Kinetics and structural aspects of the cisplatin interactions with guanine: A quantum mechanical description

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 106, Issue 9, 2006, Pages 2129-2144

  Costa, Luiz Antônio S ^a,b,c,d   Hambley, Trevor W ^d   Rocha, Willian R ^b,e   De Almeida, Wagner B ^b   Dos Santos, Hélio F ^a  

^a Campus Universitário Martelos   (Brazil)

^b Belo Horizonte   (Brazil)

^c Escola Preparatoria de Cadetes do Ar EPCAR   (Brazil)

^d UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^e DEPARTAMENTO DE QUÍMICA FUNDAMENTAL   (Brazil)

Author keywords

Ab initio calculations; Action mechanism; Antitumor drugs; Cisplatin; DNA

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; ACTION MECHANISM; ANTITUMOR DRUGS; CISPLATIN;

DNA; HYDROLYSIS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 33744487689     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.20979     Document Type: Article

References (69)

1. Rosenberg, B.; VanCamp, L; Trosko, J. E.; Krigas, T. Nature 1965, 205, 698.
2. Rosenberg, B.; VanCamp, L.; Trosko, J. E.; Mansour, V. H. Nature 1969, 222, 385.
3. Wong, E.; Giandomenico, C. M. Chem Rev 1999, 99, 2451.
4. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem Rev 1999, 99, 2467.
5. Fuertes, M. A.; Alonso. C.; Perez, J. M. Chem Rev 2003, 103, 645.
6. Fuertes, M. A.; Castilla, J.; Alonso, C.; Perez, J. M. Curr Med Chem 2003, 10, 257.
7. Montero, E. I.; Diaz, S.; Gonzales-Vadillo, A. M.; Perez, J. M.; Alonso, C.; Navarro-Ranninger, C. J Med Chem 1999, 42, 4264.
8. Najajreh, Y.; Ferez, J. M.; Navarro-Ranninger, C.; Gibson, D. J Med Chem 2002, 45, 5189.
9. Davies, M. S.; Berners-Price, S. J.; Hambley, T. W. Inorg Chem 2000, 39, 5603.
10. Cox, J. W.; Berners-Price, S. J.; Davies, M. S.; Farrell, N.; Qu, Y. J Am Chem Soc 2001, 123, 1316.
11. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. J Am Chem Soc 1996, 118, 12309.
12. Sherman, S. E.; Gibson, D.; Wang, A. H-J.; Lippard, S. J. J Am Chem Soc 1988, 110, 7368.
13. Takahara, P. M.; Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Nature 1995, 377, 649.
14. Lippert, B., Ed. Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Wiley-VCH: Zurich, 1999.
15. Eastman, A. Biochemistry 1985, 24, 5027.
16. Fichtinger-Schepman, A. M. J.; van der Veer, J. L.; den Hartog, J. H. J.; Lohman, P. H. M.; Reedijk, J. Biochemistry 1985, 24, 707.
17. Baik, M-H.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J Am Chem Soc 2003, 125, 14082.
18. Chval, Z.; Šíp, M. Collect Czech Chem Commun 2003, 68, 1105.
19. Miller, S. E.; House, D. A. Inorg Chim Acta 1989, 161, 131.
20. Miller, S. E.; House, D. A. Inorg Chim Acta 1989, 166, 189.
21. Miller, S. E.; House, D. A. Inorg Chim Acta 1990, 173, 53.
22. Hambley, T. W. J Chem Soc Dalton Trans 2001, 19, 2711.
23. Berners-Price, S. J.; Frenkiel, T. A.; Frey, U.; Ranford, J. D.; Sadler, P. J. J Chem Soc Chem Commun 1992, 10, 789.
24. Chen, Y.; Guo, Z. J.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Chem Eur J 1998, 4, 672.
25. Zhang, Y.; Guo, Z.; Yuo, X-Z. J Am Chem Soc 2001, 123, 9378.
26. Robertazzi, A.; Platts, J. A. J Comput Chem 2004, 25, 1060.
27. Costa, L. A. S.; Rocha, W. R.; De Almeida, W. B.; Dos Santos, H. F. J Chem Phys 2003, 118, 10584.
28. Chval, Z.; Sip, M. J Mol Struct (Theochem) 2000, 532, 59.
29. Burda, J. V.; Zeizinger, M.; Leszczynski, J. J Chem Phys 2004, 120, 3, 1253.
30. Spiegel, K.; Rothlisberger, U.; Carloni, P. J Phys Chem B. 2004, 108, 2699.
