Efficient charge injection from the S2 photoexcited state of special-pair mimic porphyrin assemblies anchored on a titanium-modified ITO anode

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 31, 2006, Pages 8123-8135

  Morisue, Mitsuhiko ^a,b   Haruta, Noriko ^a   Kalita, Dipak ^a   Kobuke, Yoshiaki ^a  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^b KYOTO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

ITO electrode; Porphyrinoids; Self assembly; Sol gel processes; Special pair

Indexed keywords

ANODES; DIMERS; INDIUM COMPOUNDS; PHOTOCURRENTS; SELF ASSEMBLY; SOL-GELS;

PORPHYRINOIDS; SPECIAL PAIR MIMIC PORPHYRIN ASSEMBLIES; THIOLATE GROUPS; TITANIUM MONOLAYERS;

PORPHYRINS;

INDIUM TIN OXIDE; PORPHYRIN; TIN DERIVATIVE; TITANIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; ELECTRODE; ELECTRON MICROSCOPY; PHOTOCHEMISTRY; SURFACE PROPERTY;

DIMERIZATION; ELECTRODES; MICROSCOPY, ELECTRON; PHOTOCHEMISTRY; PORPHYRINS; SURFACE PROPERTIES; TIN COMPOUNDS; TITANIUM;

EID: 33750571831     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600304     Document Type: Article

References (91)

