Cu(I)-catalyzed coupling of (9-benzylpurin-6-yl)magnesium chloride with allyl halides: An approach to 6-allylpurine derivatives

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 71, Issue 8, 2006, Pages 1221-1228

  Klečka, Martin ^a   Tobrman, Tomáš ^a   Dvořák, Dalimil ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

Allylic rearrangement; Copper; Cross coupling reactions; Grignard reagent; Palladium; Purines

Indexed keywords

EID: 33748942491     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20061221     Document Type: Article

References (31)

1. Legraverend M., Grierson D. S.: Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3987.
2. De Clercq E., Holý A.: Net. Rev. Drugs Discovery 2005, 4, 928.
3. a) Robins R. K., Revankar G. R.: Med. Res. Rev. 1985, 5, 273;
4. b) Plunkett W., Saunders P. P.: Pharmacol. Ther. 1991, 49, 239;
5. c) Cheson B. D.: Hematol. Cell Ther. 1996, 38 (Suppl. 2), S109;
6. d) Bergmann L.: Leukemia 1997, 11 (Suppl 2), S29.
7. a) Havlíček L., Hanuš J., Veselý J., Leclerc S., Meijer L., Shaw G., Strnad M.: J. Med. Chem. 1997, 40, 408;
8. b) Legraverend M., Ludwig O., Bisagni E., Leclerc S., Meijer L.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 793;
9. c) Legraverend M., Ludwig O., Bisagni E., Leclerc S., Meijer L., Giocanti N., Sadri R., Favaudon V.: Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 281;
10. d) Gray N. S., Wodicka L., Thunnissen A.-M. W. H., Nornam T. C., Kwon S., Espinoza F. H., Morgan D. O., Barnes G., Leclerc S., Meijer L., Kim S.-H., Lockhart D. J., Schultz P. G.: Science 1998, 281, 533;
11. e) Chang Y.-T., Gray N. S., Rosania G. R., Sutherlin D. P., Kwon S., Norman T. C., Sarohia R., Leost M., Meijer L., Schultz P. G.: Chem. Biol. 1999, 6, 361.
12. Meijer L.: Trends Cell Biol. 1996, 6, 393.
13. Verdugo D. E., Cancilla M. T., Ge X., Gray N. S., Chang Y.-T., Schultz P. G., Negishi M., Leary J. A., Bertozzi C. R.: J. Med. Chem. 2001, 44, 2683.
14. a) Rosania G. R., Chang Y.-T., Perez O., Sutherlin D., Dong H. L., Lockhart D. J., Schultz P. G.: Nat. Biotechnol. 2000, 18, 304;
15. b) Chang Y.-T., Wignall S. M., Rosania G. R., Gray N. S., Hanson S. R., Su A. I., Merlie J., Moon H. S., Sangankar S. B., Perez O., Heald R., Schultz P. G.: J. Med. Chem. 2001, 44, 4497;
16. c) Franěk F., Siglerová V., Havlíček L., Strnad M., Eckschlager T., Weigl E.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 257.
17. Cocuzza A. J., Chidester D. R., Culp S., Fitzgerald L., Gilligan P.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1063.
18. Hocek M.: Eur. J. Org. Chem. 2003, 245.
19. Gundersen L.-L., Bakkestuen A. K., Aasen A. J., Øverås H., Rise F.: Tetrahedron 1994, 50, 9743.
20. Moriarty R. M., Epa W. R., Awasthi A. K.: Tetrahedron. Lett. 1990, 31, 5877.
21. Van Aerschot A. A., Mamos P., Weyns N. J., Ikeda S., De Clercq E., Herdewijn P. A.: J. Med. Chem. 1993, 36, 2938.
22. Dvořáková L, Dvořák D., Holý A.: Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1285.
23. Tobrman T., Dvořák D.: Org. Lett. 2006, 8, 1291.
24. a) Leonard N. J., Bryant J. D.: J. Org. Chem. 1979, 44, 4612;
25. b) Kumamoto H., Tanaka H., Tsukioka R., Ishida Y., Nakamura A., Kimura S., Hayakawa H., Kato K., Miyasaka T.: J. Org. Chem. 1999, 64, 7773.
26. Prasad A. S. B., Stevenson T. M., Citineni J. R., Nyzam V., Knochel P.: Tetrahedron 1997, 53, 7237.
27. Tobrman T., Dvořák D.: Org. Lett. 2003, 5, 4289.
28. a) Nagatsugi F., Uemura K., Nakashima S., Maeda M., Sasaki S.: Tetrahedron Lett. 1995, 36, 421;
29. b) Overas A. T., Bakkestuen A. K., Gundersen L.-L., Rise F.: Acta Chem. Scand. 1997, 51, 1116;
30. c) Berg T. Ch., Gundersen L.-L., Eriksen A. B., Malterud K. E.: Eur. J. Org. Chem. 2005, 4988;
31. d) Berg T. Ch., Bakken V., Gundersen L.-L., Petersen D.: Tetrahedron 2006, 62, 6121.