Microwave assisted one pot synthesis of new bis-imidazolyl indoles

Letters in Organic Chemistry

Volumn 3, Issue 9, 2006, Pages 712-714

  Agarwal, Anu ^a   Porwal, Sharad ^a   Chauhan, Prem M S ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

Bis indole; Imidazole; Microwave irradiation

Indexed keywords

EID: 33750462338     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017806778699982     Document Type: Article

References (32)

1. (a) Deshayes, S.; Liagre, M.; Loupy, A.; Luche, J.L.; Petit, A. Tetrahedron, 1999, 55, 10851;
2. (b) Lidstrom, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron, 2001, 57, 9225;
3. (c) Kappe, C. O. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250.
4. (a) Stundberg, R. T. Indoles; Academic: London, 1996;
5. (b) Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 2, pp. 207;
6. (c) Toyota, M.; Ihara, N. Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 327;
7. (d) Inoue, J.; Nakamura, M.; Cui, Y.-S.; Sakai, Y.; Sakai, O.; Hill, J. R.; Wang, K. K. W.; Yuen, P.-W. J. Med. Chem. 2003, 46, 868;
8. (e) Szmuszkovicz, J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2819;
9. (f) Evans, D. A.; Scheidt, K. A.; Frandrick, K. R.; Lam, H. W.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10780.
10. a) Pindur, U.; Lemster, T. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1681;
11. (b) Aygün, A.; Pindur, U. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1113.
12. a) Grimmett, M. R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: London, 1984; Vol. 5, pp. 374-498;
13. (b) Lambardino, J. G.; Wiesman, E. H. J. Med. Chem. 1974, 17, 1182.
14. (a) Lee, J. C.; Layden, J. T.; McDonnell, P. C.; Gallagher, T. F.; Kumar, S.; Green, D.; McNulty, D.; Blumenthol, M. J.; Keys, J. R.; Land vatter, S. W.; Strickler, J.E.; McLaughlin, M. M.; Siemens, I. R.; Fisher, S.M.; Livi, G. P.; White, J. R.; Adams, J. R.; Young, P. R. Nature, 1994, 372, 739;
15. (b) Liverton N. J.; Butcher, J. W.; Claiborne, C. F.; Claremon, D. A.; Libby, B. E.; Nguyen, K. T.; Pitzenberger, S. M.; Selnick, H. G.; Smith, G. R.; Tebben, A.; Vacca, J. P.; Varga, S. L.; Agarwal, L.; Dancheck, K.; Forsyth, A. J.; Fletcher, D. S.; Frantz, B.; Hanlon, W. A.; Harper, C. F.; Hofsess, S. J.; Kostura, M.; Lin, J.; Luella, S.; O'Neill, E. A.; Orevillo, C. J.; Pang, M.; Parsons, J.; Rolando, A.; Sahly, Y.; Visco, D. M.; O'Keefe, S. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 2180.
16. Burm, E.A.B.; Blokker, P.; Jongmans, E.; van Kampen, E.; Wanner, M. J.; Koomen, G-J. Heterocycles, 2000, 55, 495;
17. (b) Bewley, C.A.; Faulkner, D.J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2162;
18. (c) Vervoort, H.C.; Richards-Gross, S.E.; Fenical, W.; Lee, A.Y.; Clardy, J.J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1486;
19. (d) Loukaci, A.; Guyot, M.; Chiaroni, A.; Riche, C. J. Nat. Prod. 1998, 61, 519.
20. (a) Mancini, I.; Guella, G.; Debitus, C.; Waikedre, J.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta. 1996, 79, 2075;
21. (b) Kohmoto, S.; Kashman, Y.; McConnell, O.J.; Rinehart, K.L.; Wright, A.; Koehn, F. J. Org. Chem. 1988, 53, 3118.
22. (a) Srivastava, S. K.; Chauhan, P. M. S.; Agarwal, S. K.; Bhaduri, A. P.; Singh, S. N.; Fatima, N.; Chatterjee, R. K.; Bose, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2623;
23. (b) Srivastava, S. K.; Agarwal, A.; Chauhan, P. M. S.; Agarwal S. K.; Bhaduri, A. P.; Singh, S. N.; Fatima, N.; Chatterjee, R. K. J. Med. Chem. 1999, 42, 1667;
24. (c) Srivastava, S. K.; Agarwal, A.; Chauhan, P. M. S.; Agarwal, S. K.; Bhaduri, A. P.; Singh, S. N.; Fatima, N.; Chatterjee, R. K. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1223;
25. (d) Srivastava, S.K.; Chauhan, P.M.S.; Bhaduri, A.P.; Fatima, N.; Chatterjee, R. K. J. Med. Chem. 2000, 43, 2275;
26. (e) Tiwari, S; Chauhan, P.M.S.; Bhaduri, A.P.; Fatima, N.; Chatterjee, R. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1409;
27. (f) Agarwal, A.; Srivastava, K.; Puri, S. K.; Chauhan, P. M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 531;
28. (g) Agarwal, A.; Srivastava, K.; Puri, S. K.; Chauhan, P. M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1881;
29. (h) Agarwal, A.; Srivastava, K.; Puri, S. K.; Chauhan, P. M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3133;
30. (i) Agarwal, A.; Srivastava, K.; Puri, S. K.; Chauhan, P. M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3130.
31. Agarwal, A.; Chauhan, P.M.S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1345.
32. 6: Calculated C: 76.41, H: 7.38, N: 16.20. Found: C: 76.68, H: 7.56, N: 15.94.