Chemical modification of nucleic acids toward functional nucleic acid systems

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 27, Issue 5, 2006, Pages 613-630

  Venkatesan, Natarajan ^a   Young, Jun Seo ^a   Eun, Kyoung Bang ^a   Sun, Min Park ^a   Yoon, Suk Lee ^a   Byeang, Hyean Kim ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

Nucleic acid; Nucleoside; Nucleotide; Oligonucleotide

Indexed keywords

CELL CULTURE; DERIVATIVES; DIAGNOSIS; DNA; FLUORESCENCE; GENES; MACROMOLECULES; PHOSPHOLIPIDS; SOLVENTS;

ANTIVIRAL ACTIVITIES; LIVING BEING; NUCLEIC ACID; NUCLEOSIDE; NUCLEOTIDE; OLIGONUCLEOTIDE; THERAPEUTICS;

NUCLEIC ACIDS;

EID: 33744494563     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2006.27.5.613     Document Type: Article

References (104)

1. (a) Zamecnik, P. C.; Stephenson, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 280.
2. (b) Stephenson, M. L.; Zamecnik, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 285.
3. (a) Zatsepin, T.; Gait, M.; Oretskaya, T. IUBMB Life 2004, 56, 209.
4. (b) Ghosh, P. K.; Kumar, P.; Gupta, K. C. J. Indian Chem. Soc. 2000, 77, 109.
5. Hannon, G. J. Nature 2002, 418, 244.
6. Venkatesan, N.; Kim, S. J.; Kim, B. H. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1973.
7. Kim, B. H. Nucleic Acids Symp. Ser. 2005, 13.
8. Kim, B. H. In Biomolecular Chemistry-A Bridge for the Future; Maruzen: Tokyo, 2003; pp 12-15.
9. (a) Cuppoletti, A.; Cho, Y.; Park, J.-S.; Strässler, C.; Kool, E. T. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 528.
10. (b) Gao, J.; Strässler, C.; Tahmassebi, D. C.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11590.
11. Wojczewski, C.; Stozle, K.; Engeles, J. W. Synlett 1999, 1667.
12. For recent applications of modified oligonucleotides as SNP probes see: (a) Okamoto, A.; Tanaka, K.; Fukuta, T.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9296.
13. (b) Asanuma, H.; Kashida, H.; Liang, X.; Komiyama, M. Chem. Commun. 2003, 1536.
14. Hwang, G. T.; Seo, Y. J.; Kim, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6528.
15. (a) Sonogashira, K. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
16. (b) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
17. (c) Hwang, G. T.; Son, H. S.; Ku, J. K.; Kim, B. H. Org. Lett. 2001, 3, 2469.
18. (d) Hwang, G. T.; Son, H. S.; Ku, J. K.; Kim, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11241.
19. Tani, H.; Toda, F.; Matsumiya, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963, 36, 391.
20. Gait, M. J. Oligonucleotide Synthesis: A Practical Approach; IRL Press: Washington, DC, 1984.
21. Hwang, G. T.; Seo, Y. J.; Kim, S. J.; Kim, B. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3543.
22. Hwang, G. T.; Seo, Y. J.; Kim, B. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1475.
23. Seo, Y. J.; Ryu, J. H.; Kim, B. H. Org. Lett. 2005, 7, 4931.
24. (a) Brookes, A. J. Gene 1999, 234, 177.
25. (b) Schafer, A. J.; Hawkins, J. R. Nat. Biotechnol. 1998, 16, 33.
26. (c) McCarthy, J. J.; Hilfiker, R. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 505.
27. (d) Nakatani, K. ChemBioChem 2004, 5, 1623.
28. Seo, Y. J.; Hwang, G. T.; Kim, B. H. Nucleic Acids Symp. Ser. 2005, 135.
29. Seo, Y. J.; Kim, B. H. Chem. Commun. 2006, 150.
30. (a) Geacintov, N. E.; Zhao, R.; Kuzmin, V. A.; Kim, S. K.; Pecora, L. J. Photochem. Photobiol. 1993, 58, 185.
31. (b) Manoharan, M.; Tivel, L.; Zhao, M.; Nafisi, K.; Netzel, T. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17461.
32. (c) Shafirovich, V. Y.; Courtney, S. H.; Ya, N.; Geacintov, N. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4920.
