Insight into the inhibition of human choline kinase: Homology modeling and molecular dynamics simulations

ChemMedChem

Volumn 1, Issue 11, 2006, Pages 1216-1228

  Milanese, Lara ^a   Espinosa, Antonio ^a   Campos, Joaquín M ^a   Gallo, Miguel A ^a   Entrena, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF GRANADA   (Spain)

Author keywords

Choline kinase; Homology modeling; Inhibition; Molecular dynamics

Indexed keywords

CHOLINE KINASE;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMAL; ARTICLE; CAENORHABDITIS ELEGANS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; ENZYMOLOGY; HUMAN; MOLECULAR GENETICS; SEQUENCE HOMOLOGY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; CAENORHABDITIS ELEGANS; CHOLINE KINASE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; SEQUENCE HOMOLOGY, AMINO ACID;

EID: 33751209806     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200600158     Document Type: Article

References (45)

1. J. H. Exton, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2000, 905, 61-68.
2. a) E. P. Kennedy, S. B. Weiss, J. Biol. Chem. 1956, 222, 193-214;
3. b) L. F. Borkenhagen, E. P. Kennedy, J. Biol. Chem. 1957, 227, 951-962.
4. a) P. M. Gaynor, T. Gill, S. Toutenhoofd, E. F. Summers, P. McGraw, M. J. Homann, S. A. Henry, G. M. Carman, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1090, 326-332;
5. b) D. E. Vance, Eur. J. Med. Res. 1996, 182-188.
6. C. Kent, Prog. Lipid Res. 1990, 29, 87-105.
7. D. Peisach, P. Gee, C. Kent, Z. Xu, Structure 2003, 11, 703-713.
8. C. Aoyama, K. Nakashima, K. Ishidate, Biochim. Biophys. Acta 1998, 1393, 179-185.
9. A. Cuadrado, A. Carnero, F. Dolfi, B. Jimenez, J. C. Lacal, Oncogene 1993, 8, 2959-2968.
10. A. Ramírez de Molina, A. Rodríguez-González, R. Gutiérrez, L. Martínez-Piñeiro, J. J. Sánchez, F. Bonilla, R. Rosell, J. C. Lacal, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 296, 580-583.
11. A. Rodríguez-González, A. Ramírez de Molina, F. Fernández, J. C. Lacal, Oncogene 2004, 23, 8247-8259.
12. J. Campos, M. C. Nuñez, V. Rodríguez, M. A. Gallo, A. Espinosa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 767-770.
13. A. Conejo-García, J. M. Campos, R. M. Sanchez-Martin, M. A. Gallo, A. Espinosa, J. Med. Chem. 2003, 46, 3754-3757.
14. A. Conejo-García, M. Báñez-Coronel, R. M. Sánchez-Martín, A. Rodríguez-González, A. Ramos, A. Ramírez de Molina, A. Espinosa, M. A. Gallo, J. M. Campos, J. C. Lacal, J. Med. Chem. 2004, 47, 5433-5440.
15. R. M. Sánchez-Martín, J. M. Campos, A. Conejo- García, O. Cruz-López, M. Báñez-Coronel, A. Rodríguez-González, M. A. Gallo, J. C. Lacal, A. Espinosa, J. Med. Chem. 2005, 48, 3354-3363.
16. J. Campos, R. M. Sánchez-Martín, A. Conejo-García, A. Entrena, M. A. Gallo, A. Espinosa, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1231-1248.
17. A. Conejo-García, J. M. Campos, A. Entrena, R. M. Sánchez-Martín, M. A. Gallo, A. Espinosa, J. Org. Chem. 2005, 70, 5748-5751.
18. C. Yuan, C. Kent, J. Biol. Chem. 2004, 279, 17 801-17 809.
19. D. L. Burk, W. C. Hon, A. K. W. Leung, A. M. Berghuis, Biochemistry 2001, 40, 8756-8764.
20. Y. A. Madhusudan, E. A. Trafny, N. H. Xuong, J. A. Adams, L. F. Ten Eyck, S. S. Taylor, J. M. Sowadski, Protein Sci. 1994, 3, 176-187.
21. S. Brenner, Nature 1987, 329, 21-21.
22. C. Aoyama, N. Yamazaki, H. Terada, H. Ishidate, J. Lipid Res. 2000, 41, 452-464.
23. Verify 3D server is available at: http://nihserver.mbi.ucla.edu/ Verify_3D;
24. a) J. U. Bowie, R. Luthy, D. Eisenberg, Science 1991, 253, 164-170;
25. b) R. Luthy, J. U. Bowie, D. Eisenberg, Nature 1992, 356, 83-85.
26. J. Zheng, D. R. Knighton, L. F. Ten Eyck, R. Karlsson, N. Xuong, S. S. Taylor, J. M. Sowadski, Biochemistry 1993, 32, 2154-2161.
27. M. C. Hutter, V. Helms, Protein Sci. 1999, 8, 2728-2733.
28. In the text and Tables, one letter code has been used for denoting CKA-2 residues while three letters code refers to the CK-α amino acids. In Figures, only residues belonging to CK-α have been represented but using one letter code for simplicity.
29. D. D. Boehr, P. R. Thompson, G. D. Wright, J. Biol. Chem. 2001, 276, 23 929-23 936.
30. R. Chenna, H. Sugawara, T. Koike, R. Lopez, T. J. Gibson, D. G. Higgins, J. D. Thompson, Nucleic Acids Res. 2003, 31, 3497-3500.
31. Jpred server is available at: http://www.compbio.dundee.ac.uk/~www-jpred;
32. J. A. Cuff, G. J. Barton, Proteins Struct. Funct. Genet. 1999, 34, 508-519.
33. SYBYL Molecular Modeling Software is available from Tripos Inc., 1699 S. Hanley Road, St. Louis, MO 63144-2913, http://www.tripos.com.
34. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, K. M. Luo, K. M. Merz, D. A. Wang, D. A. Pearlman, M. Crowley, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, C. Shafmeister, J. A. Caldwell, W. S. Ross, P. A. Kollman, AMBER 8. University of California, San Francisco, 2004.
35. Gaussian 98 (Revision A.7), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
36. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. D. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
37. Y. Duan, C. Wu, S. Chowdhury, M. C. Lee, G. Xiong, W. Zhang, R. Yang, P. Cieplak, R. Luo, T. Lee, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012.
38. J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
39. K. Hori, J. N. Kushick, H. Weinstein, Biopolymers 1988, 27, 1865-1886.
40. J. P. Ryckaert, G. Ciccotti, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
41. "VMD-Visual Molecular Dynamics": W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38.
42. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.
43. A. Conejo-García, J. M. Campos, A. Entrena, R. M. Sánchez-Martín, M. A. Gallo, A. Espinosa, J. Org. Chem. 2003, 68, 8697-8699.
44. a) J. Gasteiger, M. Marsili, Tetrahedron 1980, 36, 3219-3222;
45. b) J. Gasteiger, M. Marsili, Org. Magn. Reson. 1981, 15, 353-360.