Stereoelectronic effects on 1H nuclear magnetic resonance chemical shifts in methoxybenzenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 25, 2006, Pages 9449-9457

  Lambert, Maja ^a   Olsen, Lars ^a   Jaroszewski, Jerzy W ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTER PROGRAMMING; CONFORMATIONS; DRUG THERAPY; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OPTIMIZATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ANISOLES; CHEMICAL SHIFTS; METHOXYBENZENES; METHYLATION; STEREOELECTRONIC EFFECTS;

BENZENE;

4 METHYL 1,2,3 BENZENETRIOL; ANISOLE; PYROGALLOL; BENZENE DERIVATIVE; FLAVONOID; PHENOL DERIVATIVE; POLYPHENOLS;

ARTICLE; CONFORMATION; CONJUGATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BOND; METHYLATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMISTRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; THERMODYNAMICS;

BENZENE DERIVATIVES; FLAVONOIDS; HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METHYLATION; PHENOLS; THERMODYNAMICS;

EID: 33845534534     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo061757x     Document Type: Article

References (102)

1. (a) Baddeley, G.; Smith, N. H. P. J. Chem. Soc. 1961, 2516-2519.
2. (b) Grubb, E. L.; Smyth, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1962, 83, 4873-4878.
3. (c) Baddeley, G.; Vickars, M. A. J. Chem. Soc. 1963, 765-770.
4. (d) Clark, E. R.; Williams, S. G. J. Chem. Soc. B 1967, 859-866.
5. (e) Aroney, J. M.; Le Févre, R. J. W.; Pierens, P. K.; The, M. G. N. J. Chem. Soc. B 1969, 666-669.
6. (f) Owen, N. L.; Hester, R. E. Spectrochim. Acta, Part A 1969, 25, 343-354.
7. (g) Helgstrand, E. Acta Chem. Scand. 1970, 24, 3687-3696.
8. (h) Seip, H. M.; Seip, R. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 4024-4027.
9. (i) Tylli, H.; Konshchin, H. J. Mol. Struct. 1977, 42, 7-12.
10. (j) Emsley, J. W.; Exon, C. M.; Slack, S. A.; Giroud, A. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 928-931.
11. (k) Anderson, G. M.; Kollman, P. A.; Domelsmith, L. N.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2344-2352.
12. (l) Friege, H.; Klessinger, M. Chem. Ber. 1979, 112, 1614-1625.
13. (m) Konschin, H.; Tylli, H.; Grundfelt-Forsius, C. J. Mol. Struct. 1981, 77, 51-64.
14. (n) Klessinger, M.; Zywietz, A. THEOCHEM 1982, 7, 341-350.
15. (o) Gerhards, J.; Ha, T. K.; Perlia, X. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 105-121.
16. (p) Schaefer, T.; Wildman, T. A.; Peeling, J. J. Magn. Reson. 1984, 56, 144-148.
17. (q) Schaefer, T.; Laatikainen, R.; Wildman, T. A.; Peeling, J.; Penner, G. H.; Baleja, J.; Marat, K. Can. J. Chem. 1984, 62, 1592-1597.
18. (r) Nagy, L. T.; Jancarova, M. Chem. Pap. 1985, 39, 289-294.
19. (s) Schaefer, T.; Salman, S. R.; Wildman, T. A.; Penner, G. H. Can. J. Chem. 1985, 63, 782-786.
20. (t) Onda, M.; Toda, A.; Mori, S.; Yamaguchi, I. J. Mol. Struct. 1986, 144, 47-51.
21. (u) Schaefer, T.; Penner, G. H. Can. J. Chem. 1988, 66, 1635-1640.
22. (v) Schaefer, T.; Sebastian, R. Can. J. Chem. 1989, 67, 1148-1152.
23. (w) Breen, P. J.; Bernstein, E. R.; Secor, H. V.; Seeman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1958-1968.
24. (x) Biekofsky, R. R.; Pomilio, A. B.; Aristegui, R. A.; Contreras, R. H. J. Mol. Struct. 1995, 344, 143-150.
25. (y) Facelli, J. C.; Orendt, A. M.; Jiang, Y. J.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8268-8272.
26. (z) Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Ratovski, G. V. Int. J. Quant. Chem. 1998, 70, 1037-1043.
27. (a) Spellmeyer, D. C.; Grootenhuis, P. D. J.; Miller, M. D., Kuyper, L. F.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4483-4491.
28. (b) Rumi, M.; Zerbi, G. J. Mol. Struct. 1999, 509, 11-28.
29. (c) Bzhezovskii, V. M.; Kapustin, E. G. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 564-572.
30. (d) Bossa, M.; Morpurgo, S.; Stranges, S. THEOCHEM 2002, 618, 155-164.
31. (e) Kieninger, M.; Ventura, O. N.; Diercksen, G. H. F. Chem. Phys. Lett. 2004, 389, 405-412.
