Joint experimental and theoretical characterization of the electronic structure of 4,4′-Bis(N-m-tolyl-N-phenylamino)biphenyl (TPD) and substituted derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 21, 2001, Pages 5206-5211

  Cornil, J ^a   Gruhn, N E ^b   Dos Santos, D A ^a   Malagoli, M ^a,b   Lee, P A ^b   Barlow, S ^c   Thayumanavan, S ^b,c   Marder, S R ^b   Armstrong, N R ^b   Bredas J L ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^b University of Arizona   (United States)

^c CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; ELECTRONIC STRUCTURE; FLUORINE; INTERFACES (MATERIALS); PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; SUBSTITUTION REACTIONS;

GAS-PHASE ULTRAVIOLET PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0035979138     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp003142o     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Borsenberger, P. M.; O'Regan, M. B. Chem. Phys. 1995, 200, 257.
2. (b) Borsenberger, P. M.; Bruenbaum, W. T.; Magin, E. H. Physica B 1996, 228, 226.
3. (c) Visser, S. A.; Gruenbaum, W. T.; Magin, E. H.; Borsenberger, P. M. Chem. Phys. 1999, 240, 197.
4. (a) Tang, C. W.; Van Slyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
5. (b) Mori, T.; Obata, K.; Imaizumi, K.; Mizutani, T. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 3309.
6. (c) Jordan, R. H.; Rothberg, L. J.; Dodabalapur, A.; Slusher, R. E. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 1997.
7. (d) Kalinowski, J.; Di Marco, P.; Cocchi, M.; Fattori, V.; Camaioni, N. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 2317.
8. (e) Dodabalapur, A. Solid State Commun. 1997, 102, 259.
9. (f) Yamamori, A.; Adachi, C.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. J. Appl. Phys. 1999, 86, 4369.
10. Miller, R. D.; Lee, V. Y.; Twieg, R. J. Chem. Commun. 1995, 245 and references therein.
11. (a) Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1316.
12. (b) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217.
13. (c) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215.
14. (d) Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Mater. 1997, 9, 3231.
15. (e) Marcoux, J.-F.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1568.
16. (f) Goodbrand, H. B.; Hu, N.-X. J. Org. Chem. 1999, 64, 670.
17. (a) Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2235.
18. (b) O'Brien, D. F.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 1998, 10, 1108.
19. (c) Thelakkat, M.; Schmitz, C.; Hohle, C.; Strohriegl, P.; Schmidt, H.-W.; Hofmann, U.; Schloter, S.; Haarer, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 1693.
20. (d) Uekawa, M.; Miyamomo, Y.; Ikeda, H.; Kaifu, K.; Ichi, T.; Nakaya, T. Thin Solid Films 1999, 352, 185.
21. (e) Watanabe, M.; Yamamoto, T.; Nishiyama, M. Chem. Commun. 2000, 133.
22. (a) Bellmann, E.; Shaheen, S. E.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Grubbs, R. H.; Marder, S. R.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N. Chem. Mater. 1998, 10, 1668.
23. (b) Li, X.-C.; Liu, Y.; Liu, M. S.; Jan, A. K.-Y. Chem. Mater. 1999, 11, 1568.
24. (c) Bellmann, E.; Shaheen, S. E.; Grubbs, R. H.; Marder, S. R.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N. Chem. Mater. 1999, 11, 399.
25. (d) Shaheen, S. E.; Jabbour, G. E.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N.; Anderson, J. D.; Marder, S. R.; Armstrong, N. R.; Ballmann, E.; Grubbs, R. H. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 3212.
26. (a) Van Slyke, S. A.; Chen, C. H.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2160.
27. (b) Jonda, C.; Mayer, A. B. R.; Thalekkat, M.; Schmidt, H.-W.; Schreiber, A.; Haarer, D.; Terrell, D. Adv. Mater. Opt. Electron. 1999, 9, 117.
28. (c) Hill, I. G.; Kahn, A. J. Appl. Phys. 1999, 86, 2116.
29. (d) Biebeler, C.; Antoniudis, H.; Bradley, D. D. C.; Shirota, Y. J. Appl. Phys. 1999, 85, 608.
30. (e) Yamashita, K.; Mori, T.; Mizutani, T.; Miyazaki, H.; Takeda, T. Thin Solid Films 2000, 363, 33.
31. Westcott, B. L.; Gruhn, N. E.; Enemark, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 3382 and references therein.
32. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 107, 3902.
33. Lhost, O.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1992, 96, 5279.
34. Zerner, M. C.; Loew, G. H.; Kichner, R. F.; Mueller-Westerhoff, U. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 589.
35. Cornil, J.; Vanderdonckt, S.; Lazzaroni, R.; dos Santos, D. A.; Thys, G.; Geise, H. J.; Yu, L. M.; Szablewski, M.; Bloor, D.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R.; Gruhn, N. E.; Lichtenberger, D. L.; Lee, P. A.; Armstrong, N. R.; Brédas, J. L. Chem. Mater. 1999, 11, 2436.
36. Zojer, E.; Cornil, J.; Leising, G.; Brédas, J. L. Phys. Rev. B 1999, 59, 7957.
37. (a) Brédas, J. L.; Themans, B.; Fripiat, J. G.; André, J. M.; Chance, R. R. Phys. Rev. B 1984, 29, 6761.
38. (b) Brédas, J. L.; Street, G. B.; Themans, B.; Andre, J. M. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1323.
39. Bastiansen, O. Acta Chem. Scand. 1949, 3, 408.
40. Sakanoue, K.; Motoda, M.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. J. Phys. Chem. 1999, 103, 5551.
41. Pacansky, J.; Waltman, R. J.; Seki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 55.
42. Malagoli, M.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 13.
43. Sobolev, A. N.; Belsky, V. K.; Romm, I. P.; Chemikova, N. Y.; Guryanova, E. N. Acta Crystallogr. C 1985, 41, 967.
44. Gaussian 98, Revision A.7; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. R.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. G.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
45. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 38, 785.
47. Hill, I. G.; Kahn, A.; Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 444.
48. Sugiyama, K.; Yoshimura, D.; Miyamae, T.; Miyazaki, T.; Ishii, H.; Ouchi, Y.; Seki, K. J. Appl. Phys. 1998, 83, 4928.
49. Ishii, H.; Sugiyama, K.; Ito, E.; Seki, K. Adv. Mater. 1999, 11, 605.
50. Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5604.