Transition state analogues for nucleotidyl transfer reactions: Structure and stability of pentavalent vanadate and phosphate ester dianions

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 30, 2006, Pages 14988-14999

  Borden, James ^a   Crans, Debbie C ^b   Florián, Jan ^a  

^a LOYOLA UNIVERSITY CHICAGO   (United States)

^b Veterinary Dentistry and Oral Surgery   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; DNA; ENZYMES; FREE ENERGY; NEGATIVE IONS; PHOSPHATES; REACTION KINETICS; SOLUTIONS; VANADIUM;

NUCLEOTIDYL TRANSFER REACTIONS; PHOSPHATE DIMETHYL ESTERS; POLARIZED CONTINUUM (PCM); QUANTUM CHEMICAL METHODS; TRANSITION STATE ANALOGUES;

ESTERS;

EID: 33748336069     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp060168s     Document Type: Article

References (112)

1. Davies, D. R.; Hol, W. G. J. FEBS Lett. 2004, 577, 315.
2. Crans, D. C.; Smee, J.; Gaidamauskas, E.; Yang, L. Chem. Rev. 2004, 104, 849.
3. Komberg, A.; Baker, T. A. DNA Replication; W. H. Freeman: New York, 1992.
4. Pelletier, H.; Sawaya, M. R.; Kumar, A.; Wilson, S. H.; Kraut, J. Science 1994, 264, 1891
5. Doublie, S.; Sawaya, M. R.; Ellenberger, T. Structure 1999, 7, R31.
6. Fothergill, M.; Goodman, M. F.; Petruska, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11619.
7. Florián, J.; Goodman, M. F.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8163.
8. Bunton, C. A.; Llewellyn, D. R.; Oldham, K. G.; Vernon, C. A. J. Chem. Soc. 1958, 3574.
9. Hu, C.-H.; Brinck, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5379.
10. Bianciotto, M.; Barthelat, J. C.; Vigroux, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7573.
11. Lad, C.; Williams, N. H.; Wolfenden, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5607.
12. Thatcher, G. R. J.; Kluger, R. Adv. Phys. Org. Chem. 1989, 25, 99.
13. Cleland, W. W.; Hengge, A. C. FASEB J. 1995, 9, 1585.
14. Florián, J.; Åqvist, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11524.
15. Florián, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5473.
16. Aqvist, J.; Kolmodin, K.; Florian, J.; Warshel, A. Chem. Biol. 1999, 6, R71.
17. Florian, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 719.
18. Wolfenden, R.; Ridgway, C.; Young, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 833.
19. Schroeder, G. K.; Lad, C.; Wyman, P.; Williams, N. H.; Wolfenden, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 4052.
20. Uchimaru, T.; Tsuzuki, S.; Storer, W.; Tanabe, K.; Taira, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 1835.
21. Taira, K.; Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Uebayasi, M. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 2747.
22. Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Nishikawa, S.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4351.
23. Kirby, A. J.; Younas, M. J. Chem. Soc. B 1970, 510.
24. Perreault, D. M.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 432.
25. Abashkin, Y. G.; Erickson, J. W.; Burt, S. K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 287.
26. Lindquist, R. N.; Lynn, J. L., Jr.; Lienhard, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8762.
27. Stankiewicz, P. J.; Gresser, M. J. Biochemistry 1988, 27, 206.
28. Van Etten, R. L.; Waymack, P. P.; Rehkop, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6782.
29. Messmore, J. M.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9911.
30. Leon-Lai, C. H.; Gresser, M. J.; Tracey, A. S. Can. J. Chem. 1996, 74, 38.
31. Gresser, M. J.; Tracey, A. S.; Stankiewicz, P. J. Adv. Protein Phosphatases 1987, 4, 35.
32. Dejaegere, A.; Liang, X.; Karplus, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1763.
33. Jenkins, L. A.; Bashkin, J. K.; Pennock, J. D.; Florian, J.; Warshel, A. Inorg. Chem. 1999, 38, 3215.
34. Takeda, N.; Shibata, M.; Tajima, N.; Hirao, K.; Komiyama, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4391.
35. Lopez, X.; York, D. M.; Dejaegere, A.; Karplus, M. Int. J. Quantum Chem. 2002, 86, 10.
36. Chen, X.; Zhang, C.-G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6407.
37. Iche-Tarrat, N.; Barthelat, J.-C.; Rinaldi, D.; Vigroux, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22570.
38. Liang, C.; Ewig, C. S.; Slouch, T. R.; Hagler, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1537.
39. Florian, J.; Baumruk, V.; Strajbl, M.; Bednarova, L.; Stepanek, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1559.
40. Florian, J.; Strajbl, M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7959.
41. Mennucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
43. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
44. Schafer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
46. Kuhn, B.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2586
47. Strajbl, M.; Florian, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B. 2001, 105, 4471.
48. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; Dover Publications: New York, 1987.
49. Strajbl, M.; Florián, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5354.
50. Florián, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5473.
51. Perákylá, M.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8067.
52. Bakowies, D.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5712.
53. Florián, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10282.
54. Florián, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5583.
55. Alagona, G.; Ghio, C.; Kollman, P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5226.
56. Frey, P. A.; Sammons, R. D. Science 1985, 228, 541
