Normal modes of redox-active tyrosine: Conformation dependence and comparison to experiment

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 22, 2006, Pages 10970-10981

  Range, Kevin ^a   Ayala, Idelisa ^b   York, Darrin ^c   Barry, Bridgette A ^d  

^a LOCK HAVEN UNIVERSITY   (United States)

^b Broward College   (United States)

^c University of Minnesota   (United States)

^d GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; ENZYMES; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; POTENTIAL ENERGY; REDOX REACTIONS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ELECTRON TRANSFER PROCESSES; ENZYMATIC SYSTEMS; RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE; TYROSINE;

AMINO ACIDS;

EID: 33745435448     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp061503f     Document Type: Article

References (63)

1. Smith, W. L.; Eling, T. E.; Kulmacz, R. J.; Marnett, L. J.; Tsaii, A. Biochemistry 1992, 31, 3-7.
2. Larsson, A.; Sjoberg, B. M. EMBO J. 1986, 5, 2037-2040.
3. Barry, B. A.; Babcock, O. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 7099-7103.
4. Pujols-Ayala, I.; Barry, B. A. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1655, 205-216.
5. Barry, B. A.; Einarsdóttir, O. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6972-6981.
6. Box, H. C.; Budzinski, E. E.; Freund, H. G. J. Chem. Phys. 1974, 61(6), 2222-2226.
7. Dixon, W. T.; Moghimi, M.; Murphy, D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1974, 70, 1713-1720.
8. Sealy, R. C.; Harman, L.; West, P. R.; Mason, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107(12), 3401-3406.
9. Barry, B. A.; El-Deeh, M. K.; Sandusky, P. O.; Babcock, O. T. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20139-20143.
10. Hulseboseh, R. J.; van den Brink, J. S.; Nieuwenhuis, S. A. M.; Gast, P.; Raap, J.; Lugtenburg, J.; Hoff, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8685-8694.
11. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Chem. Phys. 1984, 81, 113-121.
12. Johnson, C. R.; Ludwig, M.; Asher, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 905-912.
13. Takeuchi, H.; Watanabe, N.; Satoh, Y.; Harada, I. J. Raman Spectrosc. 1989, 20(4), 233-237.
14. Mukherjee, A.; McGlashen, M. L.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4912-4917.
15. Qin, Y.; Wheeler, R. A. J. Chem. Phys. 1995, 102, 1689-1698.
16. Qin, Y.; Wheeler, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6083-6092.
17. Qin, Y.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10554-10563.
18. O'Malley, P.; Ellson, D. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1320, 65-72.
19. Himo, F.; Gräslund, A.; Eriksson, L. A. Biophys. J. 1997, 72, 1556-1567.
20. Nwobi, O.; Higgins, J.; Zhou, X.; Liu, R. Chem. Phys. Lett. 1997, 272, 155-161.
21. Wise, K. E.; Pate, J. B.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4764-4772.
22. Ayala, I.; Range, K.; York, D.; Barry, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5496-5505.
23. O'Malley, P. J. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1553, 212-217.
24. Pujols-Ayala, I.; Sacksteder, C. A.; Barry, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7536-7538.
25. Becke, A. D. Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098-3100.
26. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98(7), 5648-5652.
27. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
28. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
30. Frisch, Æ.; Frisch, M. J.. Gaussian 98 User's Reference, 2nd e.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1999.
31. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56.
32. Adamo, C.; Barone, V.; Fortunelli, A. J. Chem. Phys. 1995, 102, 384-393.
33. Razeghifard, M. R.; Kim, S.; Patzlaff, J. S.; Hutchison, R. S.; Krick, T.; Ayala, I.; Steenhuis, J. J.; Boesch, S. E.; Wheeler, R. A.; Barry, B. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9790-9800.
34. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110(6), 2822-2827.
35. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfem, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650-7657.
36. Martin, J. M. L.; de Oliveira, G. J. Chem. Phys. 1999, 111, 1843-1856.
37. López, C. S.; Faza, O. N.; de Lera, A. R.; Yprk, D. M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2081-2093.
38. Mayaan, E.; Range, K.; York, D. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9(7), 807-817.
39. López, C. S.; Faza, O. N.; Gregersen, B. A.; Lopez, X.; de Lera, A. R.; York, D. M. ChemPhysChem 2004, 5, 1045-1049.
40. Range, K.; McGrath, M. J.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1654-1665.
41. Chipman, D. M.; Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1994, 100(7), 5023-5035.
42. Spanget-Larsen, J.; Gil, M.; Gorski, A.; Blake, D. M.; Waluk, J.; Radziszewski, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11253-11261.
43. Grafton, A. K.; Wheeler, R. A. J. Comput. Chem. 1998, 19(14), 1663-1674.
44. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218.
45. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
46. Vassiliev, I. R.; Offenbacher, A. R.; Barry, B. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23077-23085.
47. Berthomiev, C.; Boussac, A. Biospectroscopy 1995, 1, 187-206.
48. Ahlbrink, R.; Haumann, M.; Cherepanov, D.; Bögershausen, O.; Mulkidjanian, A.; Junge, W. Biochemistry 1998, 37, 1131-1142.
49. Wang, Y.-N.; Eriksson, L. A. Int. J. Quantum Chem. 2001, 83, 220-229.
50. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, 2nd ed.; John Wiley & Sons: Chichester, England, 2004.
51. Warncke, K.; Babcock, G. T.; McCracken, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4654-4661.
52. Warncke, K.; Perry, M. S. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1545, 1-5.
53. Grace, L. I.; Cohen, R.; Dunn, T. M.; Lubman, D. M.; de Vries, M. S. J. Mol. Spectrosc. 2002, 215(2), 204-219.
54. Gabashvili, I.; Menikh, A.; Ségui, J.; Fragata, M. J. Mol. Struct. 1998, 444, 123-133.
55. Cappuccio, J. A.; Ayala, I.; Elliott, G. I.; Szundi, I.; Lewis, J.; Konopelski, J. P.; Barry, B. A.; Einarsdóttir, O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1750-1760.
56. Tsuboi, M.; Kubo, Y.; Ikeda, T.; Overman, S. A.; Osman, O.; Thomas, G. J., Jr. Biochemistry 2003, 42, 940-950.
57. Tsuboi, M.; Overman, S. A.; Nakamura, K.; Rodriguez-Casado, A.; Thomas, G. J., Jr. Blophys. J. 2003, 34, 1969-1976.
58. Bellamy, L. J. The infrared spectra of complex molecules; Chapman and Hall: London, 1980.
59. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories ana Models, 2nd ed.; John Wiley & Sons: Chichester, England, 2002.
60. Högbom, M.; Galander, M.; Andersson, M.; Kolberg, M.; Hofbauer, W.; Lassmann, G.; Nordlund, P.; Lendzian, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3209-3214.
61. Chakrabani, P.; Pal, D. Protein Eng. 1998, 11, 631-647.
62. Barry, B. A. Methods Enzymol 1995, 258, 303-319.
63. Loll, B.; Kern, J.; Saenger, W.; Zouni, A.; Biesiadka, J. Nature (London) 2005, 438, 1040-1044.