Theoretical model for the reaction mechanisms of singlet carbene analogs into unsaturated hydrocarbon and the origin of the activation barrier

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 70, Issue 2, 1998, Pages 291-302

  Sakai, Shogo ^a  

^a OSAKA SANGYO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000927269     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1097-461X(1998)70:2<291::AID-QUA5>3.0.CO;2-P     Document Type: Article

References (39)

1. Reviews: W. Kirmse, Carbene Chemistry (Academic, New York, 1971); R. A. Moss, Carbenes M. Jones, Jr., and R. A. Moss (eds.) (Wiley, New York, 1973), Vol. 1, p. 153.
2. Reviews: W. Kirmse, Carbene Chemistry (Academic, New York, 1971); R. A. Moss, Carbenes M. Jones, Jr., and R. A. Moss (eds.) (Wiley, New York, 1973), Vol. 1, p. 153.
3. P. S. Skell and M. S. Cholod, J. Am. Chem. Soc. 91, 7131 (1969).
4. R. A. Moss and C. B. Mallon, J. Am. Chem. Soc. 97, 344 (1975). R. A. Moss, C. B. Mallon, and C. T. Ho, J. Am. Chem. Soc. 99, 4105, (1977). R. A. Moss, Acc. Chem. Res. 13, 58 (1980).
5. R. A. Moss and C. B. Mallon, J. Am. Chem. Soc. 97, 344 (1975). R. A. Moss, C. B. Mallon, and C. T. Ho, J. Am. Chem. Soc. 99, 4105, (1977). R. A. Moss, Acc. Chem. Res. 13, 58 (1980).
6. R. A. Moss and C. B. Mallon, J. Am. Chem. Soc. 97, 344 (1975). R. A. Moss, C. B. Mallon, and C. T. Ho, J. Am. Chem. Soc. 99, 4105, (1977). R. A. Moss, Acc. Chem. Res. 13, 58 (1980).
7. M. Sironi, M. Raimondi, D. L. Cooper, and J. Gerratt, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2, 83, 1651 (1987).
8. J. E. Baggott, M. A. Blitz, H. M. Frey, P. D. Lightfoot, and R. Walsh, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2, 84, 515 (1988).
9. N. Al-Rubaiey, and R. Walsh, J. Phys. Chem. 98, 5303 (1994).
10. M. S. Gordon and W. Nelson, Organometallics 14, 1067 (1995).
11. N. Al-Rubaiey, H. M. Frey, B. P. Mason, C. McMahon, and R. Walsh, Chem. Phys. Lett 204, 301 (1993).
12. B. Zurawski and W. Kutzelnigg, J. Am. Chem. Soc. 100, 2654 (1978).
13. F. Bernardi and M. A. Robb, J. Am. Chem. Soc. 106, 54 (1984).
14. K. N. Houk, N. G. Rondan/ and J. Mareda Tetrahedron 41, 1555 (1985).
15. J. F. Blake, S. G. Wierschke, and W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 111, 1919 (1989).
16. C. Wong, C. Cheung, N. Ma, and W. Li, J. Chem. Res. 32, 1993 (1993).
17. J. A. Pople, R. Seeger, and R. Krishnan, Int. J. Quant. Chem. s11, 149 (1979).
18. P. C. Hariharan, and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 28, 213 (1973). M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 76, 163 (1980).
19. P. C. Hariharan, and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 28, 213 (1973). M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 76, 163 (1980).
20. W. J. Stevens, H. Basch, and M. Krauss, J. Chem. Phys. 81, 6026 (1984).
21. J. A. Pople, J. S. Binkley, and R. Seeger, Int. J. Quant. Chem. 9, 229 (1975). J. A. Pople, R. Krishnan, H. B. Schegel, and J. S. Binkley, Int. J. Quant. Chem. s13, 225 (1975).
22. J. A. Pople, J. S. Binkley, and R. Seeger, Int. J. Quant. Chem. 9, 229 (1975). J. A. Pople, R. Krishnan, H. B. Schegel, and J. S. Binkley, Int. J. Quant. Chem. s13, 225 (1975).
23. K. Fujui, J. Phys. Chem. 74, 4161 (1970). K. Ishida, K. Morokuma, and A. Komorrnicki, J. Chem. Phys. 66, 2153 (1977).
24. K. Fujui, J. Phys. Chem. 74, 4161 (1970). K. Ishida, K. Morokuma, and A. Komorrnicki, J. Chem. Phys. 66, 2153 (1977).
