Electronic structure of the neutral tyrosine radical in frozen solution. Selective 2H-, 13C-, and 17O-isotope labeling and EPR spectroscopy at 9 and 35 GHz

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 37, 1997, Pages 8685-8694

  Hulsebosch, R J ^a   Van Den Brink, J S ^a,c   Nieuwenhuis, S A M ^b   Gast, P ^a   Raap, J ^b   Lugtenburg, J ^b   Hoff, A J ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^c PHILIPS HEALTHCARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RADICAL; TYROSINE;

ANISOTROPY; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; ELECTRON SPIN RESONANCE; ISOTOPE LABELING;

EID: 0030885118     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9707872     Document Type: Article

References (92)

1. Reichard, P.; Ehrenberg, A. Science 1983, 221, 514-519.
2. Karthein, R.; Dietz, R.; Nastainczyk, W.; Ruf, H. H. Eur. J. Biochem. 1988, 171, 313-320.
3. Barry, B. A.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 7099-7103.
4. Allard, P.; Barra, A. L.; Anderson, K. K.; Schmidt, P. P.; Atta, M.; Gräslund, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 895-896.
5. Boerner, R. J.; Bixby, K. A.; Nguyen, A. P.; Noren, G. H.; Debus, R. J.; Barry, B. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 1817-1823.
6. Boerner, R. J.; Barry, B. A. J. Biol. Chem. 1994, 269, 134-137.
7. Ivancich, A.; Jouve, H. M.; Gaillard, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12852-12853.
8. Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W. J. Biol. Chem. 1990, 265, 9610-9613.
9. Jones, S. M.; Mu, D.; Wemmes, D.; Smith, A. J.; Kaus, S.; Maltby, D.; Burlingame, A. L.; Kinman, J. R. Science 1990, 248, 981-987.
10. Chipman, D. M.; Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5023-5035.
11. Armstrong, D. R.; Cameron, C.; Nonhebel, D. C.; Perkins, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 569-573.
12. Shinagawa, Y.; Shinagawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 67-72.
13. Tommos, C.; Tang, X.-S.; Warncke, K.; Hoganson, C. W.; Styring, S.; McCracken, J.; Diner, B. A.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10325-10335.
14. Warncke, K.; Babcock, G. T.; McCracken, J. J. Chem. Phys. 1996, 100, 4654-4661.
15. Qin, Y.; Wheeler, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6083-6092.
16. Fasanella, E. L.; Gordy, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1969, 62, 299-304.
17. Box, H. C.; Budzinski, E. E.; Freund, H. G. J. Chem. Phys. 1974, 61, 2222-2226.
18. Warncke, K.; McCracken, J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 1832-1841.
19. Barry, B. A.; El-Deeb, M. K.; Sandusky, P. O.; Babcock, G. T. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20139-20143.
20. Hoganson, C. W.; Babcock, G. T. Biochemistry 1992, 31, 11874-11880.
21. Sealy, R. C.; Harman, L.; West, P. R.; Mason, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3401-3406.
22. Tomkiewicz, M.; McAlpine, R. D.; Cocivera, M. Can. J. Chem. 1972, 50, 3849-3856.
23. Salem, L. Molecular Orbital Theory of Conjugated Systems; W. A. Benjamin, Inc.: New York, 1966.
24. Warncke, K.; McCracken, J. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6829-6840.
25. McConnell, H. M.; Giuliano, C. R. J. Chem. Phys. 1961, 35, 1910-1911.
26. Venkataraman, B.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1956, 24, 737-740.
27. Stevenson, C. D.; Wagner II, E. P.; Reiter, R. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10585-10588.
28. Mathews, R. H.; Matthews, K. S.; Opella, S. J. Biochim. Biophys. Acta 1977, 497, 1-13.
29. Winkel, C.; Aarts, M. W. M. M.; Van der Heide, F. R.; Buitenhuis, E. G.; Lugtenburg, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1989, 108, 139-146.
30. Dean, J. A. Lange's Handbook of Chemistry, 12th ed.; McGraw-Hill: New York, 1979; pp 5-41.
31. Van den Brink, J. S.; Spoyalov, A. P.; Gast, P.; Van Liemt, W. B. S.; Raap, J.; Lugtenburg, J.; Hoff, A. J. FEBS Lett. 1994, 353, 273-276.
32. Van den Hoek, W. J.; Huysmans, W. G. B.; Van Gemert, M. J. C. J. Magn. Res. 1970, 3, 137-145.
33. Weil, J. A.; Bolton, J. R.; Wertz, J. E. Eletron Paramagnetic Resonance; John Wiley & Sons Inc.; New York, 1994.
34. De Boer, E.; Mackor, E. L. J. Chem. Phys. 1963, 38, 1450-1452.
35. Hudson, A.; Luckhurst, G. R. Chem. Rev. 1969, 69, 191-225.
36. Carrington, A.; McLachlan, A. D. Introduction to Magnetic Resonance; Chapman and Hall: London, 1979; p 179.
37. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1956, 24, 764-766.
38. McConnell, H. M.; Chestnut, D. B. J. Chem. Phys. 1958, 28, 107-117.
39. Atherton, N. M. Electron Spin Resonance Theory and Applications; Ellis Horwood Limited: Chichester, U.K.; Halsted Press: John Wiley & Sons Inc.: New York, 1993.
