, M.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Ishikawa, N.; Florian, J.; Warshel, A.; Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Comp. Chem. 2000, 21, 1532.
86. Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Gardinier, J. R.; Brown, K. J.; Smith, M. D. In Functional Nanomaterials; Geckeler, K. E., Rosenberg, E., Eds.; American Scientific Publishers: Valencia, CA, 2005; p 411.
87. (a) Banerjee, R.; Mondal, R.; Howard, J. A. K.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2006, 5, 999.
88. (b) Banerjee, R.; Desiraju, G. R.; Mondal, R.; Batsanov, A. S.; Broder, C. K.; Howard, J. A. K. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1339.
89. (c) Desiraju, G. R. Nature 2001, 412, 397.
90. (d) Madhavi, N. N. L.; Desiraju, G. R.; Bilton, C.; Howard, J. A. K.; Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 2000, 56, 1063.
91. (e) Madhavi, N. N. L.; Bilton, C.; Howard, J. A. K.; Allen, F. H.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. New J. Chem. 2000, 24, 1.
92. SMART, version 5.625, and SAINT+, version 6.22; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc.; Madison, WI, 2001.
93. Sheldrick, G. M. SHELXTL, version 6.1; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc.: Madison, WI, 2000.