Probing charge transport in π-stacked fluorene-based systems

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 19, 2006, Pages 9482-9487

  Coropceanu, Veaceslav ^a   Nakano, Tamaki ^b,d   Gruhn, Nadine E ^c   Kwon, Ohyun ^a,e   Yade, Tohru ^b   Katsukawa, Ken Ichi ^b   Brédas, Jean Luc ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^c University of Arizona   (United States)

^d HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^e Samsung Advanced Institute of Technology (SAIT)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; COUPLINGS; MOLECULAR DYNAMICS; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY;

CHARGE TRANSPORT; ELECTRONIC COUPLINGS; FLUORENE CHAIN; INTRAMOLECULAR REORGANIZATION ENERGIES; PENTACENE;

FLUORINE;

EID: 33745460061     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp060855j     Document Type: Article

References (46)

1. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684.
2. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741.
3. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Slegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478.
4. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
5. Sheats, J. R.; Antoniadis, H.; Hueschen, M.; Leonard, W.; Miller, J.; Moon, R.; Roitman, D.; Stocking, A. Science 1996, 273, 884.
6. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474.
7. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498.
8. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
9. Jurchescu, O. D.; Baas, J.; Palstra, T. T. M. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3061.
10. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482.
11. Meng, H.; Bendikov, M.; Mitchell, G.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegrist, T.; Kloc. C.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2003, 15, 1090.
12. Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318.
13. Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278.
14. Rathore, R.; Abdelwahed, S. H.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8712.
15. Nakano, T.; Takewaki, K.; Yade, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9182.
16. Nakano, T.; Yade, T.; Ishizawa, H.; Nakagawa, O.; Okamoto, Y. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2002, 43, 609.
17. Nakano, T.; Yade, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15474.
18. Nakano, T.; Yade, T.; Yokoyama, M.; Nagayama, N. Chem. Lett. 2004, 33, 296.
19. Scherlis, D. A.; Marzari, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3207.
20. Lewis, F. D.; Kurth, T. L.; Delos Santos, G. B. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4893.
21. Delos Santos, G. B.; Lewis, F. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8106.
22. Kim, W. S.; Kim, J.; Park, J. K.; Mukamel, S.; Rhee, S. K.; Choi, Y. K.; Lee, J. Y. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 2686.
23. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem. 2003, 42, 1210.
24. Schuster, G. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253.
25. Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159.
26. O'Neill, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11471.
27. Rope, M.; Swenberg, C. E.; Pope, M. Electronic processes in organic crystals and polymers, 2nd ed.; Oxford University Press: New York, 1999.
28. Silinsh, E. A.; Capek, V. Organic molecular crystals: interaction, localization, and transport phenomena; American Institute of Physics: New York, 1994.
29. Demadis, K. D.; Hartshorn. C. M.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2001, 101, 2655.
30. Brédas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
31. Coropceanu, V.; Andre, J. M.; Malagoli, M.; Brédas, J. L. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 59.
32. Malagoli, M.; Coropceanu, V.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 7490.
33. Newton, M. D. Chem. Rev. 1991, 91, 767.
34. Kwon, O.; Coropceanu, V.; Gruhn, N. E.; Durivage, J. C.; Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Cornil, J.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8186.
35. Paddon-Row: M. N. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 245.
36. Jordan, K. D.; Paddon-Row: M. N. Chem. Rev. 1992, 92, 395.
37. Coropceanu, V.; Gruhn, N. E.; Barlow, S.; Lambert, C.; Durivage, J. C.; Bill, T. G.; Noll, G.; Marder, S. R.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2727.
38. Binstead, R. A.; Reimers, J. R.; Hush, N. S. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 654.
39. Hush, N. S. Coord. Chem. Rev. 1985, 64, 135.
40. Corail, J.; Gruhn, N. E.; dos Santos, D. A.; Malagoli, M.; Lee, P. A.; Barlow, S.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Armstrong, N. R.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5206.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 (Revision A.11); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
42. Zerner, M. C.; Loew, G. H.; Kirchner, R. F.; Mueller-Westerhoff, U. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 589.
43. Ridley, J.; Zerner, M. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111.
44. We note, however, that for a more reliable quantitative estimate of the activation barrier post Hartree-Fock calculations are, in general, needed.
45. Cheng, Y. C.; Silbey, R. J.; da Silva Filho, D. A.; Calbert, J. P.; Cornil, J.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 3764.
46. Holstein, T. Ann. Phys. (N. Y.) 1959, 8, 343.