31. Carloni, P.; Andreoni, W.; Hutter, J.; Curioni, A.; Giannozzi, P.; Parrinello, M. Chem Phys Lett 1995, 234, 50.
32. Pavankumar, P. N. V.; Seetharamulu, P.; Yao, S.; Saxe, J. D.; Reddy, D. G.; Hausheer, F. H. J Comp Chem 1999, 20, 365.
33. Lee, C; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
34. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. G.; Fiolhais, C. Phys Rev B 1992, 46, 6671.
35. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 1372.
36. Waller, M. P.; Robertazzi, A.; Platts, J. A.; Hibbs, D. E.; Williams, P. A. J Comp Chem 2006, 27, 491.
37. Adamo, C.; Barone, V. J Chem Phys 1998, 108, 664.
38. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J Chem Phys 1971, 54, 724.
39. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J Chem Phys 1972, 56, 2257.
40. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J Chem Phys 1985, 82, 299.
41. Costa, L. A. S.; Rocha, W. R.; De Almeida, W. B.; Dos Santos, H. F. J Inorg Biochem 2005, 99, 575.
42. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J Chem Phys 1989, 90, 2154.
43. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J Phys Chem 1990, 94, 5523.
44. Connors, K. A. Chemical Kinetics - The Study of Reaction Rate in Solution; John Wiley & Sons: New York, 1990; p 200.
45. Costa, L. A. S.; Rocha, W. R.; De Almeida, W. B.; Dos Santos, H. F., Chem Phys Lett 2004, 387, 182.
46. Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J Chem Phys 1997, 107, 3032.
47. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem Phys Lett 1998, 286, 253.
48. Mennucci, B.; Tomasi, J. J Chem Phys 1997, 106, 5151.
49. Bondi, A. J Chem Phys 1964, 68, 441.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Revision B.05; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
51. Levine, I. N. Quantum Chemistry; 5th ed.; Prentice-Hall: Englewood Cliffs, NJ, 2000.
52. Berners-Price, S. J.; Barnham, K. J.; Frey, U.; Sadler, P. J. Chem Eur J 1996, 2, 1283.
53. Kozelka, J.; Legendre, F.; Reeder, F.; Chottard, J-C. Coord Chem Rev 1999, 190/192, 61.
54. Eastman, A.; Barry, M. A. Biochemistry 1987, 26, 3303.
55. Johnson, N. P.; Butour, J. L. J Am Chem Soc 1981, 103, 7351.
56. Schaller, W.; Reisner, H.; Holler, E. Biochemistry 1987, 26, 943.
57. Bernges, F.; Dörner, G.; Holler, E. Eur J Biochem 1990, 191, 743.
58. Jestin, J-L.; Lambert, B.; Chottard, J-C. J Biol Inorg Chem 1998, 3, 515.
59. Howell, S. B., Ed. Platinum and Other Metal Coordination Compounds in Cancer Chemotherapy; Plenum: New York, 1991.
60. Bancroft, D. P.; Lepre, C. A.; Lippard, S. J. J Am Chem Soc 1990, 112, 6860.
61. Bernges, F.; Holler, E. Nucleic Acids Res 1991, 19, 1483.
62. Butour, J. L.; Johnson, N. P. Biochemistry 1986, 25, 4534.
63. Malinge, J. M.; Leng, M. Nucleic Acids Res 1988, 16, 7663.
64. Ano, S. O.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G. J Am Chem Soc 1998, 120, 12017.
65. Raber, J.; Zhu, C.; Eriksson, L. A. J Phys Chem B 2005, 109, 11006.
66. Costa, L. A. S.; Hambley, T. W.; Rocha, W. R.; De Almeida, W. B.; Dos Santos, H. F. Proceedings of the Thirteenth Brazilian Symposium on Theoretical Chemistry, São Pedro, SP, Brazil, 2005.
67. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J Chem Soc Dalton Trans 1984, 7, 1349.
68. Monjardet-Bas, V.; Elizondo-Riojas, M-A.; Chottard, J-C; Kozelka, J. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 16, 2998.
69. Fedoce-Lopes, J.; De Menezes, V. S.; Duarte, H. A.; Rocha, W. R.; De Almeida, W. B. J Phys Chem B 2006 (in press).