Recent progress in the study of aziridination reaction

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 9, 2006, Pages 1173-1191

  Cheng, Xi Xing ^a   Zhang, Yu Qing ^a   He, Lan ^b   Chen, Qing Hua ^b  

^a HENAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Aziridination; Biologic activity; Synthetic strategy

Indexed keywords

EID: 33750382002     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (138)

1. Padwa, A. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (A Review of the Literature 1982-1995), Vol. 1A, Eds.: Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Elsevier Science Ltd., Pergamon, 1996, pp. 1-97.
2. Nicolau, K. L.; Dai, W. M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15.
3. Li, A. H.; Dai, L. X.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 1997, 97, 2341.
4. Tanner, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599.
5. Wu, H.; Xia, C. G.; Sun, W.; Xu, L. W. Prog. Chem. 2004, 16, 766 (in Chinese).
6. Muller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905.
7. Molander, G. A.; Hiersemann, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4347.
8. Hoffmann, N.; Hugel, G.; Nuzillard, J. M.; Royer, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7503.
9. Vitis, L. D.; Florio, S.; Granito, C.; Ronzini, L.; Troisi, L.; Caprriati, V.; Luisi, R.; Pilati, T. Tetrahedron 2004, 60, 1175.
10. Cunha, R. L. R.; Diego, D.; Simonnelli, F.; Comasseto, J. V. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2539.
11. Groves, J. T.; Nemo, T. E.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1032.
12. Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1400.
13. Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc. 1983, 105, 6729.
14. Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079.
15. Han, H. H.; Bae, I.; Yoo, E. J.; Lee, J.; Do, Y.; Chang, S. Org. Lett. 2004, 6, 4109.
16. Kwong, H. L.; Liu, D.; Chan, K. Y.; Lee, C. S.; Huang, K. H.; Che, C. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3965.
17. Xu, J. X.; Ma, L. G.; Jiao, P. Chem. Commun. 2004, 1616.
18. Duran, F.; Leman, L.; Ghini, G.; Burton, G.; Dauban, P.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2002, 4, 2481.
19. Chenna, P. H. D.; Fabien, R. P.; Dauban, P.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2004, 6, 4503.
20. Jain, S. L.; Sain, B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 575.
21. Jain, S. L.; Sharma, V. B.; Sain, B. Synth. Commun. 2005, 35, 9.
22. Vedernikov, A. N.; Caulton, K. G. Org. Lett. 2003, 5, 2591.
23. Halfen, J. A.; Fox, D. C.; Mehn, M. P.; Que, L. Jr. Inorg. Lett. 2001, 40, 5060.
24. Caine, D.; O'brien, P.; Rosser, C. M. Org. Lett. 2002, 4, 1923.
25. Gillespie, K. M.; Sanders, C. J.; Oshaughnessy, P.; Westmoreland, I.; Thickitt, C. P.; Scott, P. J. Org. Chem. 2002. 67, 3450.
26. Shi, M.; Wang, C. J.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3105.
27. Chenna, P. H. D.; Dauban, P.; Ghini, A.; Burton, G.; Dodd, R. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7041.
28. Chenna, P. H. D.; Dauban, P.; Ghini, A.; Baggio, T.; Garland, M. T.; Burton, G.; Dodd, R. H. Tetrahedron. 2003, 59, 1009.
29. Kantam, M. L.; Kavita, B.; Neeraja, V.; Haritha, Y.; Chaudhuri, M. K.; Dehury, S. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9029.
30. Langham, C.; Bethell, D.; Lee, D. F.; Mcmorn, P.; Page, P. C. B.; Willock, D. J.; Sly, C.; Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. Appl. Catal. A 1999, 182, 85.
31. Mǔller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y. Tetrahedron 1996, 52, 1543.
32. Guthikonda, K.; Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13672.
33. Padwa, A.; Flick, A. C.; Leverett, C. A.; Stengel, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 6377.
34. Chanda, B. M.; Vyas, R.; Bedekar, A. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 30.
35. Krumper, J. R.; Gerisch, M.; Suh, J. M.; Bergman, R. G.; Tilley, T. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 9705.
36. Mǔller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 52, 1543.
37. Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 1517.
38. Nishimura, M.; Minakata, S.; Takahashi, T.; Oderaotoshi, Y.; Komatsu, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 2101.
39. Katsuki, T. Synlett 2003, 281.
40. Nishikori, H.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9245.
41. Lai, T. S.; Kwong, H. L.; Che, C. M.; Peng, S. M. Chem. Commun. 1997, 2373.
42. Liang, J. L.; Huang, J. S.; Yu, X. Q.; Zhu, N.; Che, C. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1563.
