Solid-state structure of 1,2-dimethoxybenzene (veratrole) and related methoxybenzenes. X-Ray crystallography and 13C nuclear magnetic resonance tensor analysis

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 1996, Issue 12, 1996, Pages 2687-2693

  Gerzain, Marielle ^a   Buchanan, Gerald W ^a   Driega, Alex B ^a   Facey, Glenn A ^a   Enright, Gary ^b   Kirby, Robert A ^c  

^a CARLETON UNIVERSITY   (Canada)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^c Shire BioChem Inc   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0346453860     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/p29960002687     Document Type: Article

References (63)

1. M. Shamma and J. L. Moniot, Isoquinoline alkaloids research, 1972-1977, Plenum Press, New York, 1978.
2. G. M. Anderson III, P. A. Kollman, L. N. Domelsmith and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 2344.
3. G. Baddeley and N. P. H. Smith, J. Chem. Soc., 1961, 2516.
4. L. M. DiBello, H. M. McDevitt and D. M. Roberti, J. Phys. Chem., 1968, 72, 1405.
5. D. M. Roberti and C. P. Smyth, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 2106.
6. M. Dutkiewicz and J. Koput, J. Mol. Struct., 1995, 354, 153.
7. M. A. Wysocki, P. W. Jardon, G. J. Mains, E. J. Eisenbraun and D. W. Boykin, Magn. Res. Chem., 1987, 25, 331; J. C. Facelli, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1992, 276, 307.
8. M. A. Wysocki, P. W. Jardon, G. J. Mains, E. J. Eisenbraun and D. W. Boykin, Magn. Res. Chem., 1987, 25, 331; J. C. Facelli, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1992, 276, 307.
9. A. Makriyannis and S. Fesik, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 6462.
10. T. Schaefer and R. Laatikainen, Can. J. Chem., 1983, 61, 224.
11. H. Konschin, H. Tylli and B. Westermark, J. Mol. Struct., 1983, 102, 279.
12. W. Hummel, K. Huml and H. B. Burgi, Helv. Chim. Acta, 1988, 71, 1291.
13. J. Caillet, Acta Crystallogr., Sect. B, 1982, 38, 1786.
14. J.-C. Boutonnet, J. Levisalles, F. Rose-Munch and E. Rose, J. Organometall. Chem., 1985, 290, 153.
15. H. Konschin, H. Tylli and C. Grundfelt-Forsius, J. Mol. Struct., 1981, 77, 51.
16. J. C. Facelli, A. M. Orendt, Y. J. Jiang, R. J. Pugmire and D. M. Grant, J. Phys. Chem., 1996, 100, 8268.
17. R. C. Weast and D. R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Boca Raton, 1990.
18. H. Dodziuk, H. v. Voithenberg and N. A. Allinger, Tetrahedron, 1982, 38, 2811.
19. H. Dodziuk, Pol. J. Chem., 1983, 57, 535.
20. H. Konschin, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1988, 168, 293.
21. D. J. Craik and R. T. C. Brownlee, Prog. Phys. Org. Chem., 1983, 14, 1.
22. S. Fliszar, G. Cardinal and M. Beraldin. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5287.
23. G. H. Penner and R. E. Wasylishen, Can. J. Chem., 1989, 57, 525; G. R. Hays, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1983, 1049; J. E. Balimann, C. J. Groombridge, R. K. Harris, K. J. Packer, B. J. Say and S. F. Tanner, Phil. Trans. R. Soc. London A, 1981, 299, 643.
24. G. H. Penner and R. E. Wasylishen, Can. J. Chem., 1989, 57, 525; G. R. Hays, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1983, 1049; J. E. Balimann, C. J. Groombridge, R. K. Harris, K. J. Packer, B. J. Say and S. F. Tanner, Phil. Trans. R. Soc. London A, 1981, 299, 643.
25. G. H. Penner and R. E. Wasylishen, Can. J. Chem., 1989, 57, 525; G. R. Hays, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1983, 1049; J. E. Balimann, C. J. Groombridge, R. K. Harris, K. J. Packer, B. J. Say and S. F. Tanner, Phil. Trans. R. Soc. London A, 1981, 299, 643.
26. N. Zumbulyadis, P. M. Henricks and R. H. Young, J. Chem. Phys., 1981, 75, 1603; J. G. Hexem, S. J. Opella and M. H. Frey, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 224.
27. N. Zumbulyadis, P. M. Henricks and R. H. Young, J. Chem. Phys., 1981, 75, 1603; J. G. Hexem, S. J. Opella and M. H. Frey, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 224.
28. G. W. Buchanan, A. B. Driega, A. Moghimi, R. A. Kirby and T. D. Bouman, Can. J. Chem., 1993, 71, 1983.
29. G. W. Buchanan, S. Mathias, Y. Lear and C. Bensimon, Can. J. Chem., 1991, 69, 404; G. W. Buchanan, R. A. Kirby and J. P. Charland, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2477; P. S. Belton, S. F. Tanner, K. M. Wright, M. P. Payne, M. R. Truter and J. N. Wingfield, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 1307.