1. D. M. Adams, L. Brus, C. E. D. Chidsey, S. Creager, C. Creutz, C. R. Kagan, P. V. Kamat, M. Lieberman, S. Lindsey, R. A. Marcus, R. M. Metzger, M. E. Michel-Beyerle, J. R. Miller, M. D. Newton, D. R. Rolison, O. Sankey, K. S. Schanze, J. Yardley, X. Zhu, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6668.
2. H. Ishii, K. Sugiyama, E. Ito, K. Seki, Adv. Mater. 1999, 11, 605.
3. a) F. Nüesch, F. Rotzinger, L. Si-Ahmed, L. Zuppiroli, Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 861;
4. b) M. Carrara, N. Nüesch, L. Zuppiroli, Synth. Met. 2001, 121, 1633.
5. X. Crispin, V. Geskin, A. Crispin, J. Comil, R. Lazzaroni, W. R. Salaneck, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8131.
6. a) J. Guo, N. Koch, J. Schwartz, S. L. Bernasek, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3966;
7. b) E. L. Hanson, J. Guo, N. Koch, J. Schwartz, S. Bernasek, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10058.
8. a) S. Creager, C. J. Yu, C. Bamdad, S. O'Connor, T. MacLean, E. Lam, Y. Chong, G. T. Olsen, J. Luo, M. Gozin, J. F. Kayyem, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059;
9. b) H. D. Sikes, J. F. Smalley, S. P. Dudek, A. R. Cook, M. D. Newton, C. E. D. Chidsey, S. W. Feldberg, Science 2001, 297, 1519.
10. A. A. Yasseri, D. Syomin, R. S. Loewe, J. S. Lindsey, F. Zaera, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15603.
11. SAMs on Au electrodes: a) K. Uosaki, T. Kondo, X.-Q. Zhang, M. Yanagida, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8367;
12. b) H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nisimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 125, 100;
13. c) K.-S. Kim, M.-S. Kang, H. Ma, A. K.-Y. Jen, Chem. Mater. 2004, 16, 5058.
14. SAMs on ITO electrodes: a) H. Yamada, H. Imahori, Y. Nishimura, I. Yamazaki, T. K. Ahn, S. K. Kim, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9129;
15. b) H. Imahori, M. Kimura; K. Hosomizu, T. Sato, T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Araki, O. Ito, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5111;
16. c) Y.-J. Cho, T. K. Ahn, H. Song, K. S. Kim, C. Y. Lee, W. S. Seo, K. Lee, S. K. Kim, D. Kim, J. T. Park, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2380.
17. Langmuir-Blodgett films: a) M. Fujihira, K. Nishiyama, H. Yamada, Thin Solid Films 1985, 132, 77;
18. b) M. Fujihira, M. Sakomura, T. Kamei, Thin Solid Films 1989, 180, 43;
19. c) A. Aoki, Y. Abe, T. Miyashita, Langmuir 1999, 15, 1463.
20. Layer-by-layer membranes: a) C. Luo, D. M. Guldi, M. Maggini, E. Menna, S. Mondini, N. A. Kotov, M. Prato, Angew. Chem. 2000, 112, 4052;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3905;
22. b) A. Ikeda, T. Hatano, S. Shinkai, T. Akiyama, S. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4855;
23. c) F. B. Abdelrazzaq, R. C. Kwong, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4796;
24. d) D. M. Guldi, I. Zilbermann, G. Anderson, A. Li, D. Balbinot, N. Jux, M. Hatzimarinaki, A. Hirsch, M. Prato, Chem. Commun. 2004, 726;
25. e) H. Furukawa, N. Inoue, T. Watanabe, K. Kuroda, Langmuir 2005, 21, 3992.
26. S. M. Sze, Physics of Semiconductor Devices, 2nd ed., Wiley, New York, 1981.
27. P. Fromhelz, W. Arden, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6211.
28. L. Sereno, J. J. Silber, L. Otero, M. del Valle Bohorquez, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Phys. Chem. 1996, 100, 814.
29. R. H. Wilson, J. Appl. Phys. 1977, 48, 4292.
30. T. Miyasaka, T. Watanabe, A. Fujishima, K. Honda, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6657.
31. A. Ulman, Chem. Rev. 1996, 96, 1533.
32. a) T. J. Gardner, C. D. Frisbie, M. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6927;
33. b) C. Yan, M. Zharnikov, A. Gölzhäuse, M. Grunze, Langmuir 2000, 16, 6208;
34. c) B. Vercelli, G. Zotti, G. Schiavon, S. Zecchin, Langmuir 2003, 19, 9351.
35. a) J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber, H. Michel, J. Mol. Biol. 1984, 180, 385;
36. b) J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber, H. Michel, Nature 1985, 318, 618;
37. c) J. Deisenhofer, H. Michel, Science 1989, 245, 1463;
38. d) P. Allen, G. Feher, T. O. Yeates, D. C. Rees, J. Deisenhofer, H. Michel, R. Huber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 8589.
39. a) Y. Kobuke, H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111;
40. b) Y. Kobuke, K. Ogawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 689.
41. H. Ozeki, A. Nomoto, K. Ogawa, Y. Kobuke, M. Murakami, K. Hosoda, M. Ohtani, S. Nakashima, H. Miyasaka, T. Okada, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6393.
42. M. Morisue, S. Yamatsu, N. Haruta, Y. Kobuke, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5563.
43. K. L. Purvis, G. Lu, J. Schwartz, S. L. Bernasek, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1808.
44. a) I. Ichinose, H. Senzu, T. Kunitake, Chem. Mater. 1997, 9, 1296;
45. b) I. Ichinose, T. Kawakami, T. Kunitake, Adv. Mater. 1998, 10, 535.
