Models for taxol biosynthesis: SeO2 oxidation of taxadiene

Synthetic Communications

Volumn 36, Issue 18, 2006, Pages 2577-2585

  Huang, Qiulong ^a   Pennington, James D ^a   Williams, Howard J ^a   Scott, A Ian ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Taxadiene oxidation; Taxol biosynthesis

Indexed keywords

3,12 CYCLOTAXANE; BUTYL HYDROPEROXIDE; PACLITAXEL; SELENIUM; SELENIUM OXIDE; TAXA 4 (20),11 (12) DIENE 5 OL; TAXA 4 (5),11 (20) DIENE 20 OL; TAXADIENE; TAXANE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG OXIDATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY;

EID: 33748875330     PISSN: 00397911     EISSN: 15322432     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00397910600764121     Document Type: Article

References (41)

1. Arbuck, S. G.; Blaylock, B. A. In Taxol: Science and Applications; Suffness, M., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995; pp. 379-415.
2. (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598;
3. (b) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599-1600;
4. (c) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, K. J. Nature 1994, 367, 630-634;
5. (d) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633;
6. (e) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634-644;
7. (f) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645-652;
8. (g) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6534-659;
9. (h) Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B. Angew. Chem. 1995, 34, 1723-1726;
10. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843-2859;
11. (j) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755-2756;
12. (k) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757-2758;
13. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Saitoh, M.; Nishimura, T.; Ohkawa, N.; Sakoh, H.; Nishimura, K.; Tani, Y.-I.; Hasegawa, M.; Yamada, K.; Saitoh, K. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121-161.
14. (a) Chauviere, G.; Guenard, D.; Picot, F.; Senilh, V.; Potier, P. C. R. Acad. Sci. Paris, Serie II 1981, 293, 501-503;
15. (b) Denis, J. N.; Greene, A. E.; Guenard, D.; Gueritte-Voegelein, F.; Mangatal, L.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917-5919.
16. Holton, R. A US Patent No. 5,175,315, 1992.
17. Eisenrich, W.; Menhard, B.; Hyland, P. J.; Zenk, M. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 6431-6436.
18. Lin, X.; Hezari, M.; Koepp, A. E.; Floss, H. G.; Croteau, R. Biochemistry 1996, 35, 2968-2977.
19. (a) Koepp, A. E.; Hezari, M.; Zjicek, J.; Vogel, B. S.; LaFever, R. E.; Lewis, N. G.; Croteau, R. J. Biol. Chem. 1995, 270, 8686-8690;
20. (b) Hezari, M.; Lewis, N. G.; Croteau, R. Arch. Bichem Biophys. 1995, 322, 437-444;
21. (c) Wildung, M. R.; Croteau, R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 9201-9204;
22. (d) Huang, K.-X.; Huang, Q.-L.; Wildung, M. R.; Crouteau, R.; Scott, A. I. Protein Express. Purif. 1998, 13, 90-96;
23. (e) Huang, Q.; Roessner, C. A.; Croteau, R.; Scott, A. I. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2237-2242.
24. (a) Hefner, J.; Rubenstein, S. M.; Ketchum, R. E. B.; Gibson, D. M.; Williams, R. M.; Croteau, R. Chem. And Bio. 1996, 3, 479-489;
25. (b) Jennewein, S.; Rithner, C. D.; Williams, R. M.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 13595-13600;
26. (c) Schoendorf, A.; Rithner, C. D.; Williams, R. M.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 1501-1506;
27. (d) Wheeler, A. L.; Long, R. M.; Ketchum, R. E. B.; Rithner, C. D.; Williams, R. M.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 390, 265-278;
28. (e) Chau, M.; Walker, K.; Long, R.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 430, 237-246;
29. (f) Jennewein, S.; Long, R.; Williams, R. M.; Croteau, R. Chem. Biol. 2004, 11, 379-387;
30. (g) Chau, M.; Jennewein, S.; Walker, K.; Croteau, R. Chem. Biol. 2004, 11, 663-672.
31. (a) Walker, K.; Ketchum, R. E. B.; Hezari, M.; Gatfield, D.; Goleniowski, M.; Barthol, A.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 1999, 364, 273-279;
32. (b) Walker, K.; Schoendorf, A.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 374, 371-380;
33. Walker, K.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 583-587;
34. (d) Walker, K.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13591-13596;
35. (e) Walker, K.; Long, R.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 9166-9171;
36. (f) Walker, K.; Fujisaki, S.; Long, R.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 12715-12720.
37. Huang, Q.; Williams, H. J.; Roessner, C. A.; Croteau, R.; Scott, A. I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9701-9704.
38. Huang, Q.; Williams, H. J.; Roessner, C. A.; Croteau, R.; Scott, A. I. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2237-2242.
39. Hefner, J.; Rubenstein, S. M.; Ketchum, R.; Gibson, D. M.; Williams, R.; Croteau, R. Chem. Biol. 1996, 3, 479-489.
40. Chiang, H. C.; Woods, M. C.; Nakadaira, Y.; Nakanishi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 1201-1202.
41. Warpehoski, M. A.; Chabaud, B.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1982, 47, 2897-2900.