30. G. W. Buchanan, S. Mathias, Y. Lear and C. Bensimon, Can. J. Chem., 1991, 69, 404; G. W. Buchanan, R. A. Kirby and J. P. Charland, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2477; P. S. Belton, S. F. Tanner, K. M. Wright, M. P. Payne, M. R. Truter and J. N. Wingfield, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 1307.
31. G. W. Buchanan, S. Mathias, Y. Lear and C. Bensimon, Can. J. Chem., 1991, 69, 404; G. W. Buchanan, R. A. Kirby and J. P. Charland, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2477; P. S. Belton, S. F. Tanner, K. M. Wright, M. P. Payne, M. R. Truter and J. N. Wingfield, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 1307.
32. G. W. Buchanan, A. B. Driega and C. I. Ratcliffe, J. Magn. Res., 1993, 31, 1094.
33. G. W. Buchanan, M. Gerzain and C. Bensimon, J. Mol. Struct., 1995, 354, 227.
34. M. M. Maricq and J. S. Waugh, J. Chem. Phys., 1979, 70, 3300.
35. J. C. Facelli, D. M. Grant and J. Michl, Acc. Chem. Res., 1987, 20, 152.
36. M. Mehring, NMR Basic Principles and Progress: High Resolution NMR Spectroscopy of Solids, ed. P. Diehl, E. Fluck and R. Kosfeld, Springer-Verlag, New York, 1976, ch. 1.
37. K. A. K. Ebraheem and G. A. Webb, Progress in NMR Spectroscopy, 1977, 11, 149.
38. C. M. Carter, J. C. Facelli, D. W. Alderman and D. M. Grant, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1988, 84, 3673.
39. J. Herzfeld and A. E. Berger, J. Chem. Phys., 1980, 73, 6021.
40. H. Strub, A. J. Beeler, D. M. Grant, J. Michl, P. W. Cutts and K. W. Zilm, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3333.
41. M. Linder, A. Höhener and R. R. Ernst, J. Magn. Res., 1979, 35, 379.
42. A. Pines, M. G. Gibby and J. S. Waugh, Chem. Phys. Lett., 1972, 15, 373.
43. Gaussian 94, Revision B.3, M. J. Frisch, H. B. Schlegel, A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, M. Head-Gordon, G. W. Trucks, P. M. W. Gill, B. J. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, G. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian Inc., Pittsburgh, Pa 1995.
44. T. D. Bouman and Aa. E. Hansen, K. L. Bak, T. B. Pedersen and R. A. Kirby, RPAC Molecular Properties Package, Version 11.0, University of Copenhagen, Denmark, 1995.
45. M. A. Wysocki, P. W. Jardon, G. J. Mains, E. J. Eisenbraun and D. W. Boykin, Magn. Res. Chem., 1987, 25, 331.
46. P. J. Roberts, N. W. Isaacs, F. H. Allen, W. D. S. Motherwell and O. Kennard, Acta Crystallogr., Sect. B, 1974, 30, 133.
47. P. A. Luhan and A. T. McPhail, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 2006.
48. P. Cahill, L. P. Gold and N. L. Owen, J. Chem. Phys., 1968, 48, 1620.
49. N. L. Owen and H. M. Seip, Chem. Phys. Lett., 1970, 5, 162.
50. D. Bond and P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem., 1990, 55, 1003.
51. J. R. Durig and D. A. Compton, J. Chem. Phys., 1978, 69, 2028.
52. T. Matsumoto, H. Hakigi and K. Suzuki, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4337; M. Schlosser, Pure Appl. Chem., 1988, 60, 1627.
53. T. Matsumoto, H. Hakigi and K. Suzuki, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4337; M. Schlosser, Pure Appl. Chem., 1988, 60, 1627.
54. Y. A. Simonov, A. A. Dvorkin, M. S. Fonari, T. I. Malinowski, E. Luboch, A. Cygan, J. F. Biernat, E. V. Ganin and Y. A. Popkov, J. Inclusion Phenom. and Mol. Recogn. Chem., 1993, 15, 79.
55. 13C CP MAS of benzo-12-crown-4 the ortho and para carbons resonate at 117.0 and 121.9 ppm, respectively; M. Gerzain, unpublished observations.
56. M. C. Etter and G. M. Vogta, J. Magn. Res., 1991, 93, 609.
57. M. S. Solum, J. C. Facelli, J. Michl and D. M. Grant, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6464.
58. S. Castellano and A. A. Bothner-By, J. Chem. Phys., 1964, 41, 3863.
59. E. J. Gabe, Y. Le Page, J.-P. Charland, F. L. Lee and P. S. White, J. Appl. Crystallogr., 1989, 22, 384.
60. Scattering Factors from International Tables for X-ray Crystallography, Kynoch Press, Birmingham, 1974, vol. IV.
61. QUANTA/CHARMM developed by Molecular Simulations Inc.
62. M. S. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis and J. A. Montgomery, J. Comput. Chem., 1993, 14, 1347.
63. J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497.