46. a) J. B. Miller, J. Schwartz, S. L. Bernasek, Langmuir 1994, 10, 2629;
47. b) S. K. Van der Kam, G. Lu, S. L. Bernasek, J. Schwartz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11639;
48. c) G. Lu, J. Schwartz, S. L. Bernasek, Langmuir 1998, 14, 1532.
49. a) W. Göpel, J. A. Anderson, D. Frankel, M. Jaehnig, K. Phillips, J. A. Schäfer, G. Pocker, Surface Sci. 1984, 159, 333;
50. b) S. Cherian, C. C. Wamser, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3624.
51. a) T. Ishida, H. Kobayashi, Y. Nakano, J. Appl. Phys. 1993, 73, 4344;
52. b) C. Donley, D. Dunphy, D. Paine, C. Carter, K. Nebesny, P. Lee, D. Alloway, N. R. Armstrong, Langmuir 2002, 18, 450.
53. a) F. Cao, G. Oskam, P. C. Searson, J. M. Stipkala, T. A. Heimer, F. Farzad, G. J. Meyer, J. Phys. Chem. 1995, 99, 11974;
54. b) R. L. Willis, C. Olson, B. O'Regan, T. Lutz, J. Nelson, J. R. Durrant, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7605.
55. M. D. Porter, T. B. Bright, D. L. Allara, C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
56. B. Vercelli, G. Zotti, G. Schiavon, S. Zecchin, Langmuir 2003, 19, 9351.
57. a) A. Ghosh, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 189;
58. b) D. H. Karweuk, N. Winograd, Inorg. Chem. 1976, 15, 2336.
59. N. Nishimura, M. Ooi, K. Shimazu, H. Fujii, K. Uosaki, J. Electroanal. Chem. 1999, 473, 75.
60. F. Da Cruz, K. Driaf, C. Berthier, J.-M. Lameille, F. Armand, Thin Solid Films 1999, 349, 155.
61. D. Kalita, M. Morisue, Y. Kobuke, New J. Chem. 2006, 39, 77.
62. a) N. Malaga, H. Chosrowjan, Y. Shibata, N. Yoshida, A. Osuka, T. Kikuzawa, T. Okada, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12422;
63. N. Malaga, S. Taniguchi, H. Chosrowjan, A. Osuka, K. Kurotobi, Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 163;
64. b) R. H. Hayes, C. J. Walsh, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2375.
65. a) H. S. Cho, D. H. Jeong, M.-C. Yoon, Y. H. Kim, Y.-R. Kim, D. Kim, S. C. Jeoung, S. K. Kim, N. Aratani, H. Shinmori, A. Osuka, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4200;
66. b) S. Faure, C. Stern, R. Guilard, P. D. Harvey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1253;
67. c) T. Komatsu, M. Moritake, E. Tsuchida, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4626.
68. a) K. S. Kim, I. Park, S. Lee, K. Cho, J. Y. Lee, J. Kim, J. D. Joannopoulos, Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 956;
69. b) L. Kevan, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 138;
70. c) J. R. R. Verlet, A. E. Bragg, A. Kammrath, O. Cheshnovsky, D. M. Neumark, Science 2005, 307, 93.
71. a) C. Zimmermann, F. Willig, S. Ramakrishna, B. Burfeindt, B. Pettinger, R. Eichberger, W. Storck, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9245;
72. b) J. Schnadt, P. A. Brühwiler, L. Patthey, J. N. O'Shea, S. Södergen, M. Odelius, R. Ahuja, O. Karis, M. Bässler, P. Persson, H. Siegbahn, S. Lunell, N. Mårtensson, Nature 2002, 418, 620;
73. c) K. Onda, B. Li, J. Zhao, K. D. Jordan, J. Yang, H. Petek, Science 2005, 308, 1154.
74. J. M. Bolts, M. S. Wrighton, J. Phys. Chem. 1976, 80, 2641.
75. a) Y. Sato, M. Fujita, F. Mizutani, K. Uosaki, J. Electroanal. Chem. 1996, 409, 145;
76. b) M. Y. Okamura, M. L. Paddock, M. S. Graige, G. Feher, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1458, 148;
77. c) H.-G. Hong, W. Park, Langmuir 2001, 17, 2485.
78. F. Nüesch, L. J. Rothberg, F. W. Forsythe, Q. T. Le, Y. Gao, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 880.
79. D. F. Watson, A. Marton, A. M. Stux, G. J. Meyer, J. Phys. Chem. B 2004, 105, 11680.
80. a) F. Odobel, E. Blart, M. Lagree, M. Villieras, H. Boujtita, N. El Murr, S. Caramori, C. A. Bignozzi, J. Mater. Chem. 2003, 13, 502;
81. b) W. M. Campbell, A. K. Burrell, D. L. Officer, K. W. Jolley, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1363.
82. a) B. Choudhury, A. C. Weedon, J. R. Bolton, Langmuir 1998, 14, 6199;
83. b) H. Imahori, T. Hasobe, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, S. Fukuzumi, Langmuir 2001, 17, 4925.
84. A. Ohashi, A. Satake, Y. Kobuke, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 365.
85. T. Hirao, T. Masunaga, Y. Ohshiro, T. Agawa, Synthesis 1981, 56.
86. a) R. Rabinowitz, J. Org. Chem. 1963, 28, 2975;
87. b) D. Deniaud, B. Schöllorn, D. Mansuy, J. Rouxel, P. Battioni, B. Bujoli, Chem. Mater. 1995, 7, 995.
88. W. Fudickar, J. Zimmermann, L. Ruhlmann, J. Schneider, B. Röder, U. Siggel, J.-H. Furhop, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9539.
89. E. Díez-Barra, J. C. García-Martínez, S. Merino, R. del Rey, J. Rodríguez-López, P. Sánchez-Verdú, J. Tejeda, J. Org. Chem. 2001, 66, 5664.
90. T. J. Meyer, G. J. Meyer, B. W. Pfennig, J. R. Schoonover, C. J. Timpson, J. F. Wall, C. Kobusch, X. Chen, B. M. Peek, C. G. Wall, W. Ou, B. W. Erickson, C. A. Bignozzi, Inorg. Chem. 1994, 33, 3952.
91. J. M. Tour, L. Jones, II, D. L. Pearson, J. J. S. Lamba, T. P. Burgin, G. M. Whitesides, D. L. Allara, A. N. Parikh, S. V. Atre, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.