Theoretical determination of the electronic mechanisms of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of fulminic acid and diazomethane

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 42, 2004, Pages 9169-9179

  Sakai, Shogo ^a   Nguyen, Minh Tho ^b  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CHEMICAL BONDS; GEOMETRY; IONS; OPTIMIZATION; ORGANIC ACIDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ELECTRON REORGANIZATION; ELECTRONEGATIVITY; FULMINIC ACID; TRIPLE BONDS;

ADDITION REACTIONS;

EID: 7544245936     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp048275e     Document Type: Article

References (50)

1. Padwa, A., Ed. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Wiley-Interscience: New York, 1984; Vols. 1 and 2.
2. Gotfaelf, K. V.; Jorgensen, A. Chem. Rev. 1598, 98, 863.
3. Suser, L; Sustmann, R. Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1980, 19, 779.
4. Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1992, 31, 682.
5. Dewar, M. J. S.; Caoxian, J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 537.
6. Firestone, R. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 2285.
7. Firestone, R. A. J. Org. Chem. 1972, 37, 2181.
8. Huisgen, R. J. J. Org. Chem. 1976, 41, 403.
9. Sakata, K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10001.
10. Harcourt, R. D.; Schulz, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6510.
11. Nguyen, M. T.; Chandra, A. K.; Sakai, S.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 65.
12. Nguyen, M. T.; Chandra, A. K.; Uchimaru, T.; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10943.
13. Karadakov, P. B.; Cooper, D. L.; Gerratt, J. Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 222.
14. Leroy, G.; Sana, M.; Burke, L. A.; Nguyen, M. T. In Quantum Theory of Chemical Reactions; Daudel, R., et al., Eds.; D. Reidel; Dordrecht, The Netherlands, 1979; Vol.1, p 91.
15. Sana, M.; Leroy, G.; Dive, G.; Nguyen, M. T. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1982, 89, 147.
16. Daudel, R.; Leroy, G.; Peeters, D.; Sana, M. Quantum Chemistry; Wiley: New York, 1983.
17. Ruedenberg, K.; Schmidt, M. W.; Gilbert, M. M.; Elbert, S. T. Chem. Phys. 1982, 71, 41.
18. Ruedenberg, K.; Schmidt, M. W.; Gilbert, M. M. Chem. Phys. 1982, 71, 51.
19. Ruedenberg, K.; Schmidt, M. W.; Gilbert, M. M.; Elbert, S. T. Chem. Phys. 1982, 71, 65.
20. Cundari, T. R.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5231.
21. Sakai, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1140.
22. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6181.
23. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Comput. Chem. 1998, 19, 195.
24. Leroy, G.; Sana, M. Tetrahedron 1975, 31, 2091.
25. Blavins, J. J.; Karadakov, P. B.; Cooper, D. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 4285.
26. Roos, B., Lawley, K. P., Ed. Advances in Chemical Physics; Wiley: New York, 1987; Part II, Vol. 69, p 399.
27. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
28. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
29. McDouall, J. J.; Peasley, K.; Robb, M. A. Chem. Phys. Lett. 1988, 148, 183.
30. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
31. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
32. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6769.
33. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4572.
34. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
36. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
37. Ishida, K.; Morokuma, K.; Komornicki, A. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2153.
38. Sakai, S. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 291.
39. Sakai, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 461-462, 283.
40. Sakai, S.; Takane, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2878.
41. Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922.
42. Sakai, S. Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 1099.
43. Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11615.
44. Foster, J. M.; Boys, S. F. Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 300.
45. Sakai, S. J. Mol Struct. (THEOCHEM) 2002, 583, 181.
46. Sakai, S. Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 549.
47. Lee, P. S.; Sakai, S.; Horstermann, P.; Roth, W. R.; Kallel, E. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5839.
48. Sakai, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 603, 177.
49. Schmidt, M. W.; Buldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Jensen, J. H.; Koseki; Gordon, M. S.; Nguyen, K. A.; Windus, T. L.; Elbert, S. T. QCPE Bull. 1990, 10, 52.
50. Frisch, K. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cislowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Comperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.: Pople, J. A. Gaussian 98. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.