Spiropyran-based liquid crystals: The formation of columnar phases via acid-induced spiro-merocyanine isomerisation

Chemical Communications

Volumn , Issue 45, 2006, Pages 4703-4705

  Tan, Boon Hooi ^a   Yoshio, Masafumi ^a   Ichikawa, Takahiro ^a   Mukai, Tomohiro ^b   Ohno, Hiroyuki ^b   Kato, Takashi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MEROCYANINE; PYRAN DERIVATIVE; SULFONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL; ISOMERIZATION; PROTON TRANSPORT;

EID: 33751090434     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b610903a     Document Type: Article

References (60)

1. N. Boden and B. Movaghar, in Handbook of Liquid Crystals, ed., D. Demus, J. W. Goodby, G. W. Gray, H.-W. Spiess and V. Hill,, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, vol. 2B, ch. IX, pp. 781-798
2. T. Kato Science 2002 295 2414
3. T. Kato N. Mizoshita K. Kishimoto Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 38
4. C. Tschierske J. Mater. Chem. 2001 11 2647
5. D. Guillon Struct. Bonding 1999 95 41
6. B. Donnio D. W. Bruce Struct. Bonding 1999 95 193
7. I. M. Saez J. W. Goodby J. Mater. Chem. 2005 15 26
8. I. O. Shklyarevskiy P. Jonkheijm N. Stutzmann D. Wasserberg H. J. Wondergem P. C. M. Christianen A. P. H. J. Schenning D. M. de Leeuw Ž. Tomović J. Wu K. Müllen J. C. Maan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16233
9. N. Boden R. J. Bushby J. Clements J. Chem. Phys. 1993 98 5920
10. J. W. Goodby G. H. Mehl I. M. Saez R. P. Tuffin G. Mackenzie R. Auzély-Velty T. Benvegnu D. Plusquellec Chem. Commun. 1998 2057
11. R. C. Smith W. M. Fischer D. L. Gin J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4092
12. J. F. Hulvat S. I. Stupp Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 778
13. V. Percec M. Glodde T. K. Bera Y. Miura I. Shiyanovskaya K. D. Singer V. S. K. Balagurusamy P. A. Heiney I. Schnell A. Rapp H.-W. Spiess S. D. Hudson H. Duan Nature 2002 419 384
14. C. F. van Nostrum S. J. Picken A.-J. Schouten R. J. M. Nolte J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9957
15. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491
16. T. Yasuda K. Kishimoto T. Kato Chem. Commun. 2006 3399
17. M. Yoshio T. Mukai H. Ohno T. Kato J. Am. Chem. Soc. 2004 126 994
18. M. Yoshio T. Kagata K. Hoshino T. Mukai H. Ohno T. Kato J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5570
19. T. Kato and M. Yoshio, in Electrochemical Aspects of Ionic Liquids, ed., H. Ohno,, Wiley, New Jersey, 2005, ch. 25, pp. 307-320
20. T. Kato T. Matsuoka M. Nishii Y. Kamikawa K. Kanie T. Nishimura E. Yashima S. Ujiie Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1969
21. K. Kanie M. Nishii T. Yasuda T. Taki S. Ujiie T. Kato J. Mater. Chem. 2001 11 2875
22. Y. Kamikawa M. Nishii T. Kato Chem.-Eur. J. 2004 10 5942
23. T. Hatano T. Kato Chem. Commun. 2006 1277
24. C. S. Pecinovsky G. D. Nicodemus D. L. Gin Chem. Mater. 2005 17 4889
25. I. Cabrera V. Krongauz Nature 1987 326 582
26. G. Berkovic V. Krongauz V. Weiss Chem. Rev. 2000 100 1741
27. N. Tamai H. Miyasaka Chem. Rev. 2000 100 1875
28. X. Guo D. Zhang Y. Zhou D. Zhu J. Org. Chem. 2003 68 5681
29. X. Guo D. Zhang G. Yu M. Wan J. Li Y. Liu D. Zhu Adv. Mater. 2004 16 636
30. K. Kimura H. Sakamoto R. M. Uda Macromolecules 2004 37 1871
31. A. Y. Bobrovsky N. I. Boiko V. P. Shibaev Adv. Mater. 1999 11 1025
32. M. Inouye K. Akamatsu H. Nakazumi J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9160
33. H. Gong C. Wang M. Liu M. Fan J. Mater. Chem. 2001 11 3049
34. X. D. Sun M. G. Fan X. J. Meng E. T. Knobbe J. Photochem. Photobiol., A 1997 102 213
35. O. Ikkala G. ten Brinke Chem. Commun. 2004 2131
36. J. Ruokolainen J. Tanner G. ten Brinke M. Torkkeli R. Serimaa O. Ikkala Macromolecules 1995 28 7779
37. T. Ruotsalainen M. Torkkeli R. Serimaa T. Mäkelä R. Mäki-Ontto J. Ruokolainen G. ten Brinke O. Ikkala Macromolecules 2003 36 9437
38. Non-volatile inorganic acids were not evaluated because the authors aimed at designing thermotropic liquid-crystalline materials
39. K. Araya Y. Matsunaga Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980 53 3079
40. K. Araya Y. Matsunaga Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981 54 2430
41. T. Kato J. M. J. Fréchet Macromolecules 1989 22 3818
42. T. Kato J. M. J. Fréchet P. G. Wilson T. Saito T. Uryu A. Fujishima C. Jin F. Kaneuchi Chem. Mater. 1993 5 1094
43. H. Bengs M. Ebert O. Karthaus B. Kohne K. Praefcke H. Ringsdorf J. H. Wendorff R. Wüstefeld Adv. Mater. 1990 2 141
44. V. I. Minkin Chem. Rev. 2004 104 2751
45. C. Tschierske J. Mater. Chem. 1998 8 1485
46. F. M. Raymo S. Giordani A. J. P. White D. J. Williams J. Org. Chem. 2003 68 4158
47. T. Kato Struct. Bonding 2000 96 95
48. T. Kato N. Mizoshita K. Kanie Macromol. Rapid Commun. 2001 22 797
49. S. Sivakova S. J. Rowan Chem. Commun. 2003 2428
50. J. Barberá L. Puig P. Romero J. L. Serrano T. Sierra J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4487
51. K. Binnemans Chem. Rev. 2005 105 4148
52. S. Ujiie K. Iimura Macromolecules 1992 25 3174
53. C. J. Bowlas D. W. Bruce K. R. Seddon Chem. Commun. 1996 1625
54. M. Yoshio T. Mukai K. Kanie M. Yoshizawa H. Ohno T. Kato Chem. Lett. 2002 31 320
55. C. G. Bazuin D. Guillon A. Skoulios J.-F. Nicoud Liq. Cryst. 1986 1 181
56. R. Mäki-Ontto K. de Moel E. Polushkin G. Alberda van Ekenstein G. ten Brinke O. Ikkala Adv. Mater. 2002 14 357
57. The water content of the recrystallised 4-methylbenzenesulfonic acid monohydrate is ca. 13.1 wt% (equivalent to ca. 0.5 mole fraction), as determined by thermogravimetric analysis. It is defined as the weight loss from 50 to 190°C
58. M. Kameda K. Sumaru T. Kanamori T. Shinbo Langmuir 2004 20 9315
59. M. A. Hickner H. Ghassemi Y. S. Kim B. R. Einsla J. E. McGrath Chem. Rev. 2004 104 4587
60. T. Mukai M. Yoshio T. Kato M. Yoshizawa-Fujita H. Ohno Electrochemistry (Tokyo, Jpn.) 2005 73 623