Synthesis of 1H-3-ferrocenyl-1-phenyl-4-substituted pyrazoles

Synlett

Volumn , Issue 16, 2006, Pages 2581-2584

  Joksović, Milan ^a   Ratković, Zoran ^a   Vukićević, Mirjana ^a   Vukićević, Rastko D ^a  

^a UNIVERSITY OF KRAGUJEVAC   (Serbia)

Author keywords

1,1 diacetylferrocene; Acetylferrocene; Phenylhydrazone; Pyrazoles; Vilsmeier Haack reagent

Indexed keywords

1,1 DIACETYLFERROCENE; ALCOHOL; FERROCENE DERIVATIVE; HALIDE; HYDRAZONE DERIVATIVE; IMINE; OXIME; PYRAZOLE DERIVATIVE; THIOSEMICARBAZONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; POLYMERIZATION; SYNTHESIS; VILSMEIER HAACK REACTION;

EID: 33750050009     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-950436     Document Type: Article

References (29)

1. Clinton, R. O.; Manson, A. J.; Stonner, F. W.; Beyler, A. L.; Potts, G. O.; Arnold, A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1513.
2. Wustrow, D. J.; Capiris, T.; Rubin, R.; Knobelsdorf, J. A.; Akunne, H.; Davis, M. D.; MacKenzie, R.; Thomas, A.; Pugsley, T. A.; Kim, T.; Zoski, K. T.; Heffher, T. G.; Wise, L. D. Biorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2067.
3. (a) Manfredini, S.; Bazzanini, R.; Baraldi, P. G.; Guarneri, M.; Simoni, D.; Marongiu, M. E.; Pani, A.; Tramontano, E.; La Colla, P. J. Med. Chem. 1992, 55, 917.
4. (b) Manfredini, S.; Bazzanini, R.; Baraldi, P. G.; Bonora, M.; Marangoni, M.; Simoni, D.; Pani, A.; Scintu, F.; Pinna, E. Anti-Cancer Drug Des. 1996, 11, 193.
5. (c) Katayama, H.; Oshiyama, T. Can. J. Chem. 1997, 75, 913.
6. (d) Park, H.-A.; Lee, K.; Park, S.-J.; Ann, B.; Lee, J.-C.; Cho, H. Y.; Lee, K.-I. Biorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3307.
7. (a) Cecchi, L.; Melani, F.; Palazzino, G.; Filacchioni, G.; Porretta, G. C. Farmaco 1984, 39, 888.
8. (b) Cecchi, L.; Melani, F.; Palazzino, G.; Filacchioni, G. Farmaco 1984, 39, 953.
9. (c) Küçükgüzel, S. G.; Rollas, S.; Erdeniz, H.; Kiraz, M.; Ekinci, A. C.; Vidin, A. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 761.
10. (d) Genin, M. J.; Allwine, D. A.; Anderson, D. J.; Barbachyn, M. R.; Emmert, D. E.; Garmon, S. A.; Graber, D. R.; Grega, K. C.; Hester, J. B.; Hutchinson, D. K.; Morris, J.; Reischer, R. J.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, J. C.; Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 953.
11. (e) Bekhit, A. A.; Fahmy, H. T. Y.; Rostom, S. A. F.; Baraka, A. M. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 27.
12. (a) Garg, H. G.; Singhal, A.; Mathur, J. M. L. J. Pharm. Sci. 1973, 62, 494.
13. (b) Rathelot, P.; Azas, N.; El-Kashef, H.; Delmas, F.; Di Giorgio, C.; Timon-David, P.; Maldonado, J.; Vanelle, P. Eur. J. Med Chem. 2002, 37, 671.
14. Eid, A. I.; Kira, M. A.; Fahmy, H. H. J. Pharm. Belg. 1978, 33, 303.
15. (a) Penning, D. G.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.
16. (b) Menozzi, G.; Mosti, L.; Fossa, P.; Mattioli, F.; Ghia, M. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 963.
17. Sridhar, R.; Perumal, P. T.; Etti, S.; Shanmugam, G.; Ponnuswamy, M. N.; Prabavathy, V. R.; Mathivanan, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 6035.
18. Rich, S.; Horsfall, J. G. Phytopathology 1952, 42, 457.
19. (a) Kees, K. L.; Fitzgerald, J. J. Jr.; Steiner, K. E.; Mattes, J. F.; Mihan, B.; Tosi, T.; Mondoro, D.; McCaleb, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 3920.
20. (b) Bebernitz, G. R.; Argentieri, G.; Battle, B.; Brennan, C.; Balkan, B.; Burkey, B. F.; Eckhardt, M.; Gao, J.; Kapa, P.; Strohschein, R. J.; Schuster, H. F.; Wilson, M.; Xu, D. D. J. Med. Chem. 2001, 44, 2601.
21. Biot, C.; Glorian, G.; Maciejewski, L. A.; Brocard, J. S. J. Med. Chem. 1997, 40, 3715.
22. (a) Vukićević, R. D.; Vukićević, M.; Ratković, Z.; Konstantinović, S. Synlett 1998, 1329.
23. (b) Vukićević, M. D.; Ratković, Z. R.; Teodorović, A. V.; Stojanović, G. S.; Vukićević, R. D. Tetrahedron 2002, 58, 9001.
24. Woodward, R. B.; Rosenbloom, M.; Whiting, M. J. Org. Chem. 1952, 74, 3458.
25. (a) Vukićević, R. D.; Ilić, D.; Ratković, Z.; Vukićević, M. Monatsh. Chem. 2001, 132, 625.
26. (b) Vukićević, M. D.; Wurst, K.; Müller, A. G.; Laus, G.; Vukićević, R. D. Polyhedron 2005, 24, 533.
27. Kira, M. A.; Abdel-Rahman, M. O.; Gadalla, K. Z. Tetrahedron Lett. 1969, 109.
28. Damljanović, I.; Vukićević, M.; Vukić ević, R. D. Monatsh. Chem. 2006, 137, 301.
29. Li, C. B.; Zheng, P. W.; Zhao, Z. X.; Zhang, W. Q.; Li, M. B.; Yang, Q. C.; Cui, Y.; Yan Li Xu, Y. L. Chin. Chem. Lett. 2003, 14, 773.