32. (a) Gerzain, M.; Buchanan, G. W.; Driega, A. B.; Facey, G. A.; Enright, G.; Kirby, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2687-2693.
33. (b) Popik, M. V.; Novikov, V. P.; Vilkov, L. V.; Samdal, S.; Tafipolsky, M. A. J. Mol. Struct. 1996, 376, 173-181.
34. (c) Tsuzuki, S.; Houjou, H.; Nagawa, Y.; Hiratani, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1271-1273.
35. (d) Novikov, V. P.; Vilkov, L. V.; Oberhammer, H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 908-913.
36. (a) Makriyannis, A.; Knittel, J. J. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 2753-2756.
37. (b) Calvert, D. J.; Cambie, R. C.; Davis, B. R. Org. Magn. Reson. 1979, 12, 583-586.
38. (c) A Makriyannis, A.; Fesik, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6462-6463.
39. (d) Roitman, J. N.; James, L. F. Phytochemistry 1985, 24, 835-848.
40. (e) Joseph-Nathan, P.; García-Martínez, C.; Morales-Ríos, M. S. Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 311-314.
41. (f) Simonsen, H. T.; Larsen, M. D.; Nielsen, M. W.; Adsersen, A.; Olsen, C. E.; Strasberg, D.; Smitt, U. W.; Jaroszewski, J. W. Phytochemistry 2002, 60, 817-820.
42. (a) Dhami, K. S.; Stothers, J. B. Can. J. Chem. 1966, 44, 2855-2866.
43. (b) Buchanan, G. W.; Montaudo, G.; Finocchiaro, P. Can. J. Chem. 1974, 52, 767-774.
44. (c) Fujita, M.; Yamada, M.; Nakajima, S.; Kawai, K.-I.; Nagai, M. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 2622-2627.
45. Lambert, M.; Stærk, D.; Hansen, S. H.; Sairafianpour, M.; Jaroszewski, J. W. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1500-1509.
46. (a) ChemNMR Pro incorporated in ChemDraw. v. 10.0, Cambridge-Soft Corp., Cambridge, MA.
47. (b) ACD/HNMR Predictor, v. 9.0, ACD/Labs, Toronto, Canada.
48. Abraham, R. J.; Reid, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1081-1091.
49. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793-1873.
50. (a) Pattekhan, H. H.; Divakar, S. J. Mol. Catal. A 2001, 169, 185-191.
51. (b) Xie, L.; Takeuchi, Y.; Cosentino, L. M.; McPhail, A. T.; Lee, K.-H. J. Med. Chem. 2001, 44, 664-671.
52. (c) Carvalho, C. F.; Russo, A. V.; Sargent, M. V. Aust. J. Chem. 1985, 38, 777-792.
53. For a review and selected recent examples of DFT chemical shift calculations, see (a) Helgaker, T.; Jaszunski, M.; Ruud, K. Chem. Rev. 1999, 99, 293-352.
54. (b) Jolibois, F.; Soubias, O.; Real, V.; Milon, A. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5996-6004.
55. (c) Pihlaja, K.; Tahtinen, P.; Klika, K. D.; Jokela, T.; Salakka, A.; Wahala, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 6864-6869.
56. (d) Bifulco, G.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R.; Gaeta, C.; Troisi, F.; Neri, P. Org. Lett. 2005, 7, 5757-5760.
57. (e) Roslund, M. U.; Klika, K. D.; Lehtila, R. L.; Tahtinen, P.; Sillanpaa, R.; Leino, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 18-25.
58. (f) Sefzik, T. H.; Turco, D.; Iuliucci, R. J.; Facelli, J. C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1180-1187.
59. (g) Hennig, M.; Munzarova, M. L.; Bermel, W.; Scott, L. G.; Sklenar, V.; Williamson, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5851-5858.
60. (h) Perez, M.; Peakman, T. M.; Alex, A.; Higginson, P. D.; Mitchell, J. C.; Snowden, M. J.; Morao, I. J. Org. Chem. 2006, 71, 3103-3110.
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.; Wallingford, CT, 2004.
62. Cossi, M.; Rega, N.; Giovanni, S.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
63. (a) Larsen, N. W. J. Mol. Struct. 1979, 51, 175-190.
64. (b) Schaefer, T.; Wildman, T. A.; Sebastian, R. THEOCHEM 1982, 89, 93-101.
65. (c) Konschin, H. THEOCHEM 1983, 92, 173-189.
66. (d) Bock, C. W.; Trachtman, M.; George, P. THEOCHEM 1986, 139, 63-74.
67. (e) Politzer, P.; Sukumar, N. THEOCHEM 1988, 179, 439-449.
68. (f) Puebla, C.; Ha, T.-K. THEOCHEM 1990, 204, 337-351.
69. (g) Portalone, G.; Schultz, G.; Domenicano, A.; Hargittai, I. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 482-488.