25. K. J. Frisch, G. W. Trucks, M. Head-Gordon, P. M. W. Gill, M. W. Wong, J. B. Foresman, B. G. Johnson, H. B. Schlegel, M. A. Robb, E. S. Replogle, E. Comperts, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, L. R. Martin, D. J. Fox, D. J. DeFrees, J. Baker, J. J. P. Stewart and J. A. Pople, GAUSSIAN92, Gaussian, Inc., Pittsburg, PA 1992.
26. M. Dupuis, D. Spangler, and J. J. Wendoloski, NRCC Software Catalog, 1980, p. 1 (Program QG01); M. W. Schmidt, J. A. Boatz, K. K. Buldridge, S. Koseki, M. S. Gordon, S. T. Elbert, and B. T. Lam, QCPE 1, 115 (1987).
27. M. Dupuis, D. Spangler, and J. J. Wendoloski, NRCC Software Catalog, 1980, p. 1 (Program QG01); M. W. Schmidt, J. A. Boatz, K. K. Buldridge, S. Koseki, M. S. Gordon, S. T. Elbert, and B. T. Lam, QCPE 1, 115 (1987).
28. F. Anwari and M. S. Gordon, Isr. J. Chem. 23, 129 (1983).
29. D. G. Leopold, K. K. Murray, A. E. Stevens-Miller, and W. C. Lineberger, J. Chem. Phys. 83, 4849 (1985).
30. S. G. Lias, J. E. Bartmess, J. F. Liebman, J. L. Holmes, R. D. Levin, and W. G. Mallard, J. Phys. Chem. Ref. Data 17, Suppl 1 (1988).
31. D. A. Horner, R. S. Grev, and H. F. Schaefer J. Am. Chem. Soc. 114, 2093 (1992).
32. E. B. Norsoph, B. Coleman, and M. Jones. J. Am. Chem. Soc. 100, 994 (1978). M. P. Egorov, S. P. Kolesnikov, O. M. Nefedov, and A. Krebs, J. Organomet. Chem. 375, C5 (1989). M. Lazraq, J. Escudie, C. Couret, J. Satge, and M. Soufiaoui, J. Organomet. Chem. 397, 1 (1990). K. L. Bobbitt, V. M. Maloney, and P. O. Caspar, Organometallics 10, 2772 (1991). M. Lazraq, C. Couret, J. P. Declercq, A. Dubourg, J. Escudie, and M. Riviere-Baudet, Organometallics 9, 845 (1990).
33. E. B. Norsoph, B. Coleman, and M. Jones. J. Am. Chem. Soc. 100, 994 (1978). M. P. Egorov, S. P. Kolesnikov, O. M. Nefedov, and A. Krebs, J. Organomet. Chem. 375, C5 (1989). M. Lazraq, J. Escudie, C. Couret, J. Satge, and M. Soufiaoui, J. Organomet. Chem. 397, 1 (1990). K. L. Bobbitt, V. M. Maloney, and P. O. Caspar, Organometallics 10, 2772 (1991). M. Lazraq, C. Couret, J. P. Declercq, A. Dubourg, J. Escudie, and M. Riviere-Baudet, Organometallics 9, 845 (1990).
34. E. B. Norsoph, B. Coleman, and M. Jones. J. Am. Chem. Soc. 100, 994 (1978). M. P. Egorov, S. P. Kolesnikov, O. M. Nefedov, and A. Krebs, J. Organomet. Chem. 375, C5 (1989). M. Lazraq, J. Escudie, C. Couret, J. Satge, and M. Soufiaoui, J. Organomet. Chem. 397, 1 (1990). K. L. Bobbitt, V. M. Maloney, and P. O. Caspar, Organometallics 10, 2772 (1991). M. Lazraq, C. Couret, J. P. Declercq, A. Dubourg, J. Escudie, and M. Riviere-Baudet, Organometallics 9, 845 (1990).
35. E. B. Norsoph, B. Coleman, and M. Jones. J. Am. Chem. Soc. 100, 994 (1978). M. P. Egorov, S. P. Kolesnikov, O. M. Nefedov, and A. Krebs, J. Organomet. Chem. 375, C5 (1989). M. Lazraq, J. Escudie, C. Couret, J. Satge, and M. Soufiaoui, J. Organomet. Chem. 397, 1 (1990). K. L. Bobbitt, V. M. Maloney, and P. O. Caspar, Organometallics 10, 2772 (1991). M. Lazraq, C. Couret, J. P. Declercq, A. Dubourg, J. Escudie, and M. Riviere-Baudet, Organometallics 9, 845 (1990).
36. E. B. Norsoph, B. Coleman, and M. Jones. J. Am. Chem. Soc. 100, 994 (1978). M. P. Egorov, S. P. Kolesnikov, O. M. Nefedov, and A. Krebs, J. Organomet. Chem. 375, C5 (1989). M. Lazraq, J. Escudie, C. Couret, J. Satge, and M. Soufiaoui, J. Organomet. Chem. 397, 1 (1990). K. L. Bobbitt, V. M. Maloney, and P. O. Caspar, Organometallics 10, 2772 (1991). M. Lazraq, C. Couret, J. P. Declercq, A. Dubourg, J. Escudie, and M. Riviere-Baudet, Organometallics 9, 845 (1990).
37. J. M. Foster and S. F. Boys, Rev. Mod. Phys. 32, 300 (1960).
38. C. Edmiston and K. Ruedenberg, Rev. Mod. Phys. 53, 457 (1965).
39. T. R. Cundari and M. S. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 113, 5231 (1991).