Chiral C2-boron-bis(oxazolines) in asymmetric catalysis - A theoretical study of the catalyzed enantioselective reduction of ketones promoted by catecholborane

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2006, Pages 4596-4608

  Bandini, Marco ^a   Bottoni, Andrea ^a   Cozzi, Pier Giorgio ^a   Miscione, Gian Pietro ^a   Monari, Magda ^a   Pierciaccante, Rossana ^a   Umani Ronchi, Achille ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Ab initio calculations; Asymmetric catalysis; Boron bis(oxazolines); Reaction mechanism; Reduction

Indexed keywords

EID: 33750408456     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600133     Document Type: Article

References (67)

1. T. P. Yoon, E. N. Jacobsen, Science 2003, 299, 1691-1693.
2. A. Pfaltz, Synlett 1999, 835-843.
3. 2-bis(oxazoline) Lewis acid complexes as catalysts, see: a) J. S. Johnson, D. A. Evans, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325-335;
4. b) N. Gathergood, W. Zhuang, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12517-12522;
5. c) K. B. Jensen, J. Thorhauge, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 160-163;
6. d) H. Audrain, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11543-11544;
7. e) K. Juhl, N. Gathergood, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2995-2997;
8. f) K. R. Knudsen, T. Risgaard, N. Nishiwaki, K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5843-5844;
9. g) N. Nishiwaki, K. R. Knudsen, K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2992-2995;
10. h) K. Juhl, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2420-2421;
11. J. Thorhauge, M. Roberson, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1888-1898;
12. j) D. A. Evans, M. C. Kozlowski, J. A. Murry, C. S. Burgey, K. R. Campos, B. T. Connell, R. J. Staples, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669-685;
13. k) D. A. Evans, C. S. Burgey, M. C. Kozlowski, S. W. Tregay, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 686-699;
14. D. A. Evans, K. A. Scheidt, J. N. Johnston, M. C. Willis, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4480-4491;
15. m) D. A. Evans, D. M. Barnes, J. S. Johnson, T. Lectka, P. von Matt, S. J. Miller, J. A. Murry, R. D. Norcross, E. A. Shaughnessy, K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7582-7594;
16. n) D. A. Evans, S. J. Miller, T. Lectka, P. von Matt, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7559-7573;
17. o) D. A. Evans, T. Rovis, M. C. Kozlowski, J. S. Tedrow, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1994-1995.
18. M. I. Burguete, J. M. Fraile, J. I. Garcia, E. Garcia-Verdugo, C. I. Herrerias, J. Luis, S. V. A. Mayoral, J. Org. Chem. 2001, 66, 8893-8901 and references cited therein.
19. R. Annunziata, M. Benaglia, M. Cinquini, F. Cozzi, M. Pitillo, J. Org. Chem. 2001, 66, 3160-3166.
20. a) H. W. Görlitzer, M. Spiegler, R. Arwander, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4287;
21. b) R. Schumacher, F. Dammast, R. H. U. Reißig, Chem. Eur. J. 1997, 3, 614-619;
22. c) J. M. Brown, P. J. Guiry, D. W. Price, M. B. Hursthouse, K. Karulov, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 561-564;
23. d) D. Müller, G. Umbricht, B. Weber, A. Pfaltz, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232-240.
24. V. Schultze, R. W. Hoffmann, Chem. Eur. J. 1999, 5, 337-344.
25. M. Nakamura, A. Hirai, M. Sogi, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5846-5847.
26. R. P. Singh, Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 765-768.
27. a) M. Bandini, P. G. Cozzi, L. Negro, A. Umani-Ronchi, Chem. Commun. 1999, 39-40;
28. b) M. Bandini, F. Bernardi, A. Bottoni, P. G. Cozzi, G. P. Miscione, A. Umani-Ronchi, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2972-2984.
29. J. E. Parks, R. H. Holm, Inorg. Chem. 1968, 7, 1408-1416.
30. C. E. Radzewich, M. P. Coles, R. F. J. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9384-9385.