43. Simonato, J. P.; Pecaut, J.; Scheidt, R.; Marchon, J. C. Chem. Commun. 1999, 989.
44. Au, S.-M.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Fung, W.-H.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120.
45. Liang, J. L.; Yu, X. Q.; Che, C. M. Chem. Commun. 2002, 124.
46. Sasaki, M.; Dalili, S.; Yudin, A. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 2045.
47. Watson, L. D. G.; Styler, S. A.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5086.
48. Dalili, S.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2005, 7, 1161.
49. Tanner, D.; Johansson, F.; Harden, A.; Andersson, P. G. Tetrahedron 1998, 54, 15731.
50. Man, W. L.; Lam, W. W. Y.; Yiu, S. M.; Lau, C.; Peng, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15336.
51. Cui, Y.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16202.
52. Yang, K. S.; Chen, K. Org. Lett. 2002, 4, 1107.
53. Kuznetsov, M.; Kuznetsova, L. M.; Schantl, J. G.; Wurst, K. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1309.
54. Concellon, J. M.; Bernad, P. L.; Riego, E.; Santiago, G. G.; Angela, F. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 2764.
55. Li, J. Y.; Liang, J. L.; Chan, P. W. H.; Che, C. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2685.
56. Ando, T.; Kano, D.; Minakata, S.; Ryu, I.; Komatsu, M. Tetrahedron 1998, 54, 13485.
57. Kano, D.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3186.
58. Minakata, S.; Kano, D.; Oderaotoshi, Y.; Komatsu, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 79.
59. Jain, S. L.; Sharma, V. B.; Sain, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8731.
60. Wu, H.; Xu, L. W.; Xia, C. G.; Ge, J.; Yang, L. Synth. Commun. 2005, 35, 1413.
61. Wu, H.; Xu, L. W.; Xia, C. G.; Ge, J.; Yang, L. Catal. Commun. 2005, 6, 221.
62. Maheoney, J. M.; Smith, C. R.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1354.
63. Averdung, J.; Mattay, J.; Jacobi, D.; Abraham, W. Tetrahedron 1995, 51, 2543.
64. Banks, M.; Cadogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Parick, R. R. L.; Rankin, W. H. Synth. Met. 1996, 77, 77.
65. Glarner, F.; Acar, B.; Etter, I.; Damiano, T.; Acer, E. A.; Bernardinelli, G.; Burger, U. Tetrahedron 2000, 56, 4311.
66. Penkett, C. S.; Simpson, I. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1179.
67. Siu, T.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 530.
68. Siu, T.; Picard, C. J.; Yudin, A. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 932.
69. (a) Kirmse, W. Carbene Chemistry, 2nd ed., Academic Press, New York, 1971, p. 412.
70. (b) Badea, F.; Condeic, C.; Gherghiu, M.; Lancu, A.; Iordache, F.; Simion, C. Rev. Roum. Chim. 1992, 37, 393.
71. Aggarwal, V. K.; Alonso, E.; Ferrara, M.; Spey, S. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 2335.
72. Hori, R.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9455.
73. Hansen, K. B.; Finney, N. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 676.
74. Redlich, M.; Hossain, M. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8987.
75. Fernandez, I.; Valdivia, V.; Gori, B.; Alcudia, F.; Alvarez, E.; Khiar, N. Org. Lett. 2005, 7, 1307.
76. Satoh, T.; Matsue, R.; Fujii, T.; Morikawa, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6495.
77. Crousse, B.; Narizuka, S.; Daniele, B. D.; Begue, J. P. Synlett 2001, 679.
78. Akiyama, T.; Ogi, S.; Fuchibe, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4011.
79. Williams, A. L.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1612.
80. Mahoney, J. M.; Smith, C. R.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1354.
81. Antilla, J. C.; Wulff, D. J. Chem. Soc. 1999, 121, 5099.
82. Alves, M. J.; Duraes, M. M.; Fortes, A. G. Tetrahedron 2004, 60, 6541.
83. Ray, C. A.; Risberg, E.; Somfai, P. Tetrahedron 2002, 58, 5983.
84. Li, A. H.; Dai, L. X.; Hou, X. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 857.
85. Li, A. H.; Zhou, Y. G.; Dai, L. X.; Hou, X. L.; Xia, L. J.; Lin, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1317.
86. Zhou, Y. G.; Li, A. H.; Dai, L. X. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7225.
87. Li, A. H.; Zhou, Y. G.; Dai, L. X.; Hou, X. L.; Xia, L. C.; Lin, L. J. Org, Chem. 1998, 63, 4338.
88. Yang, X. F.; Zhang, M. J.; Hou, X. L.; Dai, L. X. J. Org. Chem. 2002, 67, 8097.
89. Aggarwal, V. K.; Thompson, A.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 368.
90. Aggarwal, V. K.; Stenson, R. A.; Jones, R. V. H.; Fieldhouse, R.; Blacker, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1587.