57. Alber, F.; Folkers, G.; Carloni, P. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6121.
58. Kyogoku, Y.; Iitaka, Y. Acta Crystallogr. 1966, 21, 49.
59. Mayaan, E.; Range, K.; York, D. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 807.
60. Klooster, W. T.; Craven, B. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1992, 48, 19.
61. Giarda, L.; Garbassi, F.; Calcaterra, M. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1973, 29, 1826.
62. Ezra, F. S.; Collin, R. L. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1973, 29, 1398.
63. Hikichi, S.; Tanaka, M.; Morooka, Y.; Kitajima, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 814.
64. Viswamitra, M. A.; Reddy, B. S.; James, M. N. G.; Williams, G. J. B. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1972, 28, 1108.
65. Hoogendorp, J. D.; Romers, C. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1978, 34, 2724.
66. Newton, G. M.; Cox, J. R., Jr.; Bertrand, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1503.
67. Henderson, R. A.; Hughes, D. L.; Janas, Z.; Richards, R. L.; Sobota, P.; Szafert, S. J. Organomet. Chem. 1998, 554, 195.
68. Angus-Dunne, S. J.; Batchelor, R. J.; Tracey, A. S.; Einstein, F. W. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5292.
69. Rosenthal, E. C. E.; Girgsdies, F. Z. Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 1917.
70. Toscano, P. J.; Schermerhorn, E. J.; Dettelbacher, C.; Macherone, D.; Zubieta, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 933.
71. Crans, D. C.; Felty, R. A.; Anderson, O. P.; Miller, M. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 247.
72. Feher, F. J.; Walzer, J. F. Inorg. Chem. 1991, 30, 1689.
73. Crans, D. C.; Felty, R. A.; Miller, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 265.
74. Hillerns, F.; Olbrich, F.; Behrens, U.; Rehder, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 447.
75. Priebsch, W.; Rehder, D. Inorg. Chem. 1990, 29, 3013.
76. Caughlan, C. N.; Smith, H. M.; Watenpaugh, K. Inorg. Chem. 1966, 5, 2131.
77. Caravan, P.; Gelmini, L.; Glover, N.; Herring, F. G.; Li, H.; McNeill, J. H.; Rettig, S. J.; Setyawati, I. A.; Shuter, E.; Sun, Y.; Tracey, A. S.; Yuen, V. G.; Orvig, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12759.
78. Jiang, F.; Anderson, O. P.; Miller, S. M.; Chen, J.; Mahroof-Tahir, M.; Crans, D. C. Inorg. Chem. 1998, 37, 5439.
79. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
80. Herschlag, D.; Piccirilli, J. A.; Cech, T. R. Biochemistry 1991, 30, 4844.
81. Williams, N. H.; Wyman, P. Chem. Commun. 2001, 1268.
82. Williams, N. H.; Cheung, W.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8079.
83. Florian, J.; Goodman, M. F.; Warshel, A. Biopolymers 2003, 68, 286.
84. Rinaldi, D.; Rivail, J.-L. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 57.
85. Curutchet, C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Ruiz-Lopez, M. F.; Rinaldi, D.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 284.
86. Eyring, H. Chem. Rev. 1935, 17, 65.
87. Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3992.
88. Kumamoto, J.; Cox, J. R., Jr.; Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4858.
89. Bunton, C. A.; Mhala, M. M.; Oldham, K. G.; Vernon, C. A. J. Chem. Soc. 1960, 3293.
90. Krauss, M.; Hasch, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3630.
91. Wladkowski, B. D.; Svensson, L. A.; Sjolin, L.; Ladner, J. E.; Gilliland, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5488.
92. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry; Harper Collins Publishers: New York, 1987.
93. Wolfenden, R. Nature 1969, 223, 704.
94. Wolfenden, R.; Snider, R. J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 938.
95. Bakhtina, M.; Lee, S.; Wang, Y.; Dunlap, C.; Lamarche, B.; Tsai, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 44, 5177.
96. Florián, J.; Warshel, A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 144-146, 525.
97. Gresser, M. J.; Tracey, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4215.
98. Raines, R. T. Chem. Rev. 1998, 98, 1045.
99. Hambley, T. W.; Judd, R. J.; Lay, P. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 343.
100. Crans, D. C.; Shin, P. K. Inorg. Chem. 1988, 27, 1797.
101. Crans, D. C.; Ehde, P. M.; Shin, P. K.; Pettersson, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3728.
102. Cornman, C. R.; Kampf, J.; Lah, M. S.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 2035.
103. Crans, D. C.; Shin, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1305.
104. Colpas, G. J.; Hamstra, B. J.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3469.
105. Crans, D. C.; Boukhobza, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8069.
106. Crans, D. C.; Simone, C. M.; Blanchard, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4927.
107. Crans, D. C.; Marshman, R. W.; Nielsen, R.; Felty, I. J. Org. Chem. 1993, 58, 2244.
108. Keramidas, A. D.; Papaioannou, A. B.; Viahos, A.; Kabanos, T. A.; Bonas, G.; Makriyannis, A.; Raptopoulou, C. P.; Terzis, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 357.
109. Pessoa, J. C.; Duarte, M. T.; Gillard, R. D.; Madeira, C.; Matias, P. M. ; Tomaz, I. J. Chem. Soc., Dation Trans. 1998, 4015.
110. Kiss, T.; Petrohan, K.; Buglyo, P.; Sanna, D.; G., M.; Costa Pessoa, J.; Madeira, C. Inorg. Chem. 1998, 37, 6389.
111. Crans, D. C.; Schelble, S. M.; Theisen, L. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1266.
112. Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799.