31. B. Qian, S. W. Baek, M. R. Smith III, Polyhedron 1999, 18, 2405-2414.
32. M. Bandini, P. G. Cozzi, M. Monari, R. Pierciaccante, S. Selva, A. Umani-Ronchi, Chem. Commun. 2001, 1318-1319.
33. For enantioselective reduction of ketones with boranes see: a) J. Xu, T. Wei, Q. Zhang, J. Org. Chem. 2004, 69, 6860-6866;
34. b) J. Xu, T. Wei, Q. Zhang, J. Org. Chem. 2003, 68, 10146-10151;
35. c) N. J. Gilmore, S. Jones, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2115-2118;
36. d) S. M. Nettles, K. Matos, E. R. Burkhardt, D. R. Rouda, J. A. Corella, J. Org. Chem. 2002, 67, 2970-2976;
37. e) H. S. Wilkinson, G. J. Tanoury, S. A. Wald, C. H. Senanayake, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 146-148;
38. f) C. Puigjaner, A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, J. Org. Chem. 1999, 64, 7902-7911.
39. For review: see, g) E. J. Corey, C. J. Helal, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1986-2012;
40. h) V. A. Glushkov, A. G. Tolstikov, Russian Chem. Rev. 2004, 73, 581-608;
41. i) M. Wills, J. Hannedouche, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2002, 5, 881-891;
42. j) J. M. Brunel, G. Buono, Top. Curr. Chem. 2002, 220 (New Aspects, in: Phosphorus Chemistry I), 79-105;
43. k) M. Wills, M. Gamble, M. Palmer, A. Smith, J. Studley, J. Kenny, J. Mol. Catal. A 1999, 146, 139-148.
44. a) G. Alagona, C. Ghio, M. Persico, S. Tomasi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10027-10039 and references cited therein;
45. b) W. Harb, M. F. Ruiz-López, F. Coutrot, C. Grison, P. Coutrot, J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 6996-7008 and references cited therein.
46. V. Stepanenko, M. Ortiz-Marciales, W. Correa, M. De Jesùs, S. Espinosa, L. Ortiz, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 112-115.
47. S. Dagorne, S. Bellemin-Laponnaz, R. Welter, Organometallics 2004, 23, 3053-3061.
48. S. Hong, S. Tian, M. V. Metz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14768-14783.
49. A. Hashiguchi, K. J. Fujii, K. Haack, T. Matsumura, R. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 288-290.
50. J. B. Morrison, E. Grandbois, S. I. Howard, J. Org. Chem. 1980, 45, 4229-4231.
51. M. B. Carter, B. Schiott, A. Gutierrez, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11667-11668.
52. E. J. Corey, S. Shibata, R. K. Bakshi, J. Org. Chem. 1988, 53, 2861-2863.
53. M. Locatelli, P. G. Cozzi, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4928-4930.
54. A. Kohda, K. Nagayoshi, K. Maemoto, T. Sato, J. Org. Chem. 1983, 48, 425-432.
55. Y. Kita, Y. Takebe, K. Murata, T. Naka, S. Akai, J. Org. Chem. 2000, 65, 83-88.
56. K. Nakamura, T. Matsuda, J. Org. Chem. 1998, 63, 8957-8964.
57. J. M. Cherng Fang, T. J. Lu, J. Org. Chem. 1999, 64, 3207-3212.
58. M. Bandini, P. G. Cozzi, M. De Angelis, A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1601-1605.
59. a) SMART & SAINT Software Reference Manuals, Version 5.051 (Windows NT Version), Bruker Analytical X-ray Instruments Inc.: Madison, Wi, 1998;
60. b) G. M. Sheldrick, SADABS, program for empirical absorption correction, University of Göttingen, Germany, 1996;
61. c) A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
62. G. M. Sheldrick, SHELXTLplus Version 5.1 (Windows NT version) Structure Determination Package; Bruker Analytical X-ray Instruments Inc.: Madison, WI, 1998.
63. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, E.G. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malik, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Kamaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
64. a) J. S. Wright, G. A. Di Labio, D. A. Pratt, Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 181-186;
65. b) J. S. Wright, E. R. Johnson, G. A. Di Labio, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173-1183.
66. a) N. Godbout, D. R. Salahub, J. Andzelm, E. Wimmer, Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571;
67. b) UniChem. DGauss, Version 2.3.1, 1994, Cray Research, Inc..