33. (a) Stetsenko, D. A.; Gait, M. J. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 576.
34. (b) Gamper, H. B.; Reed, M. W.; Cox, T.; Virosco, J. S.; Adams, A. D.; Gall, A. A.; Scholler, J. K.; Meyer, R. B. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 145.
35. (c) Barnard, D. L.; Sidwell, R. W.; Xiao, W.; Player, M. R.; Adah, S. A.; Tottence, P. F. Antiviral Res. 1999, 41, 119.
36. Kim, S. J.; Bang, E. K.; Kwon, H. J.; Shim, J. S.; Kim, B. H. ChemBioChem 2004, 5, 1517.
37. Bang, E. K.; Kim, S. J.; Kim, B. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1619.
38. Kim, S. J.; Kim, B. H. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2003, 22, 2003.
39. Kim, S. J.; Bang, E. K.; Kim, B. H. Synlett 2003, 1838.
40. (a) Cacciapaglia, R.; Casnati, A.; Mandolini, L.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10956.
41. (b) Molenveld, P.; Engbersen, J. F. J.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6726.
42. (a) Zeng, C.; Tang, Y.; Zheng, Q.; Huang, L.; Xin, B.; Huang, Z. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6179.
43. (b) Vreekamp, R. H.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 363.
44. (c) Sidorov, V.; Kotch, F. W.; El-Kouedi, M.; Davis, J. T. Chem. Commun. 2000, 2369.
45. (a) Kim, S. J.; Kim, B. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6367.
46. (b) Kim, S. J.; Lee, Y. S.; Kim, B. H. Nucleic Acids Res. Suppl. 2002, 2, 3.
47. (a) Kool, E. T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 502.
48. (b) Wang, S.; Friedman, A.; Kool, E. T. Biochemistry 1995, 34, 9774.
49. (c) Azhayeva, E.; Azhayev, A.; Guzaev, A.; Hovinen, J.; Lonnberg, H. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 1170.
50. Kim, S. J.; Kim, B. H. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 2725.
51. Kim, S. J.; Bang, E. K.; Kim, B. H. Nucleic Acids Res. Suppl. 2003, 3, 31.
52. Recent reviews on low-molecular-weight gelators: (a) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133.
53. (b) Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Adv. Mater. 2000, 12, 1237.
54. (c) Otsuni, E.; Kamaras, P.; Weiss, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1324.
55. (a) Menger, F. M.; Yamasaki, Y.; Catlin, K. K.; Nishimi, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 585.
56. (b) Bhattacharya, S.; Krishnan-Ghosh, Y. Chem. Commun. 2001, 185.
57. (a) Stock, H. T.; Turner, N. J.; McCague, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2063.
58. (b) Hanabusa, K.; Matsumoto, Y.; Miki, T.; Koyama, T.; Shirai, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1401.
59. Yoza, K.; Ono, Y.; Yoshihara, K.; Akao, T.; Shinmori, H.; Masayuki, T.; Shinkai, S. Reinhoudt, D. N. Chem. Commun. 1998, 907.
60. Yun, Y. J.; Park, S. M.; Kim, B. H. Chem. Commun. 2003, 254.
61. Park, S. M.; Yun, Y. J.; Kim, B. H. Nucleic Acids Res. Suppl. 2003, 3, 27.
62. Sugiyasu, K.; Numata, M.; Fujita, N.; Park, S. M.; Yun, Y. J.; Kim, B. H.; Shinkai, S. Chem. Commun. 2004, 1996.
63. Tanaka, K.; Okahata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10679.
64. (a) Numata, M.; Shinkai, S. Chem. Lett. 2003, 32, 308;
65. (b) Iwaura, R.; Yoshida, K.; Matsuda, M.; Ohnishi-Kameyama, M.; Yoshida, M.; Shimizu, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1009.
66. Friedrich, W. Vitamins; Walter de Grueter & Co.: Berlin, 1998; and references therein.
67. Bhuniya, S.; Park, S. M.; Kim, B. H. Org. Lett. 2005, 7, 1741.
68. Park, S. M.; Lee, Y. S.; Kim, B. H. Chem. Commun. 2003, 2912.
69. (a) Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Chem. Commun. 2002, 884.
70. (b) Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Chem. Eur. J. 2003, 9, 348.
