메뉴 건너뛰기




Volumn 1, Issue 6, 2006, Pages 852-859

Origin of the π-facial stereoselectivity in the addition of nucleophilic reagents to chiral aliphatic ketones as evidenced by high-level ab initio molecular-orbital calculations

Author keywords

Conformation analysis; Hydrogen bonds; Nucleophilic addition; Pi facia stereoselectivity; Transition states

Indexed keywords


EID: 33845920935     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200600204     Document Type: Article
Times cited : (9)

References (90)
  • 4
    • 33845952658 scopus 로고    scopus 로고
    • Weak Hydrogen Bonds
    • Eds. J. L. Atwood, J. W. Steed, Marcel Dekker, New York
    • b) M. Nishio, Weak Hydrogen Bonds in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry (Eds. J. L. Atwood, J. W. Steed), Marcel Dekker, New York, 2004, pp. 1576-1585.
    • (2004) Encyclopedia of Supramolecular Chemistry , pp. 1576-1585
    • Nishio, M.1
  • 5
    • 33845554708 scopus 로고    scopus 로고
    • Crystallographic evidence: a R. Taylor, O. Kennard, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063-5070;
    • Crystallographic evidence: a) R. Taylor, O. Kennard, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063-5070;
  • 10
    • 0031581784 scopus 로고    scopus 로고
    • Ab initio MO calculations: a J. J. Novoa, F. Mota, Chem. Phys. Lett. 1997, 266, 23-30;
    • Ab initio MO calculations: a) J. J. Novoa, F. Mota, Chem. Phys. Lett. 1997, 266, 23-30;
  • 14
    • 20444468574 scopus 로고    scopus 로고
    • c) M. Nishio, Tetrahedron 2005, 61, 6923-6950.
    • (2005) Tetrahedron , vol.61 , pp. 6923-6950
    • Nishio, M.1
  • 15
    • 33845944417 scopus 로고    scopus 로고
    • A comprehensive literature list for the C-H⋯π hydrogen bond is available: M. Nishio, The CH/π Interaction, to be found under http://www.tim.hi-ho.ne.jp/dionisio, 2006.
    • A comprehensive literature list for the C-H⋯π hydrogen bond is available: M. Nishio, "The CH/π Interaction", to be found under http://www.tim.hi-ho.ne.jp/dionisio, 2006.
  • 16
    • 0035696138 scopus 로고    scopus 로고
    • Cambridge Structural Database (CSD) analyses: a) O. Takahashi, Y. Kohno, S. Iwasaki, K. Saito, M. Iwaoka, S. Tomoda, Y. Umezawa, S. Tsuboyama, M. Nishio, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2421-2430;
    • Cambridge Structural Database (CSD) analyses: a) O. Takahashi, Y. Kohno, S. Iwasaki, K. Saito, M. Iwaoka, S. Tomoda, Y. Umezawa, S. Tsuboyama, M. Nishio, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2421-2430;
  • 18
    • 0037187093 scopus 로고    scopus 로고
    • Recent spectroscopic evidence: a K. Sundararajan, K. Sankaran, K. S. Viswanathan, A. D. Kulkarni, S. R. Garde, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1504-1510;
    • Recent spectroscopic evidence: a) K. Sundararajan, K. Sankaran, K. S. Viswanathan, A. D. Kulkarni, S. R. Garde, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1504-1510;
  • 20
    • 37049067443 scopus 로고    scopus 로고
    • Ab initio MO calculations: a S. Sakaki, K. Kato, T. Miyazaki, Y. Musashi, K. Okubo, H. Ihara, C. Hirayama, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993, 84, 659-664;
    • Ab initio MO calculations: a) S. Sakaki, K. Kato, T. Miyazaki, Y. Musashi, K. Okubo, H. Ihara, C. Hirayama, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993, 84, 659-664;
  • 36
    • 33845940964 scopus 로고    scopus 로고
    • M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B
    • M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
  • 41
    • 33845923698 scopus 로고    scopus 로고
    • Spectroscopic evidence: a S. Zushi, Y. Kodama, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, J. Uzawa, M. Hirota, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 3631-3640;
    • Spectroscopic evidence: a) S. Zushi, Y. Kodama, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, J. Uzawa, M. Hirota, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 3631-3640;
  • 46
    • 0032836467 scopus 로고    scopus 로고
    • CSD analyses: a Y. Umezawa, S. Tsuboyama, H. Takahashi, J. Uzawa, M. Nishio, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2021-2026;
    • CSD analyses: a) Y. Umezawa, S. Tsuboyama, H. Takahashi, J. Uzawa, M. Nishio, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2021-2026;
  • 49
    • 0001290339 scopus 로고    scopus 로고
    • Ab initio calculations: a M. Hirota, K. Sakakibara, H. Suezawa, T. Yuzuri, E. Ankai, M. Nishio, J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 620-623;
    • Ab initio calculations: a) M. Hirota, K. Sakakibara, H. Suezawa, T. Yuzuri, E. Ankai, M. Nishio, J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 620-623;
  • 60
    • 33746699585 scopus 로고    scopus 로고
    • d) H. Brunner, Angew. Chem. 1999, 111, 1195-1208;
    • (1999) Angew. Chem , vol.111 , pp. 1195-1208
    • Brunner, H.1
  • 61
    • 33845935818 scopus 로고    scopus 로고
    • Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1248-1263;
    • (1999) Chem. Int. Ed , vol.38 , pp. 1248-1263
    • Angew1
  • 65
    • 0035800369 scopus 로고    scopus 로고
    • Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2818-2821;
    • (2001) Chem. Int. Ed , vol.40 , pp. 2818-2821
    • Angew1
  • 68
    • 36949064021 scopus 로고
    • a) D. J. Sutor, Nature 1962, 195, 68-69;
    • (1962) Nature , vol.195 , pp. 68-69
    • Sutor, D.J.1
  • 80
    • 33845964720 scopus 로고    scopus 로고
    • [27] was satisfactorily reproduced.
    • [27] was satisfactorily reproduced.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.