40. Bender, C. J.; Sahlin, M.; Babcock, G. T.; Barry, B. A.; Chandrashekar, T. K.; Salowe, S. P.; Stubbe, J.; Lindstrom, B.; Petersson, L.; Ehrenberg, A.; Sjöberg, B.-M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8076-8083.
41. Heller, C.; McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1960, 32, 1535-1539.
42. Fessenden, R. W.; Schuler, R. H. J. Chem. Phys. 1963, 39, 2147-2195.
43. Underwood, G. R.: Vogel, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1058-1063.
44. Kurreck, H.; Kirste, B.; Lubitz, W. Electron Nuclear Double Resonance Spectroscopy of Radicals in Solution; VCH Publishers Inc.: New York, 1988.
45. Fraenkel, G. K. Pure Appl. Chem. 1962, 4, 143-156.
46. Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Magn. Reson. 1978, 30, 577-582.
47. Karplus, M.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1961, 35, 1312-1323.
48. Bolton, J. R.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1964, 40, 3307-3320.
49. Strauss, H. L.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1961, 35, 1738-1750.
50. Das, M. R.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1350-1360.
51. Broze, M.; Luz, Z. J. Chem. Phys. 1969, 51, 738-753.
52. Broze, M.; Luz, Z.; Silver, B. L. J. Chem. Phys. 1967, 46, 4891-4902.
53. Gulick, W. M., Jr.; Geske, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4119-4124.
54. DeFilippis, M. R.; Murthy, C. P.; Faraggi, M.; Klapper, M. H. Biochemistry 1989, 28, 4847-4853.
55. DeFilippis M. R.; Murthy, C. P.; Broitman, F.; Weintraub, D.; Faraggi, M.; Klapper, M. H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3416-3419.
56. Land, E. J.; Porter, G.; Strachan, E. Trans. Faraday Soc. 1960, 57, 1885-1893.
57. Creed, D. Photochem. Photobiol. 1984, 563-575.
58. Stone, A. J. Proc. R. Soc. Chem. 1963, A271, 424.
59. Stone, A. J. Mol. Phys. 1963, 6, 509-515.
60. Angstl, R. Chem. Phys. 1989, 132, 435-442.
61. Un, S.; Tang, X.-S.; Diner, B. A. Biochemistry 1996, 55, 679-684.
62. Moan, J.; Kaalhus, O. J. Chem. Phys. 1974, 61, 3556-3566.
63. Un, S.; Atta, M.; Fontecave, M.; Rutherford, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10713-10719.
64. O'Malley, P. J.; MacFarlane, A. J.; Rigby, S. E. J.; Nugent, J. H. A. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1232, 175-179.
65. O'Malley, P. J.; Ellson, D. Biochim. Biophys. Acta 1997, in press.
66. Himo, F.; Gräslund, A.; Eriksson, L. A. Biophys. J. 1997, 72, 1556-1567.
67. McConnell, H. M.; Heller, C.; Cole, T.; Fessenden, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 766-775.
68. O'Malley, P. J.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3995-4001.
69. Burghaus, O.; Plato, M.; Rohrer, M.; Möbius, K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7639-7647.
70. Karplus, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 15-18.
71. Gerson, F.; Lamprecht, A.; Scholz, M.; Troxler, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 307-318.
72. Cole, T.; Heller, C. J. Chem. Phys. 1961, 34, 1085-1086.
73. Rigby, S. E. J.; Nugent, J. H. A.; O'Malley, P. J. Biochemistry 1994, 33, 1734-1742.
74. Hoganson C. W.; Sahlin, M.; Sjöberg, B.-M.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4672-4679.
75. Neuberger, A. Modern Physical Methods in Biochemistry; Neuberger, A., Van Deenen, L. L. M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1985; Part A, pp 57-60.
76. Frey, M. M.; Koetzle, T. F.; Lehmann, M. S.; Hamilton, W. C. J. Chem. Phys. 1973, 58, 2547-2556.
77. Kemple, M. D. Multiple Electron Resonance Spectroscopy; Dorio, M. M., Freed, J., Eds.; Plenum Press: New York, 1979; p 420.
78. Mukherjee, A.; McGlashen, M. L.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4912-4917.
79. Prabhananda, B. S.; Khakhar, M. P.; Das, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5980-5986.
80. Kropacheva, T. N.; Van Liemt, W. B. S.; Raap, J.; Lugtenburg, J.; Hoff, A. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10433-10442.
81. Von Dimroth, K.; Berndt, F.; Volland, R.; Schweig, A. Angew. Chem. 1967, 79, 69-76.
82. Chiu, M. F.; Sutcliffe, B. T. Theor. Chim. Acta (Berlin) 1970, 16, 331-345.
83. Rieker, A.; Scheffler, K. Tetrahedron Lett. 1965, 19, 1337-1340.
84. Rieker, A. Z. Naturforsch. 1966, 21b, 647-656.
85. other positions ≤ 0.03|; M. van Hemert, private communications.
86. Benson, H. G.; Hudson, A. Mol. Phys. 1971, 20, 185-187.
87. Beveridge, D. L.; Guth, E. J. Chem. Phys. 1971, 55, 458-459.
88. Reiter, R. C.; Stevenson, G. R.; Wang, Z. Y. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5717-5720.
89. Gilbert, L.; Kreilick, R. J. Chem. Phys. 1968, 48, 3377-3380.
90. Johnson, C. R.; Ludwig, M.; Asher, S. A.J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 905-912.
91. Beveridge, D. L.; Guth, E. J. Chem. Phys. 1971, 55, 458-459.
92. Benson, H. G.; Hudson, A. Mol. Phys. 1971, 20, 185-187.