71. (c) Taden, A.; Tait, A. H.; Kraft, A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 4333.
72. Wang, G.; Hamilton, A. D. Chem. Commun. 2003, 310.
73. Ono, Y.; Nakashima, K.; Sano, M.; Kanekiyo, Y.; Inoue, K.; Hojo, J.; Shinkai, S. Chem. Commun. 1998, 1477.
74. (a) Jung, J. H.; Ono, Y.; Shinkai, S. Langmuir 2000, 16, 1643.
75. (b) Jung, J. H.; Ono, Y.; Kanekiyo, K.; Hanabusa, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5008.
76. Kim, S. S.; Zhang, W.; Pinnavaia, T. J. Science 1998, 282, 1302.
77. (a) Jung, J. H.; Yoshida, K.; Shimizu, T. Langmuir 2002, 18, 8724.
78. (b) Jung, J. H.; Lee, S. S.; Shinkai, S.; Iwaura, R.; Shimizu, T. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 63.
79. Jung, J. H.; Rim, J. A.; Lee, S. J.; Lee, H.; Park, S. M.; Kim, B. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 34.
80. (a) Boraei, A. A. A. J. Chem. Eng. Data 2001, 46, 939.
81. (a) Sommerdijk, N. A. J. M.; Hoeks, T. H. L.; Synak, M.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M.; Zwanenburg, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4338.
82. (b) Vandenburg, Y. R.; Zhang, Z.; Fishkind, D. J.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2000, 149.
83. (c) Wang, G.; Hollingsworth, R. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 4140.
84. (d) Srisiri, W.; Sisson, T. M.; O'Brien, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11327.
85. (e) Kitamoto, D.; Ghosh, S.; Ourisson, G.; Nakatani, Y. Chem. Commun. 2000, 861.
86. (f) Batrakov, S. G.; Nikitin, D. I.; Sheichenko, V. I.; Ruzhitsky, A. O. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1347, 127.
87. Moreau, L.; Barthelemy, P.; El Maataoui, M.; Grinstaff, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7533.
88. Choi, S. K.; Vu, T. K.; Jung, J. M.; Kim, S. J.; Jung, H. R.; Chang, T.; Kim, B. H. ChemBioChem. 2005, 6, 432.
89. (a) Charvet, A.-S.; Camplo, M.; Faury, P.; Graciet, J.-C.; Mourier, N.; Chermann, J.-C.; Kraus, J.-L. J. Med. Chem. 1994, 37, 2216.
90. (b) Soudeyns, H.; Yao, Q.; Belleau, B.; Kraus, J.-L.; Nguyen-Ba, N.; Spira, B.; Wainberg, M. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 1386.
91. (c) Schinazi, R.; Chu, C.; Peck, A.; McMillan, A.; Methias, R.; Cannon, D.; Jeong, L.; Beach, J. W.; Choi, W.; Yeolla, S.; Liotta, D. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 672.
92. Adams, D. R.; Boyd, A. S. F.; Ferguson, R. Nucleosides Nucleotides 1998, 17, 1053.
93. (a) Gi, H.-J.; Xiang, Y.; Schinazi, R. F.; Zhao, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 88.
94. (b) Xiang, Y.; Gong, Y.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4877.
95. (c) Xiang, Y.; Chen, J.; Schinazi, R. F.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7193.
96. Kim, B. H.; Jeong, E. J.; Hwang, G. T.; Venkatesan, N. Synthesis 2001, 2191.
97. Lee, Y. S.; Kim, B. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1395.
98. (a) Uhlmann, E.; Peyman, A. Chem. Rev. 1990, 90, 543.
99. (b) De Mesmaeker, A.; Haener, R.; Martin, P.; Moser, H. E. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 366.
100. (c) Egli, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1894.
101. Kim, J. Y.; Kim, B. H. Nucleosides Nucleotides 2000, 19, 637.
102. Kim, S. J.; Lee, J. Y.; Ko, K. H.; Kim, B. H. Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 816.
103. Kim, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, B. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1313.
104. Kong, J. R.; Kim, S. K.; Moon, B. J.; Kim, S. J.; Kim, B. H. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2001, 20, 1751.