70. (h) Buemi, G. Chem. Phys. 2002, 282, 181-195.
71. Korth, H.-G.; de Heer, M. I.; Mulder, P. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8779-8789.
72. Lithoxoidou, A. T.; Bakalbassis, E. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 366-377.
73. (a) Vokin, A. I.; Frolov, Y. L.; Medvedev, S. A.; Dyachkova, S. G. Russ. Chem. Bull. 1993, 42, 1680-1683.
74. (b) Konijn, S. W.; Steenvoorden, R. J. J. M.; Kistemaker, P. G.; Weeding, T. L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5399-5403.
75. (c) Matos, M. A. R.; Miranda, M. S.; Morais, V. M. F. J. Chem. Eng. Data 2003, 48, 669-679.
76. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
77. (a) Allinger, N. L.; Maul, J. J.; Hickey, J. H. J. Org. Chem. 1970, 36, 2747-2752.
78. (b) Brewster, M.; Pop, E.; Huang, M.-J.; Bodor, N. THEOCHEM 1994, 303, 25-38.
79. (c) Shigematsu, M.; Kobayashi, T.; Yoshitani, K.; Tanahashi, M. J. Comput. Chem. Jpn. 2002, 1, 129-134.
80. See, for example, (a) Kawashiro, T.; Yamashita, K.; Zhao, X. J.; Koyama, E.; Tani, M.; Chiba, K.; Ishizaki, T. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 286, 1294-1300.
81. (b) Wu, D.; Otton, S. V.; Inaba, T.; Kalow, W.; Sellers, E. M. Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 1605-1612.
82. (c) Tateishi, T.; Soucek, P.; Caraco, Y.; Guengerich, F. P.; Wood, A. J. Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 111-116.
83. (d) van Maanen, J. M.; de Vries, J.; Pappie, D.; van den Akker, E.; Lafleur, V. M.; Retel, J.; van der Greef, J.; Pinedo, H. M. Cancer Res. 1987, 47, 4658-4662.
84. (e) Friis, C.; Gyrd-Hansen, N.; Nielsen, P.; Nordholm, L.; Rasmussen, F. Pediatr. Pharmacol. (New York) 1984, 4, 231-238.
85. para, see (a) Shen, Y. C.; Liaw, C. C.; Cheng, Y. B.; Ahmed, A. F.; Lai, M. C.; Liou, S. S.; Wu, T. S.; Kuo, Y. H.; Lin, Y. C. J. Nat. Prod. 2006, 69, 963-966.
86. (b) Zhang, C, Ondeyka, J. G.; Herath, K. B.; Guan, Z.; Collado, J.; Pelaez, F.; Leavitt, P. S.; Gurnett, A.; Nare, B.; Liberator, P.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2006, 69, 710-712.
87. (c) Maver, M.; Queiroz, E. F.; Wolfender, J.-L.; Hostettmann, K. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1094-1098.
88. (d) Naidoo, D.; Coombes, P. H.; Mulholland, D. A.; Crouch, N. R.; van den Bergh, A. J. J. Phytochemistry 2005, 66, 1724-1728.
89. (e) Lin, Y.-L.; Shen, C.-C.; Huang, Y.-J.; Chang, Y.-Y. J. Nat. Prod. 2005, 68, 381-384.
90. Suo, M.-R.; Yang, J.-S.; Liu, Q.-H. J. Nat. Prod. 2006, 69, 682-684.
91. 22 For reference values, see (a) Assoumatine, T.; Datta, P. K.; Hooper, T. S.; Yvon, B. L.; Charlton, J. L. J. Org Chem. 2004, 69, 4140-4144.
92. (b) Wang, B. G.; Ebel, R.; Wang, C. Y.; Edrada, R. A.; Wray, V.; Proksch, P. J. Nat. Prod. 2004, 67, 682-684.
93. (c) DellaGreca, M.; Pinto, G.; Pollio, A.; Previtera, L.; Temussi, F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2779-2780.
94. (d) Neudorffer, A.; Deguin, B.; Hamel, C.; Fleury, M.-B.; Largeron, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1515-1530.
95. (e) Chaves, M. H.; Roque, N. F. Phytochemistry 1997, 46, 879-881.
96. (a) Clarkson, C.; Stærk, D.; Hansen, S. H.; Smith, P. J.; Jaroszewski, J. W. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1280-1288.
97. (b). Jaroszewski, J. W. Planta Med. 2005, 71, 795-802.
98. (c) Jaroszewski, J. W. Planta Med. 2005, 71, 691-700.
99. (d) Clarkson, C.; Stærk, D.; Hansen, S. H.; Jaroszewski, J. W. Anal. Chem. 2005, 77, 3547-3553.
100. (a) Jansma, A.; Chuan, T.; Albrecht, R. W.; Olson, D. L.; Peck, T. L.; Geierstanger, B. H. Anal. Chem. 2005, 77, 6509-6515.
101. (b) Yoo, H. D.; Cremin, P. A.; Zeng, L.; Garo, E.; Williams, C. T.; Lee, C. M.; Goering, M. G.; O'Neil-Johnson, M.; Eldridge, G. R.; Hu, J. F. J. Nat. Prod. 2005, 68, 122-124.
102. (c) Gronquist, M.; Meinwald, J.; Eisner, T.; Schroeder, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10810-10811.