91. Aggarwal, V. K.; Vasse, J. L. Org. Lett. 2003, 5, 3987.
92. Morton, D.; Pearson, D.; Field, R. A.; Stockman, R. A. Org. Lett. 2004, 6, 2377.
93. Ruano, J. L. G.; Fernandez, I.; Hamdouchi, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 295.
94. Ruano, J. L. G.; Fernandez, I.; Catalina, P.; Cruz, A. A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3407.
95. Hada, K.; Watanabe, E.; Isobe, T.; Ishikawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7705.
96. Tsuchiya, Y.; Kumamoto, T.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 8504.
97. Haga, T.; Ishikawa, T. Tetrahedron 2005, 61, 2857.
98. Garner, P.; Dogan, O.; Youngs, W. J. Y.; Kennedy, V. O.; Protasiewicz, J.; Zaniewski, R. Tetrahedron 2001, 57, 71.
99. Doyle, M. P.; Hu, W.; Timmons, D. J. Org. Lett. 2001, 3, 933.
100. Nakajiama, K.; Takai, F.; Tanaka, T.; Okawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1577.
101. Daub, G. W.; Heerding, D. A.; Overman, L. E. Tetrahedron 1988, 44, 3919.
102. Berry, M. B.; Craig, D. Synlett 1992, 41.
103. Filigheddu, S. N.; Taddei, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3857.
104. Pousset, C.; Larcheveque, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5257.
105. Wang, M. C.; Wang, D. K.; Zhu, Y.; Liu, L. T.; Guo, Y. F. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1289.
106. Galonic, D. P.; Donk, W. A.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12712.
107. Agami, C.; Amiot, F.; Couty, F.; Dechoux, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5373.
108. Chen, Q.-H.; Zhou, C. Chin. J. Org. Chem. 1994, 14, 1 (in Chinese).
109. Huang, H.; Chen, Q.-H. Sci. China, Ser. B 1999, 42, 268.
110. Fan, X.-E.; Fu, Y.-Q.; Wang, J.-G.; Du, Q.-Y.; Chen, Q.-H. Chin. J. Chem. 2002, 20, 1340.
111. Wang, Z.-Y.; Jian, T.-Y.; Chen, Q.-H. Chin. J. Chem. 2001, 19, 177.
112. Wang, J.-P.; Zhang, X.-Y.; Chen, Q.-H. Chin. Sci. Bull. 2001, 46, 1952.
113. Fu, Y.-Q.; Fan, X.-E.; Wang, J.-G.; Kang, H.-X.; Chen, Q.-H. Chin. Sci. Bull. 2003, 48, 323.
114. Li, X.-Q.; Wang, F.-R.; He, L.; Chen, Q.-H. Chin. J. Chem. 2003, 21, 805.
115. Huang, H.; Chen, Q.-H. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1295.
116. Huang, H.; Chen, Q.-H. Chem. J. Chin. Univ. 1999, 20, 1384 (in Chinese).
117. Li, S.-L.; Guo, J.-B.; Yu, Z.-L.; Chen, Q.-H. Chin. J. Chem. 2004, 22, 384.
118. Wang, J.-P.; Cheng, X.-X.; Chen, Q.-H. Acta Chim. Sinica 2006, 64, 686 (in Chinese).
119. Boivin, S.; Outurquin, F.; Paulmier, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 663.
120. Kim, B. M.; Bae, S. J.; So, S. M.; Yoo, H. T.; Chang, S. K.; Lee, J. H.; Kang, J. Org. Lett. 2001, 3, 2349.
121. Van, T. N.; Kimpe, N. D. Tetrahedron 2000, 56, 7299.
122. Joao, A.; Prabhkar, S.; Lobo, A. M.; Rosa, A. M.; Gomes, M. J. S.; Corvo, M. C.; Williams, D. J.; White, A. J. P. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3349.
123. Atkinson, R. S.; Claxton, T. A.; Lochrie, I. S. T.; Ulukanli, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5113.
124. Atkinson, R. S.; Meades, C. K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7769.
125. Atkinson, R. S.; Draycott, R. D.; Hirst, D. J.; Parratt, M. J.; Raynham, T. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2083.
126. Koohang, A.; Stanchina, C. L.; Coates, R. M. Tetrahedron 1999, 55, 9669.
127. Bona, F.; Vitis, L. D.; Florio, S.; Ronzini, L.; Troisi, L. Tetrahedron 2003, 59, 1381.
128. Vitis, L. D.; Florio, S.; Granito, C.; Ludovico, C.; Ronzini, L.; Troisi, L.; Capriati, V.; Luisi, R.; Pilati, T. Tetrahedron 2004, 60, 1175.
129. Luisi, R.; Capriati, V.; Florio, S.; Cunto, P. D.; Musio, B. Tetrahedron 2005, 61, 3251.
130. Dubois, L.; Dodd, R. H. Tetrahedron 1993, 49, 901.
131. Dureault, A.; Greek, C.; Depezay, J. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4157.
132. Mccort, I.; Ballereau, S.; Dureault, A.; Depezay, J. C. Tetrahedron 2002, 58, 8947.
133. Bussolo, V.; Romano, M. R.; Pineschi, M.; Crotti, P. Org. Lett. 2005, 7, 1299.
134. Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. In Catalytic Asymmetric Synthesis, Ed.: Ojima, I., VCH, New York, 1993, p. 447.
135. Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 7, Eds.: Trost, B. M.; Fleming, I., Pergamon, Oxford, 1991, pp. 389-436.
136. Coldham, I.; Collis, A. J.; Mould, R. J.; Rathmell, R. E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3557.
137. Medjahed, W.; Zatla, A. T.; Mulengi, J. K.; Ahmed, F. Z. B.; Merzouk, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1211.
138. Xu, Y.; Zhu, S. Tetrahedron 2001, 57, 669.